2-phenyl-4,5-di-p-tolyl-1H-imidazole | 36755-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4,5-di-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-phenyl-4,5-bis(p-tolyl)-1H-imidazole；4,5-bis(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 36755-84-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: HAQASEVRFVJCLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  524.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯甲酸 在 吡啶 、 ammonium metavanadate 、 ammonium acetate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-4,5-di-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 2,4,5-triaryl Imidazole Derivatives

  摘要：

  本研究描述了四种2,4,5-三芳基咪唑衍生物的合成及其抗癌活性。目标化合物是通过在醋酸铵和钒酸铵存在下，将苯甲醛和苯醇衍生物反应制备而成。所有合成的化合物均使用MTT测试筛选了对T47D和MDA-MB231细胞系的抗癌活性。然而，我们获得的结果表明，秋水仙素的细胞毒性与其同 homologs在处理的MDA-MB231和T47D细胞上存在显著差异；其中一个化合物（4a）在细胞培养检测中对MDA-MB231细胞显示出显著的IC50值。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140313233659

文献信息

• An efficient and one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by InCl3·3H2O
  作者：Saikat Das Sharma、Parasa Hazarika、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.053

  日期：2008.3

  InCl3·3H2O was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one-pot, three component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles at room temperature. Moreover, the utility of this protocol was further explored conveniently for the one-pot, four component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in high yields.

  发现InCl 3 ·3H 2 O是在室温下高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑的温和有效的催化剂。此外，可以方便地进一步探索该方案的实用性，以高产率一锅，四组分合成1,2,4,5-四取代的咪唑。
• Synthesis, characterization and application of Ni_0.5Zn_0.5Fe₂O₄ nanoparticles for the one pot synthesis of triaryl-1H-imidazoles
  作者：Ardeshir Khazaei、Heidar Ali Alavi Nik、Azam Ranjbaran、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1039/c6ra05158h

  日期：——

  efficient and heterogeneous catalyst, was prepared and characterized by IR, EDX, XRD and SEM analyses. Ni0.5Zn0.5Fe2O4 was successfully used for the synthesis of 2,4,5-triaryl substituted imidazoles by the one-pot, three component reaction under solvent-free conditions. Efficiency, generality, high yield, cleaner reaction profiles, ease of product isolation, short reaction times and simplicity are some advantages

  在本研究中，制备了Ni 0.5 Zn 0.5 Fe 2 O 4作为高效多相催化剂，并通过IR，EDX，XRD和SEM分析对其进行了表征。Ni 0.5 Zn 0.5 Fe 2 O 4通过无溶剂条件下的一锅三组分反应成功地用于合成2,4,5-三芳基取代的咪唑。效率，通用性，高收率，反应曲线更清洁，产物分离容易，反应时间短和操作简便是这项研究的优势。
• Facile Method for One-Step Synthesis of 2,4,5-Triarylimidazoles Under Catalyst-Free, Solvent-Free, and Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Jian-Feng Zhou、Gui-Xia Gong、Xiao-Jun Sun、Yu-Lan Zhu

  DOI：10.1080/00397910903043025

  日期：2010.3.19

  A green and efficient method for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles by one-step condensation reaction of benzil, aromatic aldehyde, and ammonium acetate under catalyst-free, solvent-free, and microwave-irradiation conditions is reported. This method had many dramatic advantages, such as the short reaction time (3–5 min), good yields (80–99%), environmental friendliness, and convenient operation

  报道了一种在无催化剂、无溶剂和微波辐射条件下，通过苄基、芳香醛和乙酸铵一步缩合反应合成 2,4,5-三芳基咪唑的绿色高效方法。该方法具有反应时间短（3-5 分钟）、收率高（80-99%）、环境友好、操作方便等显着优点。
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from primary alcohols by diruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts under aerobic conditions
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1039/c8ob02785d

  日期：——

  report a straightforward synthetic approach to 2,4,5-trisubstituted imidazoles from readily available primary alcohols using arene diruthenium(II) catalysts. Dinuclear arene ruthenium complexes have been synthesized and structurally characterized with the aid of analytical and spectral techniques. A library of 2,4,5-trisubstituted imidazoles was achieved with a yield up to 95% by loading 0.25 mol% of the

  在本文中，我们报道了使用芳烃二钌（II）催化剂从容易获得的伯醇中合成2,4,5-三取代的咪唑的直接方法。双核芳烃钌配合物已经合成，并在分析和光谱技术的帮助下进行了结构表征。通过负载0.25mol％的催化剂，获得了2,4,5-三取代的咪唑的库，产率高达95％。本方案在环境上是无害的，其在有氧条件下进行并释放水作为唯一的副产物。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，