3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 51116-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3',4'-Dimethoxy-3,4-methylenedioxychalcone；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 51116-22-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: FBXJBLNGPPHWDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-chlorophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  某些新型吡唑啉-噻唑杂化物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过硫代酰胺衍生物5a，b与1-芳基-2-溴代乙炔6a-d，氯丙酮8a-c和酰氯的反应合成了一系列新型的噻唑基吡唑啉7a-h，9a-f和11a-f 10a-c。此外，从烯胺酮13开始制备吡唑15a-c和20。筛选这些新合成的化合物对四种细菌的体外抗菌活性。化合物11b对肺炎克雷伯菌显示中等活性。化合物7c和11c揭示了对铜绿假单胞菌的中等活性。另外，确定了新合成的化合物对五种真菌菌株的抗真菌活性。化合物7e，7g和11e对黄曲霉和扩展青霉表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3698
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4, 6-DIPHENYLPYRID-2-0NES AGAINST CANCER
  [FR] 4,6-DIPHÉNYLPYRID-2-ONES CONTRE LE CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2009146910A8

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new pyrazolebenzene-sulphonamides as potential anticancer agents and hCA I and II inhibitors
  作者：Mehtap TUĞRAK、Halise İnci GÜL、Hiroshi SAKAGAMİ、Rüya KAYA、İlhami GÜLÇİN

  DOI：10.3906/kim-2009-37

  日期：——

  Cancer is a disease characterized by the continuous growth of cells without adherence to the rules that healthy normal cells obey. Carbonic anhydrase I and II (CA I and CA II) inhibitors are used for the treatment of some diseases. The available drugs in the market have limitations or side effects, which bring about the need to develop new drug candidate compound(s) to overcome the problems at issue

  癌症是一种疾病，其特征是细胞不断生长，但不遵守健康的正常细胞所遵循的规则。碳酸酐酶 I 和 II（CA I 和 CA II）抑制剂用于治疗某些疾病。市场上现有的药物存在局限性或副作用，这就需要开发新的候选药物化合物来克服这些问题。在本研究中，新型吡唑-磺酰胺杂化化合物 4-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl] 苯磺酰胺 (4a - 4j) 旨在发现新的候选药物化合物。合成了化合物4a-4j，并使用光谱技术确认了它们的化学结构。测试的假设是甲氧基和多甲氧基的引入是否会导致化合物的效能选择性表达 (PSE) 值增加，这反映了化合物的细胞毒性和选择性。化合物对肿瘤细胞系的细胞毒性在 6.7 - 400 µM 的范围内。化合物 4i (PSE2 = 461.5) 和 4g (PSE1 = 193.2) 在细胞毒性试验中具有最高的
• Novel Compounds
  申请人：Potter Gerard Andrew

  公开号：US20100168180A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound for use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, having the following formula: wherein: R 1 , R 2 and R 3 are independently H or lower alkyl; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently H, halo, lower alkyl or —O-lower alkyl, provided that at least one is —O-lower alkyl; or at least one pair of R 4 to R 8 , the members of which pair are adjacent to one another on the ring, are conjoined to form —O—(CR 14 R 15 ) n —O—, where n is 1 or 2 and R 14 and R 15 are independently H or lower alkyl, and the remainder of R 4 to R 8 are independently H, halo, lower alkyl or —O-lower alkyl; and R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are independently H, halo, lower alkyl or —O— lower alkyl, provided that at least one is —O-lower alkyl; or at least one pair of R 9 to R 13 , the members of which pair are adjacent to one another on the ring, are conjoined to form —O—(CR 16 R 17 ) m —O—, where m is 1 or 2 and R 16 and R 17 are independently H or lower alkyl, and the remainder of R 9 to R 13 are independently H, halo, lower alkyl or —O-lower alkyl.

