methyl {[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}acetate | 105329-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl {[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}acetate
• 英文别名: Methyl 2-[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)amino]acetate；methyl 2-[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carbonyl)amino]acetate
• CAS: 105329-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: IOBZCRWPRJWIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}acetate 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-ethyl-N-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Carboxamides with an Incorporated Peptide Linkage Using Nalidixic Acid and Amino Acids as Starting Materials

  摘要：

  4b 通过将 1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-喹啉-3-羧酸（萘啶酸，1）与适当的氨基酸甲酯偶联，制备了一系列具有肽键的手性线性羧酰胺衍生物（2- 15）。1 与氨基酸甲酯偶联后得到相应的肽甲酯 2，用甲醇氢氧化钠将其水解为相应的酸 3。用肼水合物对酯 2 进行肼解，可得到相应的酸肼衍生物 4。后一种化合物与适当的醛或苯乙酮衍生物偶联，分别得到相应的希夫碱衍生物 5 和 6。酰肼衍生物与异硫氰酸苯酯或羰基衍生物反应，分别得到相应的硫代氨基甲酰肼 7 和化合物 8-10。此外，4b 与酸单酸酐处理后可得到相应的亚胺衍生物 11-13。最后，4b 与四羧酸二酐衍生物反应，得到相应的二亚氨基羧酰胺衍生物 14 和 15。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3282
• 作为产物：
  描述：

  萘啶酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl {[(1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-3-yl)carbonyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of New Chiral Linear Carboxamides with an Incorporated Peptide Linkage Using Nalidixic Acid and Amino Acids as Starting Materials

  摘要：

  4b 通过将 1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-喹啉-3-羧酸（萘啶酸，1）与适当的氨基酸甲酯偶联，制备了一系列具有肽键的手性线性羧酰胺衍生物（2- 15）。1 与氨基酸甲酯偶联后得到相应的肽甲酯 2，用甲醇氢氧化钠将其水解为相应的酸 3。用肼水合物对酯 2 进行肼解，可得到相应的酸肼衍生物 4。后一种化合物与适当的醛或苯乙酮衍生物偶联，分别得到相应的希夫碱衍生物 5 和 6。酰肼衍生物与异硫氰酸苯酯或羰基衍生物反应，分别得到相应的硫代氨基甲酰肼 7 和化合物 8-10。此外，4b 与酸单酸酐处理后可得到相应的亚胺衍生物 11-13。最后，4b 与四羧酸二酐衍生物反应，得到相应的二亚氨基羧酰胺衍生物 14 和 15。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3282