3,3'-(phenylmethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole) | 29670-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(phenylmethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-(phenylmethylene)bis(1-methyl-1H-indole)；bis(1-methylindol-3-yl)(phenyl)methane；Di-(1-methylindolyl-3)-phenylmethan；1-Methyl-3-[(1-methylindol-3-yl)-phenylmethyl]indole
• CAS: 29670-54-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: SDBNKZBCSQUVBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  542.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(phenylmethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  巨型三（杂芳基）甲烷的无催化剂组装：新型药效三联体和模型空间拥挤三（杂芳基/芳基）甲基阳离子盐的合成

  摘要：

  通过在乙醇中简单回流，无需催化剂或添加剂，通过一锅三组分合成可以轻松地组装一系列巨型三（杂芳基）甲烷。多取代吲哚(Ar 1 )与喹啉醛、喹诺酮醛、色酮醛、芴醛(Ar 2 CHO)和香豆素(Ar 3 )以1:1:1的比例反应生成相应的三(杂芳基)甲烷(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH 以及 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 三元组。通过取代吲哚与 Ar 2 CHO 的偶联，还合成了一系列新的 2:1 三联体。偶联反应也可以在水中（约 80 °C）进行，但化学选择性优于 (Ar 1 Ar 1 Ar 2 )CH 而不是 (Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH。通过X射线分析证实了代表性(Ar 1 Ar 2 Ar 3 )CH三元组的分子结构。通过与DDQ/HPF 6反应生成模型三(杂芳基/芳基)甲基鎓盐，并通过NMR、DFT和GIAO-DFT进行研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.60
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-phenylacetonitrile 在 盐酸 、 (PhO)3PAuCl 、 重水 、 甲基氯化镁 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3,3'-(phenylmethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  在无氧化剂条件下，两个吲哚与一个氰基重氮氰化物的金催化氧化偶联

  摘要：

  描述了两个吲哚和一个α-氰基金卡宾的金催化的氧化偶联，以形成有用的双（吲哚基）甲烷衍生物。反应释放出可以通过GC检测到的分子氢。这金...

  DOI：

  10.1039/c7cc01304c

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。
• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Helquats as Promoters of the Povarov Reaction: Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinoline Scaffolds Catalyzed by Helicene‐Viologen Hybrids
  作者：Paul E. Reyes‐Gutiérrez、Tynchtyk T. Amatov、Pavel Švec、Ivana Císařová、David Šaman、Radek Pohl、Filip Teplý、Lubomír Pospíšil

  DOI：10.1002/cplu.202000151

  日期：2020.10

  are structurally linked to helicenes and viologens, and they represent an attractive field of research in chemistry and medicinal chemistry. In the present work they were used as catalysts for the synthesis of 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines in good yields by the Povarov reaction. The substrate scope and the capability of different helquats to promote Povarov reactions are demonstrated. Studies to elucidate

  Helquats（HQs）在结构上与螺旋藻和紫罗兰素联系在一起，它们代表了化学和药物化学领域的一个有吸引力的研究领域。在目前的工作中，它们被用作通过Povarov反应以高收率合成1,2,3,4-四氢喹啉的催化剂。证明了底物的范围和不同头盔促进Povarov反应的能力。阐明机理细节的研究表明，盔红素通过阳离子自由基机理充当单电子转移氧化剂。对HQs催化活性的筛选证实，与二茂铁/二茂铁氧化还原对相比，活性HQ必须具有低于-8.67 eV的LUMO能量和标准氧化还原电势（低于负值）高于-1.2V。
• <i>N</i> ‐bromosuccinimide catalyzed condensations of indoles with carbonyl compounds under solvent‐free conditions
  作者：Hideko Koshima、Wataru Matsusaka

  DOI：10.1002/jhet.5570390539

  日期：2002.9

  NBS was found to be an efficient catalyst for condensations of indoles with aldehydes or ketones in the absence of solvent.

  人们发现，在没有溶剂的情况下，NBS是吲哚与醛或酮缩合的有效催化剂。