(2E)-1-phenyl-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one | 40414-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-phenyl-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-isopropylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；4-Isopropyl-trans-chalkon；2-Propen-1-one, 3-[4-(1-methylethyl)phenyl]-1-phenyl-；(E)-1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 40414-57-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: HQIRFTXJWVJMEU-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 C₆₄H₇₈N₂O₄Yb^(1-)*C₂₄H₄₈ClLi₂O₆⁽¹⁺⁾ 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 20.42h， 以70%的产率得到(3-(4-isopropylphenyl)oxiran-2-yl)-(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  带有苯氧基官能化手性二苯基脯氨酸酯配体的异双金属稀土-锂配合物催化不饱和酮的不对称环氧化

  摘要：

  四种新型双核配合物[REL 2 ] {[（THF）3李] 2（μ-Cl）的}通过手性苯氧基官能化prolinolate稳定（RE =镱（1），Y（2），SM（3），钕（4），H 2 L =（小号）-2,4-二-叔已经合成并表征了丁基-6-[[[2-（羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚。这些容易获得的络合物在催化α，β-不饱和酮的环氧化中具有高活性，而对映选择性根据稀土中心的离子半径而变化。在10 mol％的1存在下，使用TBHP作为氧化剂，在0°C于80→99％ee下，将一系列查尔酮衍生物转化为手性环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol5020398
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到(2E)-1-phenyl-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘试剂的立体选择性重排

  摘要：

  我喜欢重排：高价碘化合物可以用作环保，温和和选择性的试剂，用于烯烃的高度对映选择性重排。首次使用基于乳酸的碘（III）试剂可对映选择性地重排至α-芳基化酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201302358

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Chalcone and its Derivatives as Potential Anticholinergic Agents
  作者：Shahzad Murtaza、Khoula Zubair Mir、Adina Tatheer、Raja Summe Ullah

  DOI：10.2174/1570180815666180523085436

  日期：2019.1.15

  intention for the analysis of such compounds. This study involved the synthesis of chalcones and their pyrazoline derivatives and their screening as cholinesterase inhibitors. The newly synthesized compounds were also investigated for their antioxidant potential. Methods: Chalcones were synthesized by well-established methods of synthesis and their structural elucidation was carried out by H-NMR, 13C-NMR

  背景：查耳酮和吡唑啉的结构相似性使我们有意分析此类化合物。这项研究涉及查耳酮及其吡唑啉衍生物的合成及其作为胆碱酯酶抑制剂的筛选。还对新合成的化合物的抗氧化潜力进行了研究。 方法：采用已有的合成方法合成了con，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和FTIR对其结构进行了阐明。为了测定合成化合物的抑制能力，采用了分光光度法，而采用DPPH自由基清除法来检测其抗氧化能力。 结果：合成了查耳酮及其吡唑啉衍生物，并通过1HNMR，13C-NMR，质谱和FTIR对其进行了表征。筛选化合物的抗阿尔茨海默氏活性，这表明化合物1g，1c和1h，1g分别显示出对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的强抑制力。采用DPPH自由基清除方法检测合成化合物的抗氧化能力，结果发现在所有合成化合物中，只有化合物1c和1b具有较强的清除能力。 结论：合成了查尔酮及其吡唑啉衍生物，并筛选了其抗阿尔茨海默氏症和抗氧化能力。将抗
• An efficient and green synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines using highly active and stable poly acrylic acid-supported layered double hydroxides
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Gangireddy Chandra Sekhar Reddy、Nguyen Thi Kim Lien、Dong Wook Kim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.037

  日期：2017.3

  facile and efficient method for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines has been achieved via highly active and reusable heterogeneous poly acrylic acid-supported layered double hydroxides (PAA-g-LDHs) catalyst promoted one-pot reaction of 1H-benzo[d]imidazol-2-amine, with α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. PAA-g-LDHs catalyst was successfully synthesized via

