bis(1-diethoxyphosphorylphenylmethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1-diethoxyphosphorylphenylmethyl)amine
• 英文别名: bis[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amine；1-diethoxyphosphoryl-N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆P₂
• 分子量: 469.455
• InChiKey: GOTJCFUGYNTEAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0~150.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 26.75h， 生成 bis(1-diethoxyphosphorylphenylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过酰化和串联 Kabachnik–Fields 方案制备新的 N-酰基-以及 N-膦酰基甲基-和 N-膦酰基甲基-α-氨基-苄基膦酸酯

  摘要：

  通过 Kabachnik–Fields 反应获得的 α-苄基氨基-和 α-氨基-苄基膦酸二乙酯是合成其他衍生物的有用中间体。α-氨基膦酸酯与酰氯的酰化导致在两种构象异构体的动态平衡下存在相应的N-酰基物质。从广泛的 NMR 信号来看，空间上最拥挤的N -苯甲酰基 - N-苄基衍生物在 26 °C 时绕 N-C 轴向酰基碳原子旋转受阻。-10 °C 的低温 NMR 测量显示存在两种不同的旋转异构体，这些旋转异构体已被表征。制备的其他酰化 α-氨基-苄基膦酸酯显示旋转受阻较小。NH-丙酰基物质的单晶 X 射线衍射显示二聚体，其中两个分子通过稀有的分子间 P O⋯HN 键结合在一起。另一方面，采用磷酸-曼尼希反应制备的取代α-苄基氨基-苄基膦酸酯作为一种新方法，通过与甲醛和二烷基亚磷酸酯或仲氧化膦反应，在第二次卡巴尼克-菲尔兹缩合中得到新的N-膦酰基甲基-和N-膦酰甲基-α-氨基-苄基膦酸酯。新

  DOI：

  10.1039/d3ob00010a

文献信息

• TMSCl-Promoted Addition of Diethyl Phosphite to an Imine for the Synthesis of Bis[1-diethoxyphosphorylalkyl]amines
  作者：Babak Kaboudin、Khavar Moradi

  DOI：10.1055/s-2006-942432

  日期：——

  A convenient preparative approach for the synthesis of bis[1-diethoxyphosphorylalkyl]amines has been developed. Treatment of aromatic aldehydes with ammonia and reaction with diethyl phosphite gives diethyl aryl[(arylmethylidene)amino]methylphosphonates, which can be easily reacted with diethyl phosphite in the presence of chlorotrimethylsilane to give bis[1-diethoxyphosphor­ylalkyl]amines. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of bis[1-diethoxyphosphorylalkyl]amines from simple starting materials.

  已开发出一种简便的制备双[1-二乙氧基膦酰基烷基]胺类化合物的方法。将芳香醛与氨反应，再与二乙基亚磷酸酯反应，得到二乙基芳基[(芳基亚甲基)氨基]甲基膦酸酯，这些化合物在氯三甲基硅烷存在下可轻松与二乙基亚磷酸酯反应，生成双[1-二乙氧基膦酰基烷基]胺。该方法简便、快速且产率高，适合从简单原料合成双[1-二乙氧基膦酰基烷基]胺。
• Synthesis of the new adducts of imines and enamines with PH acids and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Elena R. Milaeva

  DOI：10.1002/hc.20513

  日期：——

  organophosphorus acids with PH fragments to various imines and enamines is proposed as convenient methods for the synthesis of new substituted aminomethyl organophosphorus compounds with three-, four-, and five-coordinated phosphorus. Also the new functionalized derivatives of these compounds with acyl and methanesulfonyl moieties are synthesized, and some properties of the obtained compounds are presented

  三价有机磷酸与 PH 片段的酯与各种亚胺和烯胺的亲核或自由基加成被认为是合成具有三、四和五配位磷的新型取代氨基甲基有机磷化合物的便捷方法。还合成了这些具有酰基和甲磺酰基部分的化合物的新官能化衍生物，并介绍了所得化合物的一些性质。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:70–80, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20513
• A Novel Method for the Synthesis of Bis(1-diethoxyphosphorylalkyl)amines from Diimines
  作者：Babak Kaboudin、Ehsan Jafari

  DOI：10.1055/s-2006-942541

  日期：——

  A novel and convenient method for the synthesis of bis(1-diethoxyphosphorylalkyl) amines has been developed. As described below, treatment of aromatic diimines with diethyl phosphite in the presence of chlorotrimethylsilane gave bis(1-diethoxyphosphorylalkyl)amines. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of bis(1-diethoxyphosphoryl­alkyl)amines from simple starting materials.

  我们开发出了一种新颖便捷的合成双（1-二乙氧基磷酰烷基）胺的方法。如下所述，在三甲基氯硅烷存在下，用亚磷酸二乙酯处理芳香族二亚胺，可得到双（1-二乙氧基磷酰烷基）胺。用这种方法从简单的起始原料合成双(1-二乙氧基磷酰烷基)胺简便、快速、收率高。
• Cytotoxic Activity of α-Aminophosphonic Derivatives Coming from the Tandem Kabachnik–Fields Reaction and Acylation
  作者：Petra R. Varga、Rita Oláhné Szabó、György Dormán、Szilvia Bősze、György Keglevich

  DOI：10.3390/ph16040506

  日期：——

  cultures of different tissue origins (skin, lung, breast, and prostate). Several derivatives showed pronounced, even selective cytostatic effects. According to IC50 values, phosphinoylmethyl-aminophosphonate derivative 2e elicited a significant cytostatic effect on breast adenocarcinoma cells, but it was even more effective against prostatic carcinoma cells. Based on our data, these new compounds exhibited

  受到简单 α-氨基膦酸盐显着细胞毒活性的鼓舞，建立了包含膦酰基甲基-和膦酰基甲基-α-氨基膦酸盐、三衍生物和 N-酰化物种的分子库。对有前途的氨基膦酸酯衍生物进行了比较结构-活性分析。我们评估了 12 种新的氨基膦酸酯衍生物对不同组织来源（皮肤、肺、乳腺和前列腺）的肿瘤细胞培养物的影响。几种衍生物显示出显着的、甚至选择性的细胞生长抑制作用。根据 IC50 值，膦酰基甲基-氨基膦酸酯衍生物 2e 对乳腺癌细胞产生显着的细胞抑制作用，但它对前列腺癌细胞更有效。根据我们的数据，