4-methyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 80569-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-2H-triazole
• CAS: 80569-59-1
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: BOGNPBISACKTBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole 生成 2,4-dimethyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  GILCHRIST T. L.; GYMER G. E.; REES C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 1, 1-8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到4-methyl-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基自由基和炔烃之间的反应：NH-1,2,3-三唑的直接方法

  摘要：

  以氮为中心的自由基与不饱和C-C键之间的反应是构建含氮分子的有效合成策略。尽管已经广泛研究了以氮为中心的自由基与烯烃之间的反应，但它们与炔烃的对应反应却极为罕见。在此，描述叠氮基和炔之间的反应的第一个例子。该反应引发了一个有效的级联反应，涉及向C-C三键的分子间/分子内自由基均溶加成和氢原子转移步骤，从而提供了一种直接的NH方法-1,2,3-三唑在温和的反应条件下。内部炔烃和末端炔烃都很好地用于该转化，并且炔烃上的一些杂环取代基是相容的。这种机制上截然不同的策略克服了与叠氮化物阴离子化学反应相关的固有局限性，并且代表了氮中心自由基与炔烃之间反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201504515

文献信息

• A single-step acid catalyzed reaction for rapid assembly of NH-1,2,3-triazoles
  作者：Joice Thomas、Sampad Jana、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c6cc03744e

  日期：——

  NH-1,2,3-triazole moieties are a part of the design of various biologically active compounds, pharmaceutical agents and functional materials. Unfortunately, the applications of this heterocycle are still underexplored due to the...

  NH-1,2,3-三唑部分是各种生物活性化合物，药物和功能材料设计的一部分。不幸的是，由于...的影响，该杂环的应用仍未得到充分开发。
• One-Pot Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-Triazoles through Three-Component Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes and NaN₃
  作者：Rongrong Hui、Mina Zhao、Ming Chen、Zhihui Ren、Zhenghui Guan

  DOI：10.1002/cjoc.201700367

  日期：2017.12

  A one‐pot three‐component reaction of aldehydes, nitroalkanes and NaN3 for the synthesis of NH‐1,2,3‐triazoles has been developed. The reaction provides a safe, efficient and step‐economic approach for the synthesis of various NH‐1,2,3‐triazoles in good to excellent yields.

  已开发了一种用于醛，硝基烷和NaN 3的单锅三组分反应，用于合成NH 1,2,3-三唑。该反应提供了一种安全，高效且经济高效的方法，可合成产率高至优异的各种NH 1,2,3-三唑。
• 4-Aryl-NH-1,2,3-Triazoles via Multicomponent Reaction of Aldehydes, Nitroalkanes, and Sodium Azide
  作者：Qiang Lin、Luyong Wu、Xianghui Wang、Yuxue Chen、Qinglan Huang、Mingshu Wu

  DOI：10.1055/s-0035-1560528

  日期：——

  4-Aryl-NH-1,2,3-triazoles are valuable compounds in organic chemistry and pharmaceutical chemistry. In this paper, we describe a novel multicomponent reaction of aldehydes, nitroalkanes, and sodium azide for the synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles. In this transformation, it was found that both the slow addition of nitroalkane and the presence of NaHSO3/Na2SO3 are advantageous to promote the reaction

  4-Aryl-NH-1,2,3-三唑是有机化学和药物化学中有价值的化合物。在本文中，我们描述了醛、硝基烷烃和叠氮化钠的新型多组分反应，用于合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑。在该转化中，发现硝基烷烃的缓慢加入和NaHSO3/Na2SO3的存在都有利于促进反应结果。此外，还研究了一系列醛和硝基化合物。
• 一种NH-1,2,3-三唑化合物的合成方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN106146418B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明涉及一种NH‑1,2,3‑三唑的合成方法，其特征在于包括如下步骤：醛、硝基化合物、叠氮化钠、溶剂、添加剂通过“一锅法”于80‑150℃条件下反应1‑8小时，反应结束后，经后处理，可制得NH‑1,2,3‑三唑。本发明采用廉价易得的醛，硝基化合物，叠氮化钠为原料，可以将三组分便捷地制备NH‑1,2,3‑三唑类化合物。与已有方法相比，本方法原料价格低廉且简单易得，操作简便，反应效率高。
• A green metal-free “one-pot” microwave assisted synthesis of 1,4-dihydrochromene triazoles
  作者：Tânia M. F. Alves、Guilherme A. M. Jardim、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1039/d1ra01169c

  日期：——

  The synthesis of several 4-aryl-1,4-dihydrochromene-triazoles was achieved via a metal-free “one-pot” procedure using PEG400 as the sole solvent in an eco-friendly process. Using microwave irradiation, the triazole derivatives were obtained in good yields and short reaction times starting from readily accessible building blocks.

  几种 4-aryl-1,4-dihydrochromene-triazoles 的合成是通过使用 PEG400 作为环保工艺中的唯一溶剂的无金属“一锅法”过程实现的。使用微波辐照，从易于获得的结构单元开始，以良好的收率和较短的反应时间获得了三唑衍生物。