(-)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone | 40269-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-2-cyclopentene-1-one；4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one；DHCP；2-Cyclopenten-1-one, 4,5-dihydroxy-；4,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 40269-55-4
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: HLOLRONOOCGTRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  &agr;-crystal of cyclopentenone

  摘要：

  α-型反-4,5-二羟基-2-环戊烯-1-酮晶体。

  公开号：

  US06350917B1

文献信息

• <scp>d</scp>-Galacturonic Acid as a Highly Reactive Compound in Nonenzymatic Browning. 1. Formation of Browning Active Degradation Products
  作者：Maria-Anna Bornik、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/jf303855s

  日期：2013.4.10

  Thermal treatment of an aqueous solution of d-galacturonic acid at pH 3, 5, and 8 led to rapid browning of the solution and to the formation of carbocyclic compounds such as reductic acid (2,3-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one), DHCP (4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one), and furan-2-carbaldehyde, as degradation products in weak acidic solution. Studies on their formation revealed 2-ketoglutaraldehyde as

  的水溶液的热处理d -galacturonic酸在pH 3,5和8导致该溶液的快速褐变和碳环化合物的形成如还原酸（2,3-二羟基-2-环戊烯-1-一种），DHCP（4,5-二羟基-2-环戊烯-1-酮）和呋喃-2-甲醛，作为弱酸性溶液中的降解产物。对它们的形成的研究表明2-酮戊二醛是它们的常见关键中间体。正呋喃醇（4-羟基-5-甲基-3-（2 H）-呋喃酮）是典型的碱性降解产物，在异构化后形成。进一步的模型研究表明，与呋喃-2-甲醛相比，还原酸是一种重要且褐变的活性化合物，导致模型溶液呈红色。这种棕红色也是经过热处理的糖醛酸溶液的特征。
• SUBSTANCES CAPABLE OF INDUCING APOPTOSIS
  申请人：TAKARA BIO INC.

  公开号：EP1050525B1

  公开（公告）日：2005-08-31