(diphenylphosphinoyl)(phenyl)methanol | 20684-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diphenylphosphinoyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: α-Hydroxybenzyldiphenylphosphinoxid；(hydroxy(phenyl)methyl)diphenylphosphine oxide；α-hydroxybenzyldiphenylphosphine oxide；(diphenylphosphoryl)(phenyl)methanol；diphenylphosphoryl(phenyl)methanol
• CAS: 20684-82-6
• 化学式: C₁₉H₁₇O₂P
• 分子量: 308.317
• InChiKey: RDTVIFVLMGZCHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179.5 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  457.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diphenylphosphinoyl)(phenyl)methanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到二苯基次磷酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  醇与P（O）–H化合物的铁催化清洁脱氢偶联：ROH磷酸化的新方案†

  摘要：

  已经开发了通过铁催化的交叉脱氢偶联形成氧-磷酰基键的有效反应。这种转化在无氧化剂和无卤化物的反应条件下有效释放H 2，是从容易获得的醇和P（O）-H化合物制备有价值的有机磷酰基化合物的直接方法。

  DOI：

  10.1039/c6dt02236g
• 作为产物：
  描述：

  Ph2PCH(OH)Ph 在 双氧水 作用下， 生成 (diphenylphosphinoyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  伯膦和仲膦与醛和酮的反应

  摘要：

  已经研究了伯膦和仲膦与醛和酮的反应，特别着重于取代基对磷的影响以及反应条件。伯和仲膦都观察到氧转移反应，从而为仲和叔氧化膦提供了新途径。已经根据磷和羰基反应物上的取代基定义了这些反应的范围。在其他情况下，已经获得了一系列更普通的羰基加合物，包括膦，膦氢卤化物，phospho盐和杂环，并描述了影响这些反应的一些因素。在少数情况下，在中性醇溶液中过氧化α-羟基叔膦的过程中，已经注意到了α-烷氧基叔膦氧化物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(62)80004-0
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 一氧化碳 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 (diphenylphosphinoyl)(phenyl)methanol 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到1-甲酰基乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用铑（i）配合物和氧化膦配体对烯烃进行加氢甲酰化。

  摘要：

  在轻松合成新的氧化膦化合物（二苯基膦酰基）苯基甲醇（1）之后，该化合物在铑催化的烯烃加氢甲酰化反应中用作配体，具有良好的转化率和区域选择性。使用酶将该配体部分分解，并通过添加铑（I）络合物进行对映选择性加氢甲酰化。尽管已对其进行了低温NMR研究，但并未分离出含配体1的铑（I）配合物。

  DOI：

  10.1021/jo011093l

文献信息

• 一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496268B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与应用。本发明使用（杂）芳基甲醇衍生物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，作为配体与铑配位用于催化合成各类醛；膦酰基取代（杂）芳基甲醇可以方便地转化为膦酰基类化合物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应在空气中进行、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Synthesis of Functionalized 1,4-Cyclohexadienes through Intramolecular Anionic Dearomatization of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-benzyldiphenylphosphinamides. Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Ignacio Fernández、Angela Forcén-Acebal、Santiago García-Granda、Fernando López-Ortiz

  DOI：10.1021/jo0342370

  日期：2003.5.1

  intramolecular nucleophilic dearomatization-electrophilic alkylation reactions of N-alkyl-N-benzyldiphenylphosphinamide anions is presented. The process has been optimized by analyzing the effects of metalation and quench times, additives, the nature of the electrophiles used (MeI, CF(3)SO(3)Me, Me(3)O(+)BF(4)(-), AllylBr, PhCH(2)Br, BrCH(2)CO(2)Me, and RCH=O, where R = Ph, 4-Cl-C(6)H(4), 4-MeO-C(6)H(4), and

