(2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one | 962-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；4'-ethoxy-trans-chalcone；4'-Aethoxy-trans-chalkon；(2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 962-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RFEBZPOCGLTDQH-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (2RS:3SR)-2,3-dibromo-3-phenyl-1-(4-ethoxy-phenyl)-propanone-(1)
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Seyfried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 194,212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-乙氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2E)-1-(4-ethoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  形状持久的双核环金属化铂（II）发光体：将π介导的准分子流体发射推入NIR区域并产生离子诱导的扰动

  摘要：

  你能走多低？标题x合物的[Pt–C，N，N] 2部分受刚性x吨单元束缚，该单元被选择为排除涉及分子内金属与金属相互作用的激发态，同时允许偏移的π堆积相互作用，这推动了相关的准分子型发射到近红外区域（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902328

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• A New and Direct Synthesis of Chalcones Via TFAA-H3PO4 Mediated C-C Bond Forming Reaction
  作者：Kavitha Kankanala、Lingam Venkata Reddy、Vangala Ranga Reddy、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.2174/157017811794557750

  日期：2011.1.1

  A number of α,β-unsaturated carboxylic acids were reacted with electron rich arenes or heteroarene in the presence of trifluoroacetic anhydride (TFAA) and H3PO4 at room temperature to give a variety of chalcone derivatives in good to excellent yields. The methodology was used to prepare novel compounds of potential pharmacological significances.

  多种α,β-不饱和羧酸与富电子的芳烃或杂芳烃在三氟乙酸酐（TFAA）和磷酸（H3PO4）存在下，于室温反应，以良好至优秀的产率合成了多种查耳酮衍生物。该方法学被用于制备具有潜在药理学意义的创新化合物。
• Synthesis and Structure-activity Relationships of Chalcone Derivatives as Inhibitors of Ovarian Cancer Cell Growth
  作者：Zachary D. Tucker、Francis J. Barrios、Amanda J. Krzysiak

  DOI：10.2174/1570180814666170505120258

  日期：2017.10.3

  proliferation of CA-OV3 cells was measured with a MTS assay. Results: Out of the thirty-four synthesized compounds, eight are new derivatives. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Biological evaluation of these β-phenylacrylophenone derivatives in CA-OV3 cells showed interesting antiproliferative activities providing initial structure – activity information. Conclusion:

  背景：卵巢癌仍然是一种五年生存率很低的疾病。因此，需要新颖的疗法。天然查耳酮及其合成衍生物已在包括抑制癌细胞生长在内的许多领域显示出生物活性。 目的：建立查尔酮衍生物文库，包括新颖的结构，并确定其对卵巢癌细胞生长的抑制作用及其与结构-活性的关系。 方法：用取代的苯乙酮与芳族醛之间的Claisen-Schmidt缩合反应，以中等至极好的收率和良好的纯度生产了一系列新型查耳酮。用MTS测定法测量CA-OV3细胞的细胞增殖。 结果：在34种合成化合物中，有8种是新衍生物。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行表征。在CA-OV3细胞中对这些β-苯基丙烯酮衍生物进行的生物学评估显示出有趣的抗增殖活性，提供了初始结构-活性信息。 结论：在34种测试的化合物中，有14种显示出显着的活性，其中一些显示在100 µM时几乎完全抑制了生长。结构-活性关系表明，对A环的修饰是宽容的，对
• Development of a General Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Thomas Schulz、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja1059922

  日期：2010.10.20

  The first general palladium-catalyzed carbonylative vinylation of aryl halides with olefins in the presence of CO has been developed. Applying a catalyst system consisting of [(cinnamyl)PdCl](2) and bulky imidazolyl-phosphine ligand L1 allows for the efficient and selective synthesis of α,β-unsaturated ketones under mild reaction conditions. Starting from easily available aryl halides and olefins,

  在 CO 存在下，第一个通用钯催化的芳基卤化物与烯烃的羰基化乙烯基化已经被开发出来。应用由 [(肉桂基)PdCl](2) 和庞大的咪唑基膦配体 L1 组成的催化剂体系，可以在温和的反应条件下高效和选择性地合成 α,β-不饱和酮。从容易获得的芳基卤化物和烯烃开始，可以以简单的方式制备通用的结构单元。证明了这种新协议的通用性和功能组耐受性。
• Antimalarial Alkoxylated and Hydroxylated Chalones:  Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/jm0101747

  日期：2001.12.1

  among the active compounds. Hydroxylated chalcones were less active than the corresponding alkoxylated analogues. When evaluated in vivo, 8 and 208 were comparable to chloroquine in extending the lifespan of infected mice. Multivariate data analysis showed that in vitro activity was mainly determined by the properties of ring B. Quantitative structure-activity relationship models with satisfactory predictive

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。