2[(1-hydroxy-2-methylpropane-2-ylimino)methyl]phenol | 3509-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2[(1-hydroxy-2-methylpropane-2-ylimino)methyl]phenol
• 英文别名: [2-[(2-hydroxy-1,1-dimethylethylimino)methyl]phenol]；2-[(1-Hydroxy-2-methylpropan-2-yl)iminomethyl]phenol
• CAS: 3509-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QQVOFEJROSOTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2[(1-hydroxy-2-methylpropane-2-ylimino)methyl]phenol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Phenol, 2-[[(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)amino]methyl]-
  参考文献：
  名称：

  N-取代的-2-氨基-2-甲基-1-丙醇作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  已经制备了27种2-氨基-2-甲基-1-丙醇的席夫碱衍生物，并进行了抗肿瘤试验。通过还原上述席夫碱，制备了十三种N-取代的-2-氨基-2-甲基-1-丙醇。这些也被提交用于抗肿瘤测试。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580630
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylpropyl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2[(1-hydroxy-2-methylpropane-2-ylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化伯烷基胺的 β-C（sp3）-H 键通过罕见的四元帕拉达环中间体氧化

  摘要：

  CH 键的位点选择性官能团化通常是通过指向基团实现的，该定向基团导致五元或六元金属环中间体。通过四元金属环发生的类似反应很少见。我们报道了在脂肪胺的亚胺中β氮的钯催化伯 C-H 键氧化的一种具有挑战性的反应，这一过程通过四元 palladacyclc 中间体发生。反应的成功取决于通过 H/D 交换研究鉴定出能够诱导形成该小环的简单导向基团（水杨醛）。为了深入了解这种不寻常的氧化反应的机理，进行了一系列机理实验和 DFT 计算。实验研究表明，C-H 键的裂解是限速的，应变的四元 palladacycle 的形成在热力学上是上坡的。DFT 计算证实了这些结论，并表明连接乙酸的定向基团氧和羟基之间存在分子内氢键，这对于帕拉达环中间体的稳定至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01629
• 作为试剂：
  描述：

  5-trifluoromethylthiopentyl-[4-chloro-2-fluoro-5-(ethylthio)phenyl]ether 在 iron(III)-acetylacetonate 、 2[(1-hydroxy-2-methylpropane-2-ylimino)methyl]phenol 、 2,6-dimethoxybenzoic acid sodium salt 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到5-trifluoromethylthiopentyl-[4-chloro-2-fluoro-5-(ethylsulfinyl)phenyl]ether
  参考文献：
  名称：

  スルホキシド誘導体の製造方法

  摘要：

  【问题】提供工业上理想的硫代醇衍生物的制造方法。【解决方案】一种制造式（1）所表示的硫代醇衍生物的方法，其中将式（2）所表示的硫化物衍生物，在存在金属化合物和特定配位体的金属-配位体配合物催化剂以及特定的苯甲酸化合物的情况下，与氧化剂反应。（在上述公式中，R1表示C1-C4卤代烷基硫代C2-C10烷基等；R2和R3各自独立表示H、C1-C4烷基等）【选择图】无。

  公开号：

  JP2017155002A

文献信息

• Solvent-free chemoselective oxidation of alcohols by hydrogen peroxide using a new synthesized copper complex as reusable heterogeneous nanocatalyst
  作者：S. Saeednia、M. Hatefi Ardakani、Z. Pakdin-Parizi、P. Iranmanesh、S. Sinaei

  DOI：10.1007/s13738-016-0913-z

  日期：2016.11

  crystal of a new copper(II) Schiff base complex [Cu(HL)(H2O)NO3] (1) (H2L = 2-[(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethylimino)methyl]phenol}) and its nanostructure have been synthesized by slow evaporation of a methanol solution and sonochemical process, respectively. The structure of complex 1 was determined by FTIR, UV–Visible spectra and single-crystal X-ray diffraction. Nanostructure of the complex was characterized

  新的铜（II）Schiff碱络合物[Cu（HL）（H 2 O）NO 3 ]（1）的单晶（H 2 L = 2-[（（2-羟基-1,1-二甲基-乙基亚氨基）分别通过缓慢蒸发甲醇溶液和声化学方法合成了甲基]苯酚}及其纳米结构。配合物1的结构通过FTIR，UV-可见光谱和单晶X射线衍射确定。配合物的纳米结构通过X射线粉末衍射（XRD），FTIR光谱和扫描电子显微镜（SEM）表征。合成的配合物已成功地用作新型化学选择性和可循环利用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下在作为绿色氧化剂的H 2 O 2存在下将醇选择性氧化为相应的羰基化合物。提出了合适的反应机理。
• Economical Oxygenation of Olefins and Sulfides Catalyzed by New Molybdenum(VI) Tridentate Schiff Base Complexes: Synthesis and Crystal Structure
  作者：Abdolreza Rezaeifard、Maasoumeh Jafarpour、Heidar Raissi、Mahboubeh Alipour、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1002/zaac.201200079