  介绍了N-烷基-N-苄基二苯基次膦酰胺阴离子的分子内亲核脱芳香化-亲电烷基化反应的一般化。通过分析金属化和淬火时间，添加剂，所用亲电试剂的性质（MeI，CF（3）SO（3）Me，Me（3）O（+）BF（4）（- ），烯丙基溴，PhCH（2）Br，BrCH（2）CO（2）Me和RCH = O，其中R = Ph，4-Cl-C（6）H（4），4-MeO-C（6 ）H（4）和（i）（）Pr），以及与次膦酰胺氮原子相连的烷基取代基。HMPA和DMPU均充当催化剂。事实证明，后者对于获得高产率的含有1，4-环己二烯系统的具有很高区域和非对映选择性的取代四氢苯并[c] [1,2] -1lambda（5）-磷脂具有更高的效率。苄基阴离子附近的立体效应倾向于降低阴离子环化的立体选择性。优化研究还通过鉴定几种中间物种并显示了阴离子环化步骤以及与醛的反应的可逆性，阐明了脱芳香化过程的反应机理。
• Three-component 3-(phosphoryl)methylindole synthesis from indoles, H-phosphine oxides and carbonyl compounds under metal-free conditions
  作者：Jiaoting Pan、Runmin Zhao、Jiami Guo、Dumei Ma、Ying Xia、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c8gc03530j

  日期：——

  The first facile and efficient acid-catalyzed three-component reaction of indoles, H-phosphine oxides and carbonyl compounds has been developed, providing a general, one-pot approach to structurally diverse C3-alkylated indole derivatives accompanied by concurrent C–P/C–C bond formation with remarkable functional group tolerance and excellent regioselectivity.

  已开发出第一个简便而有效的吲哚，H-膦氧化物和羰基化合物的三元酸催化反应，为结构多样的C3-烷基化吲哚衍生物并发C–P / C提供了通用的一锅法-C键形成，具有出色的官能团耐受性和出色的区域选择性。
• <i>O</i>-Phosphination of Aldehydes/Ketones toward Phosphoric Esters: Experimental and Mechanistic Studies
  作者：Yanyan Qian、Qiang Dai、Zhiming Li、Yu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01537

  日期：2020.6.19

  Addition of P–H species to carbonyl groups, namely the Pudovik reaction, normally delivers hydroxyl phosphorus compounds, along with phosphate byproducts in some cases. A few controllable systems starting from phosphites were set up to mainly provide the phosphates. Herein, we present a highly selective protocol starting from phosphonate precursors leading to phosphinate derivatives. Enantioenriched phosphinates

  在羰基上添加P–H物种，即Pudovik反应，通常会释放羟基磷化合物以及某些情况下的磷酸盐副产物。建立了一些从亚磷酸盐开始的可控系统，主要提供磷酸盐。在本文中，我们提出了从膦酸酯前体到次膦酸酯衍生物的高选择性方案。从手性氧化膦前体成功获得了对映体富集的次膦酸酯。进行了实验和理论研究以了解机械细节。
• Selective P−C(sp³ ) Bond Cleavage and Radical Alkynylation of α-Phosphorus Alcohols by Photoredox Catalysis
  作者：Kunfang Jia、Junzhao Li、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/chem.201800202

  日期：2018.3.2

  cleavage and radical alkynylation of α‐phosphorus alcohols to construct phosphonoalkynes is reported. The phosphorus radical is generated upon P−C bond cleavage reaction via the alkoxyl radical through photoredox catalysis with cyclic iodine(III) reagents. Various arylphosphinoyl‐, alkylphosphinoyl‐, phosphonate‐, and phosphonic amide alcohols serve as radical phosphorus precursors to construct phosphonoalkynes

  本文报道了α-磷醇的第一次P-C（sp 3）键裂解和自由基炔基化反应，以构建膦炔基。磷自由基是通过环碘（III）试剂通过光氧化还原催化烷氧基进行P-C键裂解反应而生成的。各种芳基膦酰基，烷基膦酰基，膦酸酯和膦酰胺醇都作为自由基磷前体，首次构建了膦炔烃。