diethyl 1-(N-benzylamino)-1-phenylmethylphosphonate | 63000-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(N-benzylamino)-1-phenylmethylphosphonate
• 英文别名: diethyl ((benzylamino)(phenyl)methyl)phosphonate；diethyl (phenyl)-N-(benzyl)aminomethylphosphonate；Phosphonic acid, [phenyl[(phenylmethyl)amino]methyl]-, diethyl ester；N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 63000-01-1
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₃P
• 分子量: 333.367
• InChiKey: BQSCXYUJYYPMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(N-benzylamino)-1-phenylmethylphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 生成 diethyl 1-aminophenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过酰化和串联 Kabachnik–Fields 方案制备新的 N-酰基-以及 N-膦酰基甲基-和 N-膦酰基甲基-α-氨基-苄基膦酸酯

  摘要：

  通过 Kabachnik–Fields 反应获得的 α-苄基氨基-和 α-氨基-苄基膦酸二乙酯是合成其他衍生物的有用中间体。α-氨基膦酸酯与酰氯的酰化导致在两种构象异构体的动态平衡下存在相应的N-酰基物质。从广泛的 NMR 信号来看，空间上最拥挤的N -苯甲酰基 - N-苄基衍生物在 26 °C 时绕 N-C 轴向酰基碳原子旋转受阻。-10 °C 的低温 NMR 测量显示存在两种不同的旋转异构体，这些旋转异构体已被表征。制备的其他酰化 α-氨基-苄基膦酸酯显示旋转受阻较小。NH-丙酰基物质的单晶 X 射线衍射显示二聚体，其中两个分子通过稀有的分子间 P O⋯HN 键结合在一起。另一方面，采用磷酸-曼尼希反应制备的取代α-苄基氨基-苄基膦酸酯作为一种新方法，通过与甲醛和二烷基亚磷酸酯或仲氧化膦反应，在第二次卡巴尼克-菲尔兹缩合中得到新的N-膦酰基甲基-和N-膦酰甲基-α-氨基-苄基膦酸酯。新

  DOI：

  10.1039/d3ob00010a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 diethyl 1-(N-benzylamino)-1-phenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成新型 α-羟基膦酸酯以及 α-氨基膦酸酯作为中间体

  摘要：

  摘要 合成了新的磷酰基 α-羟基膦酸酯、它们的酰化衍生物以及 α-氨基膦酸酯作为潜在的生物学活性底物。还观察到允许一些有趣的副反应的 α-羟基膦酸盐的可逆形成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.2008927

文献信息

• Zr4+-Catalyzed Efficient Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Sarita Raj、K. Bhaskar Reddy、A. R. Prasad

  DOI：10.1055/s-2001-18444

  日期：——

  Aldimines undergo nucleophilic addition with diethyl phosphite in the presence of a catalytic amount of zirconium tetrachloride at ambient temperature to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields with high selectivity.

  在环境温度下，在催化量的四氯化锆存在下，醛亚胺与亚磷酸二乙酯发生亲核加成反应，以高收率和高选择性得到相应的 α-氨基膦酸酯。
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams
  作者：Christian V. Stevens、Kristof Moonen

  DOI：10.1055/s-2005-918440

  日期：——

  4-Phosphono-β-lactams are synthesized via a three-step sequence, including final formation of the C3-C4 bond through a phosphorus-stabilized carbanion. The chlorinated precursors can be synthesized via two different methods: a one-pot N-acylation of an aromatic imine followed by addition of a trialkyl phosphite or phosphonylation of a suitable imine followed by N-acylation in a separate reaction step. The former method was preferred because of the ease of the reaction and the good yields obtained.

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。
• An efficient method for the phosphonation of C=X compounds
  作者：A. O. Kolodyazhnaya、O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363210040055

  日期：2010.4

  (aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated olefins) in the presence of amines and anilines hydrohalides was studied. We found that pyridine hydrohalides effectively activate the reaction of tralkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated

  在胺和苯胺​​氢卤化物存在下，研究了亚磷酸三烷基酯与C = X亲电试剂（醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化烯烃）的反应。我们发现吡啶氢卤化物有效地激活了亚磷酸三烷基酯与各种C = X亲电试剂的反应：醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化的烯烃。特别高的活性显示出吡啶氢碘化物。该反应是合成羟基膦酸酯，氨基膦酸酯，氨基甲酰基膦酸酯，氨基甲酰基硫代膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的便利方法。
• Synthesis of α-aminophosphonates using carbon nanotube supported imidazolium salt-based ionic liquid as a novel and environmentally benign catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Elham Rezazadeh Shirazi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072182

  日期：2016.5.3

  Abstract A supported acidic catalyst was easily prepared via anchoring imidazolium salt-based ionic liquid onto multiwalled carbon nanotube by covalent bonds. This novel immobilized acidic ionic liquid effectively catalyzed the one-pot synthesis of α-aminophosphonates from the reaction of amines and aldehydes with diethyl phosphite. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable

  摘要 通过将咪唑鎓盐基离子液体通过共价键锚定在多壁碳纳米管上，很容易制备负载型酸性催化剂。这种新型固定化酸性离子液体有效地催化了胺和醛与亚磷酸二乙酯反应一锅法合成 α-氨基膦酸酯。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。图形概要
• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。