ethyl 2-diazo-3-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-3-oxopropanoate | 1351517-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-(2,3-dioxoindol-1-yl)-3-oxopropanoate；ethyl 2-diazo-3-(2,3-dioxoindol-1-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1351517-47-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• 分子量: 287.232
• InChiKey: JCIMSNZOWXZHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 ethyl 2-diazo-3-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种使用α-重氮二氢吲哚满酮的铑（II）类胡萝卜素环化-环加成级联反应制备生物碱（±）-美沙芬的方法

  摘要：

  研究了α-重氮吲哚-2,3-二酮与几种不同的双极性亲和剂的串联羰基内酯/ 1,3-偶极环加成级联反应。分子间的Rh（II）催化反应有效发生，并以高收率提供偶极环加合物。类似的分子内反应也发生，并得到了氮杂多环产物，该产物由羰基内酯偶极与束缚的链烯捕获而得。分子内级联序列的功能在于，它可以一步一步快速组装包含多个立体中心和相邻季碳中心的多环系统，且收率很高。该级联反应已成功地用于针对美西卡因的全合成的模型研究中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.118
• 作为产物：
  描述：

  chlorocarbonyl-diazo-acetic acid ethyl ester 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到ethyl 2-diazo-3-(2,3-dioxoindolin-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用α-重氮二氢吲哚满酮的铑（II）类胡萝卜素环化-环加成级联反应制备生物碱（±）-美沙芬的方法

  摘要：

  研究了α-重氮吲哚-2,3-二酮与几种不同的双极性亲和剂的串联羰基内酯/ 1,3-偶极环加成级联反应。分子间的Rh（II）催化反应有效发生，并以高收率提供偶极环加合物。类似的分子内反应也发生，并得到了氮杂多环产物，该产物由羰基内酯偶极与束缚的链烯捕获而得。分子内级联序列的功能在于，它可以一步一步快速组装包含多个立体中心和相邻季碳中心的多环系统，且收率很高。该级联反应已成功地用于针对美西卡因的全合成的模型研究中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.118

文献信息

• An approach toward the alkaloid (±)-mersicarpine using a rhodium(II) carbenoid cyclization–cycloaddition cascade of an α-diazo dihydroindolinone
  作者：Hao Li、Bo Cheng、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.118

  日期：2011.12

  A tandem carbonyl ylide/1,3-dipolar cycloaddition cascade of α-diazo indole-2,3-dione with several different dipolarophiles was investigated. The intermolecular Rh(II)-catalyzed reaction occurs efficiently and affords dipolar cycloadducts in high yields. The analogous intramolecular reaction also takes place and gives an azapolycyclic product derived from trapping of the carbonyl ylide dipole with

  研究了α-重氮吲哚-2,3-二酮与几种不同的双极性亲和剂的串联羰基内酯/ 1,3-偶极环加成级联反应。分子间的Rh（II）催化反应有效发生，并以高收率提供偶极环加合物。类似的分子内反应也发生，并得到了氮杂多环产物，该产物由羰基内酯偶极与束缚的链烯捕获而得。分子内级联序列的功能在于，它可以一步一步快速组装包含多个立体中心和相邻季碳中心的多环系统，且收率很高。该级联反应已成功地用于针对美西卡因的全合成的模型研究中。