  日期：2012.5

  cis-dioxomolybdenum(VI) complexes (MoO2YxCH3OH) were synthesized using MoO2(acac)2 and 2[(1-hydroxy-2-methylpropane-2-ylimino)methyl]phenol derivatives as tridentate ONO donor Schiff base ligands (H2Yx). MoY1 was crystallized in orthorhombic space group Pbca. The epoxidation of olefins using tert-butyl hydroperoxide and oxidation of sulfides to the sulfoxides by hydrogen peroxide were efficiently enhanced

  摘要。使用 MoO2(acac)2 和 2[(1-hydroxy-2-methylpropane-2-ylimino)methyl] 苯酚衍生物作为三齿 ONO 供体席夫碱配体 (H2Yx) 合成了新的顺式二氧钼 (VI) 配合物 ( YxCH3OH)。MoY1 在正交空间群 Pbca 中结晶。标题 MoVI 配合物的催化活性以优异的选择性有效地增强了使用叔丁基过氧化氢的烯烃环氧化和过氧化氢将硫化物氧化为亚砜。通过转换数和 UV/Vis 研究观察到催化剂的高效率和相对稳定性。富电子和庞大的配体提高了催化剂的有效性。
• Four-, Five- and Six-Coordinated ZnII Complexes of OH-Containing Ligands: Syntheses, Structure and Reactivity
  作者：Mishtu Dey、Chebrolu Pulla Rao、Pauli Saarenketo、Kari Rissanen、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1002/1099-0682(200208)2002:8<2207::aid-ejic2207>3.0.co;2-n

  日期：2002.8

  five- and six-coordinated complexes of ZnII with OH-rich molecules possessing an ONO binding core were synthesized, characterized and their structures were established by single-crystal X-ray diffraction. The corresponding metal ion geometries were found to be distorted tetrahedral, square pyramidal and octahedral, respectively. The complexes exhibit interesting lattice structures such as layered and corrugated

  合成了具有 ONO 结合核心的 ZnII 与富含 OH 分子的四、五和六配位配合物，并通过单晶 X 射线衍射确定了它们的结构。发现相应的金属离子几何形状分别为扭曲的四面体、方锥体和八面体。由于存在许多弱分子间相互作用，复合物表现出有趣的晶格结构，例如层状和波纹片。研究了五配位的水结合 ZnII 复合物，因为它具有对对硝基苯乙酸盐的推定水解特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Syntheses, Characterization, and Antifungal Activities of some Heteroleptic Homodinuclear Derivatives of Aluminium
  作者：Priyanka Sharma、Jyoti Sharma、Yashpal Singh、Ram Avatar Sharma、Babita Sharma

  DOI：10.1080/15533174.2010.522675

  日期：2011.1.31

  (2011). Syntheses, Characterization, and Antifungal Activities of some Heteroleptic Homodinuclear Derivatives of Aluminium. Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic, and Nano-Metal Chemistry: Vol. 41, No. 1, pp. 44-53.

  （2011）。铝的一些多杀菌同型核衍生物的合成，表征和抗真菌活性。无机化学，金属有机化学和纳米金属化学中的合成与反应性。41，第1号，第44-53页。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALCOOLS AMINÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020010055A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A process for the preparation of amino alcohols includes condensing a compound of Formula (II), a stereoisomer, a tautomer, or a salt thereof with a compound of Formula (IlIa) or Formula (Illb), a stereoisomer, a tautomer, or a salt thereof to form a condensation product; hydroxylating or acyloxylating the condensation product in the presence of an oxidant to obtain a hydroxylation or acyloxylation product; and subjecting the hydroxylation or acyloxylation product to one or more subsequent reactions comprising a hydrolysis reaction, alcohol deprotection, an amino lysis reaction, or a combination of two or more thereof to obtain an amino alcohol of Formula (I).

  一种制备氨基醇的过程包括将式（II）的化合物，立体异构体，互变异构体或其盐与式（IIIa）或式（IIIb）的化合物，立体异构体，互变异构体或其盐缩合形成缩合产物；在氧化剂存在下，对缩合产物进行羟基化或酰氧化处理以获得羟基化或酰氧化产物；并将羟基化或酰氧化产物进行一种或多种后续反应，包括水解反应，醇去保护，氨解离反应，或两种或两种以上的组合，以获得式（I）的氨基醇。