2-[(2R)-2-methyl-4-oxooxetan-2-yl]acetic acid | 176755-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R)-2-methyl-4-oxooxetan-2-yl]acetic acid
• CAS: 176755-33-2
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: PHZCXNJPLGGDFW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-2-methyl-4-oxooxetan-2-yl]acetic acid 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-1-[(S)-1-phenylethyl]mevalonamide
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备手性HMGA（3-羟基-3-甲基戊二酸）酯和酰胺的新试剂。HMGA酸酐的不对称脱对称合成（R）-和（S）-β-羧甲基-β-甲基-β-内酯

  摘要：

  （R）-和（S）-β-羧甲基-β-甲基-β-内酯通过HMGA的不对称脱对称作用开发了用于制备手性HMGA（3-羟基-3-甲基戊二酸）酯和酰胺的新试剂酐。使试剂与各种醇盐平稳反应，而无需外消旋作用，得到所需的半酯。另一方面，在回流的甲苯中与各种胺的反应得到外消旋酰胺。使用试剂的相应甲酯制备了手性HMGA酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00274-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基谷氨酸 在 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氢化奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(2R)-2-methyl-4-oxooxetan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备手性HMGA（3-羟基-3-甲基戊二酸）酯和酰胺的新试剂。HMGA酸酐的不对称脱对称合成（R）-和（S）-β-羧甲基-β-甲基-β-内酯

  摘要：

  （R）-和（S）-β-羧甲基-β-甲基-β-内酯通过HMGA的不对称脱对称作用开发了用于制备手性HMGA（3-羟基-3-甲基戊二酸）酯和酰胺的新试剂酐。使试剂与各种醇盐平稳反应，而无需外消旋作用，得到所需的半酯。另一方面，在回流的甲苯中与各种胺的反应得到外消旋酰胺。使用试剂的相应甲酯制备了手性HMGA酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00274-2

文献信息

• A new reagent for the preparation of chiral HMGA (3-hydroxy-3-methylglutaric acid) esters and amides. Synthesis of (R)- and (S)-β-carboxymethyl-β-methyl-β-lactones by asymmetric desymmetrization of HMGA anhydride
  作者：Kimiko Hashimoto、Jun-ichi Kitaguchi、Yasuhiro Mizuno、Tadao Kobayashi、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00274-2

  日期：1996.3

  (R)- and (S)-β-carboxymethyl-β-methyl-β-lactones, new reagents for the preparation of chiral HMGA (3-hydroxy-3-methylglutaric acid) esters and amides were developed through the asymmetric desymmetrization of HMGA anhydride. The reagent was smoothly reacted with various alkoxide without racemization to afford the desirable half-esters. On the other hand, the reaction with various amine in refluxing

  （R）-和（S）-β-羧甲基-β-甲基-β-内酯通过HMGA的不对称脱对称作用开发了用于制备手性HMGA（3-羟基-3-甲基戊二酸）酯和酰胺的新试剂酐。使试剂与各种醇盐平稳反应，而无需外消旋作用，得到所需的半酯。另一方面，在回流的甲苯中与各种胺的反应得到外消旋酰胺。使用试剂的相应甲酯制备了手性HMGA酰胺。