(2E,6E,10E)-niaviolide | 148455-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,6E,10E)-niaviolide
• 英文别名: (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-12-olide；niaviolide；(3E,7E,11E)-4,8,12-trimethyl-1-oxacyclotrideca-3,7,11-trien-2-one
• CAS: 148455-87-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: NMEKMYDKPCWTTQ-QLOZGWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-niaviolide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2E,6E,10R/S,11R/S)-epoxyniaviolide
  参考文献：
  名称：

  Niaviolides，由非洲蝴蝶 Amauris niavius 雄性分泌的新型大环倍半萜

  摘要：

  非洲蝴蝶 Amauris niavius (Danainae) 的腹部雄性器官（“发铅笔”）散发出复杂的香味，由先前描述的芳香化合物、萜类化合物、脂肪酸和碳氢化合物组成。这项工作报告了两种主要倍半萜的鉴定，每种都具有独特的 13 元大环内酯环，源自倍半萜骨架的 α,ψ-氧化模式。据我们所知，以前在自然界中还没有发现倍半萜大环内酯。介绍了通过 NMR 和 GC/MS 实验对这两种化合物（我们建议将其称为 niaviolide (3) 和epoxyniaviolide (4)）的结构解析，以及它们随后的合成。最后，通过立体选择性合成和手性气相色谱法确定天然 4 的绝对构型为 (S,S)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390189
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,6E,10E)-niaviolide
  参考文献：
  名称：

  脂环式克莱森重排，带有两个原子的环收缩。一种新的合成方法

  摘要：

  某些烯烃内酯与二甲基二茂钛进行亚甲基化，然后进行热或三异丁基铝介导的克莱森重排，产生带有异丙烯基侧链的西兰样11-15元环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60761-x

文献信息

• Niaviolides, New Macrocyclic Sesquiterpenes Secreted by Males of the African Butterfly Amauris niavius
  作者：Katja Stritzke、Stefan Schulz、Michael Boppré

  DOI：10.1002/ejoc.200390189

  日期：2003.3

  (“hairpencils”) of the African butterfly Amauris niavius (Danainae) emit a complex scent bouquet consisting of previously described aromatic compounds, terpenoids, fatty acids, and hydrocarbons. This work reports the identification of two major sesquiterpenes, each possessing a unique 13-membered macrolide ring, originating from an α,ψ-oxidation pattern of the sesquiterpene backbone. To the best of

  非洲蝴蝶 Amauris niavius (Danainae) 的腹部雄性器官（“发铅笔”）散发出复杂的香味，由先前描述的芳香化合物、萜类化合物、脂肪酸和碳氢化合物组成。这项工作报告了两种主要倍半萜的鉴定，每种都具有独特的 13 元大环内酯环，源自倍半萜骨架的 α,ψ-氧化模式。据我们所知，以前在自然界中还没有发现倍半萜大环内酯。介绍了通过 NMR 和 GC/MS 实验对这两种化合物（我们建议将其称为 niaviolide (3) 和epoxyniaviolide (4)）的结构解析，以及它们随后的合成。最后，通过立体选择性合成和手性气相色谱法确定天然 4 的绝对构型为 (S,S)。
• Alicyclic claisen rearrangement with a two-atom ring contraction. A new synthetic approach to cembranoids
  作者：Nicos A. Petasis、Eugene I. Bzowej

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60761-x

  日期：1993.3

  Methylenation of certain olefinic lactones with dimethyl titanocene, followed by thermal or trilsobutylaluminum-mediated Claisen rearrangement leads to cembrane-like 11-15-membered ring ketones bearing an isopropenyl side chain.

  某些烯烃内酯与二甲基二茂钛进行亚甲基化，然后进行热或三异丁基铝介导的克莱森重排，产生带有异丙烯基侧链的西兰样11-15元环酮。