6-chloro-2-phenylquinazoline | 58058-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-phenylquinazoline
• CAS: 58058-53-0
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: JUTFZKNCJAWFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenylquinazoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到6-chloro-2-(2,6-dichlorophenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 三乙烯二胺 、 aluminum tri-bromide 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苄胺在水中碱促进的2-芳基喹唑啉的合成

  摘要：

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00327

文献信息

• 一种钌配合物、制备方法和催化用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN112209916A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种钌配合物、制备方法和催化用途，该钌配合物为首次报道。本发明研究发现，该钌配合物具有催化合成喹唑啉及其衍生物或催化合成喹啉及其衍生物的活性。本发明提供的钌配合物在催化合成喹唑啉及其衍生物或喹啉及其衍生物时，具有反应条件较为温和、底物范围广、催化产物收率较高、官能团容忍性好的优点，显著优于现有技术。
• 一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN113861119A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法，由带有氨基和羟基的苯类化合物和酮类化合物或苯腈类化合物为原料，在催化剂和碱的存在下经无受体脱氢偶联反应得到喹啉类或喹唑啉类化合物，所述催化剂为醋酸钴。本发明直接以醋酸钴为催化剂高效催化无受体脱氢偶联反应，无须将金属钴制成相应的金属配合物，也无须使用配体，操作简单，成本低。本发明反应体系能催化多种喹啉及喹唑啉类化合物合成，催化反应具有很好的官能团兼容性，催化活性高，能得到较高收率的产物，且反应条件较为温和，具有很好的应用前景。
• Access to 2-arylquinazolines <i>via</i> catabolism/reconstruction of amino acids with the insertion of dimethyl sulfoxide
  作者：Jin-Tian Ma、Li-Sheng Wang、Zhi Chai、Xin-Feng Chen、Bo-Cheng Tang、Xiang-Long Chen、Cai He、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d1cc00623a

  日期：——

  Quinazoline skeletons are synthesized by amino acid catabolism/reconstruction combined with the insertion/cyclization of dimethyl sulfoxide for the first time. The amino acid acts as a carbon and nitrogen source through HI-mediated catabolism and is then reconstructed using aromatic amines and dimethyl sulfoxide (DMSO) as a one-carbon synthon. This protocol is of great significance for the further

  喹唑啉骨架是首次通过氨基酸分解代谢/重建结合二甲基亚砜的插入/环化合成。氨基酸通过 HI 介导的分解代谢充当碳和氮源，然后使用芳香胺和二甲基亚砜 (DMSO) 作为单碳合成子进行重建。该方案对进一步研究氨基酸转化具有重要意义。
• Synthesis of 2-substituted quinazolines by CsOH-mediated direct aerobic oxidative cyclocondensation of 2-aminoarylmethanols with nitriles in air
  作者：Song Yao、Kaijing Zhou、Jiabing Wang、Hongen Cao、Lei Yu、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c7gc00977a

  日期：——

  atom-efficient synthesis of 2-substituted quinazolines is developed by a CsOH-mediated direct aerobic oxidative reaction of the readily available and stable 2-aminoarylmethanols and nitriles. Effectively working as the promoter in the alcohol oxidation, nitrile hydration, and cyclocondensation steps, CsOH is the best base for the reaction. A similar method can also be extended to the synthesis of substituted

  通过使用空气作为优越的氧化剂，通过CsOH介导的易获得且稳定的2-氨基芳基甲醇和腈的直接好氧氧化反应，可以开发出原子高效的2-取代的喹唑啉合成方法。CsOH有效地用作醇氧化，腈水合和环缩合步骤中的促进剂，是反应的最佳碱。类似的方法也可以扩展到从甲基酮而不是腈开始的取代喹啉的合成。
• 一种药物中间体喹唑啉衍生物的合成方法
  申请人：温州医科大学附属第二医院

  公开号：CN105153045B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明提供一种式(I)所示喹唑啉衍生物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中和氧气氛围下，以铜化合物、有机配体和2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧化物的混合物作为复合催化体系，于氧化剂和碱存在下，式(II)化合物、式(III)化合物和胺源化合物先在25‑35℃下搅拌反应10‑14小时，再升高温度在75‑85℃下搅拌反应22‑26小时，从而得到所述式(I)化合物；该方法使用全新反应底物，通过复合催化体系、氧化剂、碱和有机溶剂的综合选择与协同，以及通过反应温度的两段式控制，从而得到了目的产物，具有良好的研究价值和工业应用前景。