methyl 2-(benzylamino)benzoate | 55369-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylamino)benzoate
• 英文别名: methyl N-benzylanthranilate
• CAS: 55369-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03414322
• 分子量: 241.29
• InChiKey: PNCJBJQLNOUGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  206 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(苄)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  2-Sec-Aminobenzilidene Imidazolones 的化学发散性螺环化：Lewis 与布朗斯台德酸催化

  摘要：

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200109
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-(benzylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904

文献信息

• Novel Alternative for the N<i>−</i>N Bond Formation through a PIFA-Mediated Oxidative Cyclization and Its Application to the Synthesis of Indazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo060070+

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a series of N,N‘-disubstituted indazolone derivatives starting from methyl anthranilates is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target N-heterocycles by formation of a new N−N single bond. The key cyclization step embraces the formation of an N-acylnitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。
• Rapid and reversible hydrazone bioconjugation in cells without the use of extraneous catalysts
  作者：Rahul Nisal、Gregor P. Jose、Chitra Shanbhag、Jeet Kalia

  DOI：10.1039/c8ob00946e

  日期：——

  typically performed in the presence of a large excess of cytotoxic aniline-based nucleophilic catalysts, rendering hydrazones unsuitable for biological applications that entail their formation in cells. Herein, we report a hydrazine scaffold—o-amino benzyl hydrazine—that rapidly forms hydrazones via intramolecular nucleophilic catalysis, thereby obviating the use of extraneous catalysts. We demonstrate

  of键易于通过在弱酸性水溶液中水解或在胺类亲核试剂处理后进行氨基转移而分解的能力，使其在化学生物学，药物递送和材料科学中的应用极具吸引力。但是，不幸的是，from的使用因其肼和羰基前体形成的固有速率极慢而受到阻碍。因此，的形成通常在大量过量的基于细胞毒性苯胺的亲核催化剂存在下进行，从而使不适合需要在细胞中形成的生物应用。在此，我们报道了一种肼基骨架-邻氨基苄基肼-可通过以下方式快速形成分子内亲核催化，从而避免了使用外来催化剂。我们证明了这种支架用于快速和可逆的肽和蛋白质生物共轭作用，也可用于哺乳动物细胞中唾液酸化糖蛋白和胆碱脂类的可逆荧光标记。
• A General and Direct Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Electron-Deficient Anilines
  作者：Rolf Breinbauer、Jakob Pletz、Bernhard Berg

  DOI：10.1055/s-0035-1561384

  日期：——

  and 14 ketones. In our ongoing efforts in preparing tool compounds for investigating and controlling the biosynthesis of phenazines, we recognized the limitations of existing protocols for C–N bond formation of electron-deficient anilines when using reductive amination. After extensive optimization, we have established three robust and scalable protocols for the reductive amination of ketones with electron-deficient

  菲利普·科克（PhilippKöck） 抽象的 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl 2（方法A）建立了三种鲁棒且可扩展的协议，用于用电子缺陷型苯胺还原胺化酮，反应时间为数小时，或更强大的组合BH 3 ·THF / TMSCl / DMF（方法B）和NaBH 4/ TMSCl / DMF（方法C），可在10到25分钟内对大多数底物进行完全转化。这些反应的范围和局限性已定义为12种苯胺和14种酮。 在我们为制备用于研究和控制吩嗪的生物合成的工具化合物而进行的不断努力中，我们认识到使用还原胺化时现有的电子缺陷苯胺C–N键形成协议的局限性。经过广泛的优化，我们通过使用BH 3 ·THF / AcOH / CH 2 Cl
• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Reinvestigating Raney nickel mediated selective alkylation of amines with alcohols via hydrogen autotransfer methodology
  作者：Astha Mehta、A. Thaker、V. Londhe、Santosh R. Nandan

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.04.009

  日期：2014.5

  efficient, cost-effective use of Raney nickel (R-Ni) a widely used industrial catalyst for N-alkylation using alcohols is highlighted here. The work describes the scope and capability of R-Ni in hydrogen autotransfer reactions enabling its widespread use in the Chemical and Pharmaceutical industry. R-Ni of W4, T4, and W7 grades were prepared and evaluated for alkylation of amines. The best activity and

  本文重点介绍了阮内镍（R-Ni）（一种广泛使用的工业催化剂，用于使用醇进行N-烷基化）的高效，经济高效的使用。这项工作描述了R-Ni在氢自动转移反应中的范围和能力，使其能够在化学和制药工业中广泛使用。制备了W4，T4和W7级的R-Ni，并对其胺的烷基化进行了评估。使用W4 R-Ni，将胺与二甲苯中的醇以1：4摩尔的比例回流，可获得最佳的胺单烷基化活性和选择性。T4 R-Ni也显示出形成稳定亚胺的能力。所制备的R-Ni也被再循环并重新用于N-烷基化反应。优化的方法应用于活性药物成分比立地尔和美吡拉明的合成。