3-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 223906-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2-nitrobenzylidene)indolin-2-one；3-(o-Nitrobenzyliden)-oxindol；3-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 223906-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: BYWCHUVPMKUJLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  通往吲哚喹啉的简便收敛途径

  摘要：

  摘要 通过羟醛缩合，开发了一种合成吲哚喹啉的收敛途径。这种两步法使用市售的 2-氧代吲哚和邻硝基苯甲醛作为起始原料。实现了在吲哚和喹啉环上具有所需芳族取代基的几种吲哚喹啉衍生物的无色谱法制备。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1359303
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 (2-硝基苄基)三苯基溴化膦,一水化合物 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-[(2-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted reductive cyclization: an easy entry to the indoloquinolines and spiro[2H-indole-2,3′-oxindole]

  摘要：

  以微波介导的还原环化反应为关键步骤，介绍了从一种常见的中间体 (2-nitrophenyl)methylidene-dihydro-indolone 衍生物 (2-nitrophenyl)methylidene-dihydro-indolone derivative) 合成两种线性吲哚喹啉的方法，即 6H-indolo[2,3-b]quinoline & 11-hydroxy-10H-indolo[3,2-b]quinoline 以及螺[2H-吲哚-2,3â²-氧杂吲哚]。

  DOI：

  10.1039/c4ra02814g

文献信息

• Construction of indeno[1,2-<i>a</i>]fluorene <i>via</i> domino reaction of 1,3-indanedione and 3-arylideneindolin-2-ones or chalcones
  作者：Jun Cao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01779h

  日期：——

  the base promoted domino reaction of 1,3-indanedione with 3-arylideneindolin-2-ones. The domino reaction in different solvents selectively gave carbamato- or amino-substituted indeno[1,2-a]fluorene in satisfactory yields. Additionally, a similar domino reaction of 1,3-indanediones with chalcones also gave polysubstituted indeno[1,2-a]fluorenes in high yields. The reaction mechanism is believed to proceed

  通过1，3-茚满二酮与3-芳基吲哚-2-酮的碱促进的多米诺反应，成功开发了一种新型的茚并[1,2-a]芴衍生物的有效合成方案。在不同溶剂中的多米诺反应以令人满意的产率选择性地产生了氨基甲酸酯基或氨基取代的茚并[1,2-a]芴。另外，1，3-茚二酮与查耳酮的类似多米诺反应也以高收率得到多取代的茚并[1,2-a]芴。据信该反应机理是通过碱促进的1，3-茚满二酮的二聚，迈克尔缩合，环合，吲哚-2-酮的开环和芳构化过程来进行的。
• FACILE SYNTHESIS OF 3-ARYLIDENE-13-DIHYDROINDOL-2-ONES CATALYZED BY BRØNSTED ACIDIC IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Hui Kang、Bi-Wen Zeng、He Huang、Ping Wei

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.263

  日期：2008.1

  technologies to prepare these compounds. In recent years, the interest in room temperature ionic liquids is increasing as green reaction media for synthetic organic chemistry." In continuation of our interest in using ionic liquids as eco-friendly medium and catalyst for the condensation reactions,' we report herein l,3-dihydroindol-2-one could be reacted with aromatic aldehydes smoothly in the functional

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法
• Ethylbenzene Hydroperoxide: An efficient oxidizing agent for diastereoselective synthesis of Spiroepoxy oxindoles
  作者：Praveen K. Valmiki、Mohan Banyangala、Sunil Varughese、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154126

  日期：2022.10

  Ethylbenzene hydroperoxide (EBHP) has been studied for the epoxidation of oxindole chalcones with various inorganic bases and different solvent systems. 10 M solution of NaOH with EBHP in hexane furnished a high yield of spiro epoxy oxindoles in a short reaction time at room temperature. The reaction condition applicable to electron-deficient, electron-rich arylideneindolin-2-ones, heteroarylideneindolin-2-ones

  已经研究了乙苯过氧化氢 (EBHP) 用于各种无机碱和不同溶剂体系对羟吲哚查耳酮的环氧化反应。10 M NaOH 与 EBHP 在己烷中的溶液在室温下的短反应时间内提供了高产率的螺环环氧羟吲哚。该反应条件适用于缺电子、富电子的亚芳基二氢吲哚-2-酮、杂亚芳基二氢吲哚-2-酮和亚烷基二氢吲哚-2-酮，得到非对映选择性芳基/杂芳基和烷基螺环氧乙烷。过氧化物试剂中的比较研究表明，EBHP 在非对映选择性、产率和反应时间方面是最好的。同位素标记实验表明水分子参与了这种氧化机制。
• 10.1039/d4ob00518j
  作者：You, Pengyuan、Liu, Minjie、Zhang, Ke、Yang, Fan、Tan, Zequn、Chen, Fener

  DOI：10.1039/d4ob00518j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric [4 + 2] annulation of methyleneindolinones with a zwitterionic oxo-1,4-dipole intermediate was successfully developed to access spirocyclic oxindoles bearing two vicinal stereocenters in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities. This strategy features a broad substrate scope (28 examples), allowing for efficient scale-up

  成功开发了一种钯催化的亚甲基二氢吲哚酮与两性离子氧代-1,4-偶极中间体的脱羧不对称[4 + 2]成环反应，以良好的收率获得具有两个邻位立构中心的螺环羟吲哚，并具有高非对映选择性和对映选择性。该策略具有广泛的底物范围（28 个示例），可实现高效的放大。对产品进行了进一步的选择性转化和初步的机理研究。
• An efficient synthesis of indoloquinoline alkaloid—neocryptolepine (cryptotackieine)
  作者：Prakash T. Parvatkar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.135

  日期：2011.12

  A short and convenient method for the synthesis of neocryptolepine (cryptotackieine) is described using Wittig reaction and one-pot reduction-cyclization-dehydration approach as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.