  通过促进高活性和可重复使用的非均相多聚丙烯酸负载的层状双氢氧化物（PAA- g -LDHs）催化剂的合成，已实现了一种简便高效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶的方法1H-苯并[ d ]咪唑-2-胺与α，β-不饱和羰基化合物在无溶剂条件下的一锅反应。PAA- g ^通过接枝反应可逆加成-断裂链转移聚合成功合成了-LDHs催化剂，并通过不同的分析技术对其进行了表征。该反应的显着特征包括方便的一锅法，短反应时间，优异的收率，广泛的底物范围和操作简便性。同样，该催化剂可以重复使用几次连续运行而其催化活性没有任何明显的损失。
• Methanol as a hydrogen source: room-temperature highly-selective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Nidhi Garg、Hari Prasaad Somasundharam、Pardeep Dahiya、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/d2cc03597a

  日期：——

  The described system offers an ideal, user-friendly protocol for the chemoselective homogeneous hydrogenation of α,β-unsaturated ketones at room temperature using methanol as a liquid organic hydrogen carrier. Excellent yields were achieved with an in situ-prepared phosphine-free Cp*Ir(III)/bipyridonate complex. Chemoselective reduction with other reducible functionalities and late-stage functionalization

  所描述的系统为使用甲醇作为液态有机氢载体在室温下对α、β-不饱和酮进行化学选择性均相氢化提供了一种理想的、用户友好的协议。使用原位制备的无膦Cp*Ir( III )/联吡啶络合物获得了优异的产率。还探索了具有其他可还原功能和后期功能化的化学选择性还原。
• Pyrazole–pyridine–pyrazole (NNN) ruthenium(<scp>ii</scp>) complex catalyzed acceptorless dehydrogenation of alcohols to aldehydes
  作者：Yinyin Chen、Tianhua Cui、Hua Chen、Xue li Zheng、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1039/d3dt01430d

  日期：——

  A new series of cationic ruthenium(II) complexes, [RuCl(PPh3)2(κ3-NNN-L1)]Cl (1), [RuH(PPh3)2(κ3-NNN-L2)]Cl (2), and [RuH(PPh3)2(κ3-NNN-L3)]Cl (3), bearing a 2,6-bis (1-R-5-methyl-pyrazol-3-yl) pyridine ligand (L1: R = H, L2: R = C6H4-p-CF3, L3: R = C6H4-p-OCH3), were synthesized and characterized with NMR, HRMS, and single-crystal X-ray diffraction. Their catalytic application was investigated in

  一系列新的阳离子钌( II )配合物，[RuCl(PPh 3 ) 2 (κ 3 -NNN- L1 )]Cl ( 1 )、[RuH(PPh 3 ) 2 (κ 3 -NNN- L2 )]Cl ( 2 ) 和 [RuH(PPh 3 ) 2 (κ 3 -NNN- L3 )]Cl ( 3 )，带有 2,6-双 (1-R-5-甲基-吡唑-3-基) 吡啶配体 (合成了L1 : R = H、L2 : R = C 6 H 4 - p -CF 3、L3 : R = C 6 H 4 - p -OCH 3 )，并通过 NMR、HRMS 和单晶 X- 进行表征。射线衍射。研究了它们在伯醇无受体脱氢（AD）中的催化应用。配合物1对醛的选择性优于2和3，醛的收率高达99%，在温和条件下具有良好的官能团耐受性。此外，该反应唯一的副产物是氢气，可以作为清洁能源收集，符合环境友好化学的要求。配合物1也被证明是伯醇和仲醇之间连续
• Merging Photocatalytic Doubly‐Decarboxylative C_sp²−C_sp² Cross‐Coupling for Stereo‐Selective (<i>E</i>)‐<i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Ketones Synthesis
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Soumya Mondal、Suman Das、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202303337

  日期：2024.1.26

  cross-coupling reaction. Present catalytic system efficiently cross-coupled α, β-unsaturated acids and α-keto acids to a variety of α, β-unsaturated ketones with excellent E-selectivity and functional group tolerance. In this merging catalysis, photocatalyst implicated through reductive quenching cycle whereas cross coupling proceeded over one electron oxidative pallado-cycle in a tandem pathway.

  在此，我们首次报道了光催化双脱羧C sp 2 -C sp 2交叉偶联反应。该催化体系能够将α , β-不饱和酸和α-酮酸与多种α , β-不饱和酮有效交叉偶联，具有优异的E-选择性和官能团耐受性。在这种合并催化中，光催化剂涉及还原猝灭循环，而交叉耦合则在串联途径中的一个电子氧化帕拉多循环上进行。