2-amino-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromen-4,3'-indole]-3-carbonitrile | 74647-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromen-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2‑amino‑2′,5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro[chromene‑4,3′‑indoline]‑3‑carbonitrile；2‐amino‐2′,5‐dioxo‐5,6,7,8‐tetrahydrospiro[chromene‐4,3′-indoline]‐3‐carbonitrile；2‑amino‑2',5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro[chromene‑4,3'‑indoline]‑3‑carbonitrile；2′-amino-5′,6′,7′,8′-tetrahydro-2,5′-dioxospiro[indoline-3,4′-chromene]-3′-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-2’,5-dioxo-4,5-dihydrospiro[chromene-4,3’-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-spiro[(4H)-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3'-(3'H)-indol]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile；2-Amino-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2'-amino-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-7,8-dihydro-6H-chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 74647-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: OZCIXLXHBXPEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  699.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromen-4,3'-indole]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Jain; Nishith, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 6, p. 490 - 492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A green one-pot three-component synthesis of spirooxindoles under conventional heating conditions or microwave irradiation by using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Masoumeh Divar

  DOI：10.1016/j.jmmm.2016.09.020

  日期：2017.2

  Abstract An efficient, green and environmentally procedure for the synthesis of spirooxindole derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of isatin derivatives, activated methylene, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanocatalyst under conventional heating conditions in water or microwave irradiation under solvent-free conditions.

  摘要 通过靛红衍生物、活化亚甲基和 1,3-二羰基化合物在 Fe3O4@SiO2-imid- 存在下的一锅三组分反应，开发了一种高效、绿色和环保的合成螺吲哚衍生物的方法。 PMAn磁性纳米催化剂，在水中常规加热条件下或在无溶剂条件下微波辐射。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。建议的方法提供了几个优点，例如高产率、反应时间短、操作简单、反应更清洁、没有任何繁琐的后处理或纯化以及易于回收和磁场可重复使用催化剂。此外，在水介质中具有优异的催化性能和易于制备，催化剂的热稳定性和分离性使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。该催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用六个连续的反应循环而不会显着损失活性。此外，通过扫描电子显微镜 (SEM)、动态光散射 (DLS) 和电感耦合等离子体 (ICP) 研究了反应循环后 Fe3O4@SiO2-imid-PMAn 的形貌、粒径分布和纳米
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• One-Pot, Catalyst-Free Synthesis of Spirooxindole and 4<i>H</i>-Pyran Derivatives
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2013.837488

  日期：2014.3.19

  Abstract The synthesis of biologically valuable spirooxindoles and 4H-pyrans is described under catalyst-free conditions through sequential Knoevenagel–Michael–cyclization reactions from isatin or aromatic aldehyde, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds. The reaction conditions are very simple, providing excellent yield. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's

  摘要 在无催化剂条件下，通过靛红或芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物的连续 Knoevenagel-Michael-环化反应，合成了具有生物学价值的螺环吲哚和 4H-吡喃。反应条件非常简单，产率极好。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• An efficient and practical synthesis of specially 2-amino-4H-pyrans catalyzed by C4(DABCO-SO3H)2·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Frahad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.06.001

  日期：2016.10

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of spiro-oxindole heterocycles containing fused 4H-pyran ring and also bis-2-amino-4H-pyrans derivatives was described using C4(DABCO-SO3H)2·4Cl as a nano, efficient, cheap, and reusable catalyst under mild and homogeneous conditions.

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。
• Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
  作者：Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra42410c

  日期：——

  system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible

  开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇（EDDF-PEG 600）系统作为Knoevenagel缩合的催化剂，Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外，EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失，因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF（催化剂）和PEG（促进介质）的协同作用的合理机制。