5-bromo-N³-(phenylmethylene)pyridine-2,3-diamine | 352672-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-N³-(phenylmethylene)pyridine-2,3-diamine
• 英文别名: 3-(Benzylideneamino)-5-bromopyridin-2-amine
• CAS: 352672-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃
• 分子量: 276.135
• InChiKey: OZFHWELCBWFVEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N³-(phenylmethylene)pyridine-2,3-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-6-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-amine mesyate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID FORMS OF A BET INHIBITOR
  [FR] FORMES SOLIDES D'UN INHIBITEUR DE BET

  摘要：

  本公开涉及一种BET溴结构域抑制剂的甲磺酸盐/共晶体，即l-苄基-6-(3,5-二甲基异噁唑-4-基)-N-甲基-lH-咪唑[4,5-b]吡啶-2-胺，该化合物调节或抑制BET溴结构域蛋白的活性，包括制药组合物、治疗用途和制备该BET溴结构域抑制剂的甲磺酸盐/共晶体的方法。这些抑制剂具有潜力治愈、治疗或改善患有癌症、炎症和心血管疾病等疾病的患者的生活。

  公开号：

  WO2020053660A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-bromo-N³-(phenylmethylene)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型原肌球蛋白受体激酶抑制剂氨基吡啶衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  原肌球蛋白受体激酶 (TRK) 是治疗由NTRK基因融合引起的各种癌症的成功靶标。在此，基于合理的药物设计策略，我们设计并合成了35个氨基嘧啶衍生物，这些衍生物在酶学测定中被证明是TRKA抑制剂，其中化合物C3、C4和C6对TRKA表现出有效的抑制活性， IC 50值为6.5。 、5.0 和 7.0 nM，分别。体外抗增殖活性研究表明，化合物C3显着抑制KM-12细胞的增殖，但对MCF-7细胞和HUVEC细胞的抑制作用较弱。成药性初步评价表明，化合物C3表现出良好的肝微粒体和血浆稳定性，并且在 10 µM 时对细胞色素 P450 亚型具有弱或无抑制活性。还选择化合物C3、C4和 C6进行 ADME（吸收、分布、代谢和消除）特性预测和分子对接研究。抑制实验表明化合物C3对 TRK 亚型没有选择性。所有结果表明，化合物C3是开发 TRK 抑制剂的有用候选物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200438

文献信息

• Nowicka, Anna; Liszkiewicz, Hanna; Nawrocka, Wanda P., Acta poloniae pharmaceutica, 2015, vol. 72, # 1, p. 101 - 111
  作者：Nowicka, Anna、Liszkiewicz, Hanna、Nawrocka, Wanda P.、Wietrzyk, Joanna、Zubiak, Agnieszka、Kołodziejczyk, Wojciech

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL BICYCLIC BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BICYCLIQUES
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP

  公开号：WO2015002754A3

  公开（公告）日：2015-03-12
• WO2020053657A5
  申请人：——

  公开号：WO2020053657A5

  公开（公告）日：2022-09-20
• WO2020053664A5
  申请人：——

  公开号：WO2020053664A5

  公开（公告）日：2022-09-22
• WO2020056232A5
  申请人：——

  公开号：WO2020056232A5

  公开（公告）日：2022-09-22