(R,S)-<α-(Benzylamino)benzyl>phosphonsaeure | 25881-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-<α-(Benzylamino)benzyl>phosphonsaeure
• 英文别名: [(benzylamino)(phenyl)methyl]phosphonic acid；(N-benzylamino)benzylphosphonate；N-benzyl α-amino benzylphosphonic acid；N-benzyl α-aminobenzylphosphonic acid；<α-(Benzylamino)benzyl>phosphonsaeure；N-Benzyl-α-aminobenzylphosphonsaeure；[(Benzylamino)-phenylmethyl]phosphonic acid
• CAS: 25881-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₃P
• 分子量: 277.26
• InChiKey: SLMGIUOAZCYKPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C
• 沸点：
  479.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-<α-(Benzylamino)benzyl>phosphonsaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1-氨基-甲基苯)磷酸
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of α-aminophosphonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97800-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzylidenebenzylamine 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,S)-<α-(Benzylamino)benzyl>phosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Boduszek, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 5, p. 663 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF FARNESYL AND/OR GERANYLGERANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE<br/>[FR] INHIBITEURS THIÉNOPYRIMIDINE DE FARNÉSYL ET/OU DE GÉRANYLGÉRANYL PYROPHOSPHATE SYNTHASE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2014078957A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The present invention relates to novel compounds, compositions containing same and methods for inhibiting human farnesyl pyrophosphate synthase or for the treatment or prevention of disease conditions using said compounds;

  本发明涉及新化合物、含有该化合物的组合物以及通过抑制人类法尼基焦磷酸合酶或使用该化合物治疗或预防疾病症状的方法；
• A One-Pot, Three-Step Synthesis of α-Aminophosphonic Acids
  作者：Sergey Ryabukhin、Dmitriy Panov、Alexander Shivanyuk、Andrey Plaskon、Evgeniy Zarudnitskiy、Oleg Lukin

  DOI：10.1055/s-0033-1341064

  日期：——

  methanol–water. The wide scope and simple set-up and work-up procedures of the reported method allow the synthesis of a diverse set of α-aminophosphonic acids possessing two different functional groups. A total of 20 α-aminophosphonic acids are synthesized in 73–89% yields via a one-pot, three-step procedure involving chlorotrimethylsilane-promoted condensation of carbonyl compounds and primary amines yielding

  摘要 通过一锅式，三步法（包括三甲基氯硅烷促进的羰基化合物和伯胺的缩合反应），一锅三步合成了总共20种α-氨基膦酸，生成了甲亚胺中间体，随后与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应生成得到相应的三甲基甲硅烷基膦酸酯，最后用甲醇-水温和裂解。所报道的方法的广泛范围和简单的设置和后处理程序使得能够合成具有两个不同官能团的各种α-氨基膦酸。 通过一锅式，三步法（包括三甲基氯硅烷促进的羰基化合物和伯胺的缩合反应），一锅三步合成了总共20种α-氨基膦酸，生成了甲亚胺中间体，随后与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应生成得到相应的三甲基甲硅烷基膦酸酯，最后用甲醇-水温和裂解。所报道的方法的广泛范围和简单的设置和后处理程序使得能够合成具有两个不同官能团的各种α-氨基膦酸。
• Three-Component Reaction of Benzylamines, Diethyl Phosphite and Triethyl Orthoformate: Dependence of the Reaction Course on the Structural Features of the Substrates and Reaction Conditions
  作者：Patrycja Miszczyk、Ilona Turowska-Tyrk、Paweł Kafarski、Ewa Chmielewska

  DOI：10.3390/molecules22030450

  日期：——

  The reaction between benzyl amines, triethyl orthoformate, and diethyl phosphite affords either bisphosphonic (compound 1) or N-benzylaminobenzylphosphonic (compound 2) acid depending on the reaction conditions. The final output of the reaction can be manipulated by the choice of reaction conditions, particularly the molar ratio of substrates.

  苄胺，原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯之间的反应根据反应条件提供双膦酸（化合物1）或N-苄基氨基苄基膦酸（化合物2）酸。反应的最终输出可以通过选择反应条件，特别是底物的摩尔比来控制。
• Preparation of amines by the reduction of imines with phosphorous acid
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04442286A1

  公开（公告）日：1984-04-10

  This invention relates to the preparation of amines by the reduction of imines with phosphorous acid, preferably under basic conditions.

  本发明涉及使用磷酸还原亚胺制备胺，最好在碱性条件下进行。
• Preparation of .alpha.-amino phosphonic acid derivatives
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04005160A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  This invention relates to a process for preparing .alpha.-amino phosphonic acid derivatives which comprises reacting a nitrile with a phosphite ester under hydrogenation conditions; and to the .alpha.-amino phosphonic acid derivatives formed and uses thereof.

  本发明涉及一种制备α-氨基膦酸衍生物的过程，包括在氢化条件下将腈与亚磷酸酯反应；以及形成的α-氨基膦酸衍生物及其用途。