3,4,5,6-tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene | 94483-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
• 英文别名: (9S,10S)-3,4,5,6-tetramethyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol
• CAS: 94483-62-2；94536-55-7；94536-56-8；94536-57-9；94536-58-0；94536-59-1；94536-60-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: AJLRZSCLTHZYLY-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸 、 3,4,5,6-tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene 在 UDP-glucuronosyltransferase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kinetically stable conformers of 3,4,5,6-tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene as probes of the conformer specificity of UDPglucuronosyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a051
• 作为产物：
  描述：

  5,6,5',6'-Tetramethyl-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3,4,5,6-tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  从轴向手性到中心手性：2,2'-联芳基二甲醛的品醇酚环化成反式9,10-二氢菲-9,10-二醇。

  摘要：

  两个显着特征-仅给出反式-二醇的立体选择性和将轴向手性（如果起始联苯在构型上稳定）传递到产物的两个立体异构中心上的立体特异性表征了2,2'-频哪醇的环化联芳基二甲醛（见反应）。反式9,10-二氢菲-9,10-二醇的可及性提供了新的对映纯C 2-对称的二醇1，其显示出在不对称合成中的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1226::aid-anie1226>3.0.co;2-t

文献信息

• Glycosylation study on pradimicin–benanomicin antibiotics
  作者：Hirohisa Kato、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01153-9

  日期：2000.8

  In relation to the synthesis of the pradimicin-benanomicin antibiotics, a model study was carried out for introducing the disaccharide moiety. The glycosyl donor 2, prepared from D-glucose and D-xylose, was allowed to react with various glycosyl accepters in the presence of Cp2HfCl2 and AgClO4. Also studied was the reactivity difference between the conformers of the trans-phenanthrendiol derivatives 12, 13 and 14. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Darnow, John N.; Armstrong, Richard N., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6725 - 6726
  作者：Darnow, John N.、Armstrong, Richard N.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetically stable conformers of 3,4,5,6-tetramethyl-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrophenanthrene as probes of the conformer specificity of UDPglucuronosyltransferase
  作者：Richard N. Armstrong、Deborah A. Lewis、Herman L. Ammon、Satya M. Prasad

  DOI：10.1021/ja00290a051

  日期：1985.2
• From Axial Chirality to Central Chiralities: Pinacol Cyclization of 2,2′-Biaryldicarbaldehyde to trans-9,10-Dihydrophenanthrene-9,10-diol
  作者：Ken Ohmori、Mitsuru Kitamura、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1226::aid-anie1226>3.0.co;2-t

  日期：1999.5.3

  only the trans-diol, and the stereospecificity to transmit the axial chirality (in case the starting biphenyl is configurationally stable) onto two stereogenic centers of the product-characterize the pinacol cyclization of 2,2'-biaryldicarbaldehydes (see reaction). The accessibility of trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diols provides the new enantiopure C2 -symmetric diol 1, which shows potential utility

  两个显着特征-仅给出反式-二醇的立体选择性和将轴向手性（如果起始联苯在构型上稳定）传递到产物的两个立体异构中心上的立体特异性表征了2,2'-频哪醇的环化联芳基二甲醛（见反应）。反式9,10-二氢菲-9,10-二醇的可及性提供了新的对映纯C 2-对称的二醇1，其显示出在不对称合成中的潜在效用。