1,3-diphenyl-3-[N-(3-methylphenylamino)]propan-1-one | 37055-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-[N-(3-methylphenylamino)]propan-1-one
• 英文别名: 3-[(3-methylphenyl) amino]-1,3-diphenylpropan-1-one；1,3-diphenyl-3-(m-tolyl)aminopropan-1-one；1,3-diphenyl-3-(m-tolylamino)propan-1-one；3-(m-tolylamino)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(m-toluidino)-1,3-diphenylpropan-1-one；1,3-diphenyl-3-m-toluidino-propan-1-one；3-(3-methylanilino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 37055-38-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: WPTQNBOXMHQEQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  510.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-[N-(3-methylphenylamino)]propan-1-one 在 Chiralcel OD-H 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-[(3-methylphenyl) amino]-1,3-diphenylpropan-1-one 、 3-[(3-methylphenyl) amino]-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  各种基于多糖的手性固定相的HPLC手性分离β-氨基酮的筛选方法

  摘要：

  当苯甲醛与一些伯胺和苯乙酮缩合时，通过Mannich反应合成了九种β-氨基酮。通过使用光谱法鉴定纯化的化合物。这些衍生物的对映体分离采用几种涂覆并固定多糖固定相，即，CHIRALCEL通过高效液相色谱法（HPLC）进行® OD-H，CHIRALCEL ® OD，CHIRALCEL ® OJ，CHIRALPAK ® AD，CHIRALPAK ® IA和CHIRALPAK ® IB使用组成不同的流动相ñ正己烷和乙醇按各种比例混合，或纯乙醇或异丙醇。在等度正相模式下检查了这些手性固定相的保留行为和选择性。结果表明，纤维素衍生物在分离外消旋β-氨基酮方面比直链淀粉衍生物具有更高的对映选择性。手性27：332–338，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22434
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-[N-(3-methylphenylamino)]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯作为催化剂，通过在纯净条件下原位生成迈克尔受体，将一锅顺序进行羟醛偶联/将氮的氮杂-迈克尔加成至查耳酮

  摘要：

  氧化石墨烯（GO）与四正丁基溴化铵（TBAB）结合使用，可在单个反应容器中作为有效的催化剂，用于一锅顺序将羟醛偶联/氮杂-迈克尔加成至查耳酮。苯甲醛和苯乙酮就地偶联生成相应的查耳酮，然后在无溶剂条件下进行氮杂-迈克尔加成反应。该程序避免了贵金属的使用，GO的异质性通过简单过滤催化剂简化了产物的纯化和分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151470

文献信息

• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。
• Hf(OTf)4 as a Highly Potent Catalyst for the Synthesis of Mannich Bases under Solvent-Free Conditions
  作者：Shuai-Bo Han、Jing-Ying Wei、Xiao-Chong Peng、Rong Liu、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.3390/molecules25020388

  日期：——

  Hf(OTf)4 was identified as a highly potent catalyst (0.1–0.5 mol%) for three-component Mannich reaction under solvent-free conditions. Hf(OTf)4-catalyzed Mannich reaction exhibited excellent regioselectivity and diastereoselectivity when alkyl ketones were employed as substrates. 1H NMR tracing of the H/D exchange reaction of ketones in MeOH-d4 indicated that Hf(OTf)4 could significantly promote the

  Hf(OTf)4 被确定为在无溶剂条件下进行三组分曼尼希反应的高效催化剂（0.1-0.5 mol%）。当使用烷基酮作为底物时，Hf(OTf)4 催化的曼尼希反应表现出优异的区域选择性和非对映选择性。酮在 MeOH-d4 中的 H/D 交换反应的 1H NMR 示踪表明 Hf(OTf)4 可以显着促进酮-烯醇互变异构化，从而有助于加快反应速率。
• Bi(NO3)3•5H2O: An Efficient and Green Catalyst for Synthesis of 1,5-Benzodiazepines and b-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Jaspreet Kaur Rajput、Gagandeep Kaur

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14353

  日期：——

  Bismuth nitrate pentahydrate is found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1,5-benzodiazepines and b-amino carbonyl compounds using condensation of o-phenylenediamine with ketones and one pot three component Mannich reaction, respectively under solvent free conditions at room temperature. This method offers a simple, solvent free, room temperature, environment friendly synthesis of 1,5-benzodiazepines and b-amino carbonyl compounds. The products are isolated by column chromatography and recrystallization, respectively and were characterized by their melting point, IR and 1H NMR spectroscopy.

  五水合硝酸铋被发现是一种高效的催化剂，可在无溶剂、室温条件下分别通过邻苯二胺与酮的缩合反应以及一锅法三组分曼尼希反应合成1,5-苯二氮杂卓和β-氨基羰基化合物。这种方法提供了一种简单、无溶剂、室温、环境友好的合成1,5-苯二氮杂卓和β-氨基羰基化合物的方式。产物分别通过柱层析和重结晶进行分离，并利用熔点、红外光谱和核磁共振氢谱进行表征。
• PPh3-catalyzed Mannich reaction: a facile one-pot synthesis of β-amino carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Javad Abedini-Torghabeh、Hossein Eshghi、Mehdi Bakavoli、Mohammad Rahimizadeh

  DOI：10.1007/s11164-013-1478-4

  日期：2015.6

  PPh3 was used as an efficient catalyst for the one-pot three-component Mannich reactions of acetophenone with different aromatic amines and aromatic aldehydes under solvent-free conditions at room temperature. This method provides a novel and improved method for preparing β-amino carbonyl compounds in the absence of acidic catalyst in excellent yield. Little catalyst loading, easy accessibility of the catalyst, mild conditions, and simple work-up procedure are the main features of this protocol.

  三苯基膦（PPh3）作为高效催化剂，在室温无溶剂条件下，用于苯乙酮与不同芳香胺和芳香醛的一锅三组分曼尼希反应。该方法在没有酸性催化剂的情况下，提供了一种新颖且改进的制备β-氨基羰基化合物的方法，产率优异。催化剂用量少、易获取催化剂、条件温和、操作简便是其主要特点。
• Ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst-catalyzed one-pot multi-component Mannich reaction under solvent-free condition
  作者：M. D. Prabhakara、Barnali Maiti

  DOI：10.1007/s11164-020-04096-w

  日期：2020.4

  Abstract A highly efficient clean and simple methodology has been established for the one-pot Mannich reaction using ionic liquid-immobilized proline(s) organocatalyst under solvent-free conditions. The three components comprising substituted acetophenones, substituted aromatic aldehydes and substituted aromatic amines underwent Mannich reactions in the presence of 7 mol% of ionic liquid-immobilized

  摘要 对于无溶剂条件下使用离子液体固定的脯氨酸有机催化剂的单锅曼尼希反应，已经建立了一种高效，清洁，简便的方法。含有取代的苯乙酮，取代的芳族醛和取代的芳族胺的三种组分在7 mol％离子液体固定的脯氨酸有机催化剂存在下进行曼尼希反应，可在室温下2-3小时内提供β-氨基羰基化合物优异的产量。该方法具有许多优点，例如反应条件温和，反应时间短，催化剂负载率低，多组分方法，无过渡金属和无溶剂合成。 图形摘要