6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-spiro[[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-9,3'-indoline]-1,2',3,8(2H,5H)-tetraone | 1263380-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-spiro[[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-9,3'-indoline]-1,2',3,8(2H,5H)-tetraone
• 英文别名: 8',8'-dimethyl-2'-phenylspiro[1H-indole-3,5'-7,9-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole]-1',2,3',6'-tetrone
• CAS: 1263380-02-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄
• 分子量: 428.447
• InChiKey: VKKMDMZBCIQDOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基脲唑 、 靛红 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sulfonated polyethylene glycol 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-spiro[[1,2,4]triazolo[1,2-a]indazole-9,3'-indoline]-1,2',3,8(2H,5H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下高效合成三唑并[1,2 - a ]吲唑-三酮和新型螺三唑并[1,2 - a ]吲唑-四酮

  摘要：

  为三唑的合成中的新的，方便，和高产过程[1,2一]吲唑三酮在磺化聚乙二醇的催化量的双甲酮存在下，芳基醛和ueazoles之间的缩合反应（PEG-在无溶剂条件下描述了作为高度稳定且可重复使用的生态友好型可降解聚合物催化剂的SO 3 H）。该方法也已经成功地用于合成新型螺三唑[1,2 - a ]吲唑-四酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.029

文献信息

• Iron(III)-catalyzed Highly Efficient, One-pot Synthesis of Triazolo[1,2-<i>a</i>]indazoletriones and Spirotriazolo[1,2-<i>a</i>]indazoletetraones
  作者：B. V. Subba Reddy、N. Umadevi、G. Narasimhulu、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.130164

  日期：2013.8.5

  Three-component coupling (3CC) of aldehyde, 1,3-dione, and 4-phenylurazole has been achieved in the presence of 10 mol % anhydrous FeCl3 in acetonitrile under reflux conditions to afford the corresponding triazolo[1,2-a]indazoletriones in excellent yields while the coupling of isatins with 4-phenylurazole and 1,3-diones gave the spirotriazolo[1,2-a]indazoletetraones under similar conditions.

  在无水氯化铁（FeCl3）存在下，通过三组分耦合（3CC）反应，将醛、1,3-二酮和4-苯基脲唑在乙腈中于回流条件下反应，成功合成了相应的三唑[1,2-a]吲唑三酮，产率极高。而在相似条件下，将异喹啉与4-苯基脲唑和1,3-二酮进行耦合反应则生成了螺三唑[1,2-a]吲唑四酮。