  一种用于治疗增生性疾病，如癌症的化合物，具有以下结构式：其中：R1、R2和R3独立地为H或较低的烷基；R4、R5、R6、R7和R8独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基，前提是至少有一个为—O-较低的烷基；或者R4到R8中至少一对，该对的成员在环上相邻，连接形成—O—(CR14R15)n—O—，其中n为1或2，R14和R15独立地为H或较低的烷基，而R4到R8的其余部分独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基；以及R9、R10、R11、R12和R13独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基，前提是至少有一个为—O-较低的烷基；或者R9到R13中至少一对，该对的成员在环上相邻，连接形成—O—(CR16R17)m—O—，其中m为1或2，R16和R17独立地为H或较低的烷基，而R9到R13的其余部分独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基。
• An expedient, one-pot, stepwise sequential approach for the regioselective synthesis of pyrazolines
  作者：Suresh Ganesan、Muniraj Sarangapani、Mukesh Doble

  DOI：10.1177/1747519820977165

  日期：2021.3

  An efficient approach for the synthesis of pyrazoline/pyrazole-tethered pyridinyl methanones is described via a one-pot, stepwise, sequential methodology using chalcones and pyridine-4-carbohydrazi...

  通过使用查耳酮和吡啶-4-碳酰肼的单锅、逐步、顺序方法，描述了一种合成吡唑啉/吡唑系吡啶基甲酮的有效方法。
• Anti-leukemic oxygenated benzo[c]phenanthridine compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04014885A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  5,6-Dihydro-6-alkoxynitidine compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub. 2 are selected independently from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups, H and benzyl or R.sub.1 and R.sub.2 taken together are methylene and R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are selected independently from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups, H and benzyl are anti-leukemic agents.

  公式为##STR1##的5,6-二氢-6-烷氧基硝基啶化合物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地选自C.sub.1-C.sub.6烷基、氢和苄基的群体，或者R.sub.1和R.sub.2一起是亚甲基，而R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6独立地选自C.sub.1-C.sub.6烷基、氢和苄基的群体，是抗白血病剂。
• 2,4-Diaryl-pyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives as novel anticancer agents endowed with potent anti-leukemia activity: Synthesis, biological evaluation and kinase profiling
  作者：Moataz A. Shaldam、Denisa Hendrychová、Radwan El-Haggar、Veronika Vojáčková、Taghreed A. Majrashi、Eslam B. Elkaeed、Nicolas Masurier、Vladimír Kryštof、Haytham O. Tawfik、Wagdy M. Eldehna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115610

  日期：2023.10

  superior sub-micromolar activity towards leukemia. Furthermore, pyrimido[1,2-a]benzimidazoles 5e-l were tested on a panel ofhuman acute leukemia cell lines, namely HL60, MOLM-13, MV4-11, CCRF-CEM and THP-1, where 5e-h reached single-digit micromolar GI50 values for all the tested cell lines. All prepared compounds were first tested for inhibitory action against the leukemia-associated mutant FLT3-ITD

  急性髓系白血病 (AML) 是最具侵袭性的人类癌症之一，发展迅速，因此需要立即治疗。在目前的研究中，报道了作为潜在抗 AML 药物的新型嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑 ( 5a-p )衍生物的开发。在NCI-DTP中检查制备的化合物5a-p的体外抗肿瘤活性，随后选择5h进行全组五剂量筛选以评估其TGI、LC 50和GI 50值。化合物5h在低微摩尔浓度下对所有测试的人类癌细胞系均表现出有效的抗肿瘤活性，GI 50范围为 0.35 至 9.43 μM，对白血病具有优异的亚微摩尔浓度。此外，在一组人急性白血病细胞系（即 HL60、MOLM-13、MV4-11、CCRF-CEM 和 THP-1）上测试了嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑5e-l ，其中5e-h达到了单次所有测试细胞系的数字微摩尔 GI 50值。首先测试所有制备的化合物对白血病相关突变体 FLT3-ITD 以及 ABL、CDK2 和