Ethyl 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate | 109650-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Ethyl 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate
• 英文别名: rhein ethyl ester；ethyl 4,5-dihydroxy 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate；4.5-Dihydroxy-2-ethoxycarbonyl-anthrachinon；4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid ethyl ester；4,5-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-carbonsaeure-aethylester；Rheinaethylester；Ethyl 4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 109650-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: ZJPYDMFMTGPEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到大黄酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a042
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-chloro-5,8-dihydro-4-hydroxy-5,8-dioxo-2-naphthalenecarboxylate 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Ethyl 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a042

文献信息

• Crotonyl alcohol cassic acid ester with antibacterial activity and a method of preparing the same
  申请人：Luo Lei

  公开号：US10717699B1

  公开（公告）日：2020-07-21

  A compound having the formula (I): (I) is disclosed. A method of preparing the compound of formula (I) is also disclosed.

  揭示了一种具有化学式(I):(I)的化合物。还揭示了制备化学式(I)化合物的方法。
• Antifungal and insecticidal activities of rhein derivatives: synthesis, characterization and preliminary structure–activity relationship studies
  作者：Xiang Zhu、Shunshun Chen、Yan Zheng、Yong Zhang、Tom Hsiang、Rong Huang、Jingwei Qi、Tian Gan、Yue Chang、Junkai Li

  DOI：10.1080/14786419.2021.1977804

  日期：2022.8.18

  concentration of 2 μmol/mL. In particular, compounds 3a, 5a and 3 b exhibited potent insecticidal activities against S. litura at 72 h, with mortality rates of 100%, 100% and 92.1%, respectively, which were equivalent to that of the insecticide fipronil (100%). Their structure-activity relationships were also discussed. The findings of this experiment provide helpful research ideas for the development of these

  摘要 农产品质量安全日益受到关注，迫切需要用高效、低毒、环保的绿色农药替代高污染农药。为了从天然产物中发现具有不同化学结构的新农药，设计、合成了一系列大黄酸衍生物3a-9b，并评估了它们的抗真菌活性和杀虫活性。生物测定表明，一些化合物对立枯丝核菌表现出中等的抗真菌活性，但对其他五种病原体的活性较低。令人惊讶的是，大多数化合物对斜纹夜蛾和红叶叶螨显示出有效的杀虫活性浓度为 2 μmol/mL。特别是化合物3a、5a和3b在72小时内对斜纹夜蛾具有强效杀虫活性，死亡率分别为100%、100%和92.1%，与杀虫剂氟虫腈(100%)相当. 还讨论了它们的构效关系。本实验的结果为开发这些大黄酸衍生物作为作物保护中的新型天然产物农药提供了有益的研究思路。
• Zur Kenntnis des Rheïns
  作者：O. A. Oesterle、G. Riat

  DOI：10.1002/ardp.19092470331

  日期：——
• Robinson; Simonsen, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1088
  作者：Robinson、Simonsen

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin
  作者：James L. Bloomer、Kenneth W. Stagliano、Joseph A. Gazzillo

  DOI：10.1021/jo00079a042

  日期：1993.12