S-(4-fluorophenyl) 4-fluorobenzenesulfonothioate | 2905-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-fluorophenyl) 4-fluorobenzenesulfonothioate
• 英文别名: S-(4-fluorophenyl) 4-fluorobenzenethiosulfonate；bis(4-fluorophenyl) thiosulfonate；1-fluoro-4-(4-fluorophenyl)sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 2905-15-9
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₂S₂
• 分子量: 286.323
• InChiKey: RJGPLTZAVFXCME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  405.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

微管蛋白抑制剂29（化合物3c）是一种有效的微管蛋白抑制物，其IC50值为1.2 µM。这种化合物对MCF-7细胞具有抗增殖作用，IC50值为7.5 µM。微管蛋白抑制剂29能够抑制微管蛋白在秋水仙碱位点的组装和结合[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-fluorophenyl) 4-fluorobenzenesulfonothioate 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导磺酰肼合成硫代磺酸盐及其转化为对称二硫化物

  摘要：

  通过使用高价碘（III）[苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）]作为氧化剂，通过容易获得且廉价的磺酰肼的歧化偶联来完成硫代磺酸盐的无过渡金属合成。该合成涉及 S-N 键的断裂，并产生新的 S-S 键。硫代磺酸盐进一步用CS 2 /KOH还原以获得对称的二硫化物。该方案具有在露天条件下温和的反应条件、廉价的氧化剂和高官能团耐受性以及良好至优异的产物收率的特点。

  DOI：

  10.1055/a-2260-0346
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 二氢吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96 %的产率得到S-(4-fluorophenyl) 4-fluorobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸钠还原偶联合成硫代磺酸盐

  摘要：

  开发了用于合成对称/不对称硫代磺酸盐的亚磺酸钠的还原偶联反应。该反应在乙酰氯和 Hantzsch 酯存在下在温和条件下发生，并表现出广泛的官能团耐受性。机理研究表明涉及一个激进的过程。

  DOI：

  10.1055/a-2065-5802

文献信息

• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Disproportionate Coupling Reaction of Sodium Sulfinates Mediated by BF₃·OEt₂: An Approach to Symmetrical/Unsymmetrical Thiosulfonates
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Bo-Wen Wang、Chu-Ming Pang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01808

  日期：2018.8.17

  The BF3·OEt2-mediated disproportionate coupling reaction of sodium sulfinates was found for the first time. In this reaction, various S–S(O)2 bonds can be formed, efficiently giving thiosulfonates in moderate to excellent yields. As a convenient protocol for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates, its reaction mechanism involves the formation of a thiyl radical and sulfonyl radical

  首次发现了BF 3 ·OEt 2介导的亚磺酸钠不成比例的偶联反应。在该反应中，可以形成各种S–S（O）2键，从而以中等至极好的收率有效地得到硫代磺酸盐。作为合成对称和不对称硫代磺酸盐的简便方法，其反应机理涉及通过亚磺酰基自由基歧化形成硫代自由基和磺酰基。而且，该转化还可以实际用作克级反应，并以硫代磺酸盐为中间体在一个罐中原位合成两步合成砜和磺酰胺。
• Synthesis of sulfonyl chlorides and thiosulfonates from H2O2–TiCl4
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Donya Khaledian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.052

  日期：2012.1

  A new method is described for the oxidative chlorination of thiols to sulfonyl chlorides using titanium tetrachloride in combination with the oxidant hydrogen peroxide. Direct conversion of thiols into their corresponding thiosulfonates is also reported. Good to excellent yields, short reaction times, high efficiencies, cost-effectiveness, and, facile isolation of the desired products make the present

  描述了一种使用四氯化钛与氧化剂过氧化氢结合将硫醇氧化氯化为磺酰氯的新方法。还报道了硫醇直接转化为其相应的硫代磺酸盐。良好至优异的产率，短的反应时间，高效率，成本效益以及所需产物的容易分离使本方法学成为实用的替代方法。
• Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Alkynyl Bromides with Thiosulfonates and N-Arylthio Succinimides: A Convenient Synthesis of 1,2-Thiosulfonylethenes and 1,1-Dithioethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1055/a-1482-2486

  日期：2021.8

  cesium carbonate is described. An operationally simple and highly regioselective atom transfer radical addition (ATRA) of alkynyl bromides provides a wide range of (E)-1,2-thiosulfonylethenes (α-aryl-β-thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields. The extensive substrate scope of both alkynyl bromides and thiosulfonates is explored with a broad range of functional groups. Indole-derived 1,1-bromoalkenes

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。
• Synthesis of Symmetrical Thiosulfonates <i>via</i> Cu(OTf) ₂ ‐Catalyzed Reductive Homocoupling of Arenesulfonyl Chlorides
  作者：Lixia Liu、Bo Luo、Chengming Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202101101

  日期：2021.11.22

  Various symmetrical aryl thiosulfonates are efficiently synthesized via reductive coupling of aryl sulfonyl chlorides in the presence of copper catalyst and organic amine reductant. This simple and convenient protocol also shows good functional group tolerance and features a broad substrate scope.

  在铜催化剂和有机胺还原剂的存在下，通过芳基磺酰氯的还原偶联有效地合成了各种对称的芳基硫代磺酸盐。这种简单方便的方案还显示出良好的官能团耐受性，并具有广泛的底物范围。