4-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclopentenone | 1606389-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-hydroxymethylcyclopent-2-enone；4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1606389-13-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: TXFWWLUWCOIJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到4-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 5-hydroxymethylfurfural to a cyclopentanone derivative by ring rearrangement over supported Au nanoparticles

  摘要：

  支持的金纳米颗粒对5-羟甲基糠醛（HMF）的环重排反应表现出高效的催化性能，形成环戊酮衍生物3-羟甲基环戊酮（HCPN）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49591d

文献信息

• The effect of heterogeneous acid–base catalysis on conversion of 5-hydroxymethylfurfural into a cyclopentanone derivative
  作者：J. Ohyama、R. Kanao、Y. Ohira、A. Satsuma

  DOI：10.1039/c5gc01723h

  日期：——

  Acidic metal oxides, in particular Ta₂O₅, significantly enhanced the conversion of 5-hydroxymethylfurfural to a cyclopentanone derivative.

  酸性金属氧化物，特别是Ta₂O₅，显著促进了5-羟甲基糠醛向环戊酮衍生物的转化。
• Catalytic selective hydrogenation and rearrangement of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethyl-cyclopentone over a bimetallic nickel–copper catalyst in water
  作者：Shujing Zhang、Hong Ma、Yuxia Sun、Yang Luo、Xin Liu、Meiyun Zhang、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c8gc04009e

  日期：——

  The selective hydrogenation and rearrangement of 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) to 3-hydroxymethyl-cyclopentone (HCPN) were studied over a MOF-derived bimetallic nickel–copper catalyst in water. The combination of nickel and copper dramatically improved the efficiency in both the selective hydrogenation of the carbonyl group of 5-HMF and the hydrogenative ring-rearrangement of the C5 ring, affording

  在MOF衍生的双金属镍-铜催化剂上，研究了5-羟甲基糠醛（5-HMF）选择性加氢和重排为3-羟甲基-环戊酮（HCPN）的过程。镍和铜的组合极大地提高了5-HMF羰基的选择性加氢和C5环的氢化环重排的效率，HCPN的收率为70.3％，重排产物的收率为99.8％。此外，表明水通过在高温下解离而充当溶剂，反应物和质子供体，这提供了弱酸性条件并促进了重排反应。
• Conversion of 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan to Highly Oxidized Cyclopentenones under Catalyst-free Conditions in Water
  作者：Hirotaka Nakatsuji、Takaaki Kamishima、Toshiyuki Nonaka、Yoshitaka Koseki、Hitoshi Kasai

  DOI：10.1246/cl.220027

  日期：2022.5.5

  water gave valuable cyclopentenones (4-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclopentenone and 4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclopentenone). BHMF was obtained by reduction of 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF), which can be easily obtained from common biomass resources. The ratio of the cyclopentenones in the converted mixture can be controllable by adjusting reaction temperature and time. This method would be an environmentally

  2,5-双（羟甲基）呋喃（BHMF）在水中的无催化剂转化得到有价值的环戊烯酮（4-羟基-4-羟甲基-2-环戊烯酮和4-羟基-3-羟甲基-2-环戊烯酮）。BHMF 是通过还原 5-羟甲基糠醛 (5-HMF) 获得的，它可以很容易地从常见的生物质资源中获得。转化混合物中环戊烯酮的比例可以通过调节反应温度和时间来控制。该方法将是一种环境友好的方法，因为通过 BHMF 合成将 5-HNF 转化为环戊烯酮不需要任何添加剂并且在温和条件下进行。
• Noble‐Metal‐Free Carbon Encapsulated CoNi Alloy Catalyst for the Hydrogenation of 5‐(Hydroxymethyl) Furfural to Tetrahydrofurandiol in Aqueous Media
  作者：Karen S. Arias、Beatriz Hurtado、Maria J. Climent、Sara Iborra、Avelino Corma

  DOI：10.1002/cplu.202300643

  日期：——

  The valuable 2,5-bis-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran useful for the synthesis of surfactants, monomers, and solvents is obtained in high yield from the total hydrogenation of 5-(hydroxymethyl)furfural in a continuous flow reactor in aqueous media using CoNi alloyed nanoparticles covered by a thin carbon layer.

  使用 CoNi 合金在连续流动反应器中在水介质中对 5-(羟甲基)糠醛进行全氢化，以高产率获得可用于合成表面活性剂、单体和溶剂的有价值的 2,5-双-(羟甲基)四氢呋喃纳米粒子被薄薄的碳层覆盖。
• シクロペンテノン誘導体およびその製造方法
  申请人：株式会社コンポン研究所

  公开号：JP2022179993A

  公开（公告）日：2022-12-06

  【課題】ファインケミカルや医薬品の中間体として有用であり得るシクロペンテノン誘導体、および、その簡便な製造方法を提供する。【解決手段】シクロペンテノン誘導体は、式（Ｉ）で表される化合物またはその光学活性体であり、その製造方法は、式（ＩＩ）で表される化合物を水熱反応に付すことを特徴とする。 JPEG 2022179993000022.jpg 54 170 【選択図】なし