3,4,5-trinitropyrazole | 1092799-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,4,5-trinitropyrazole
• 英文别名: 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole；TNP；trinitropyrazole
• CAS: 1092799-06-8
• 化学式: C₃HN₅O₆
• 分子量: 203.071
• InChiKey: YLTPBDJQPIRWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trinitropyrazole 在 氨 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-amino-3,5-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  The specific reactivity of 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole

  摘要：

  Nitration of 3,5-dinitropyrazole with HNO3-H2SO4 mixture gives 3,4,5-trinitro-1H-pyrazole, which in reaction with ammonia, amines or thiols under mild conditions undergoes regioselective nucleophilic substitution of the 4-positioned nitro group

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.09.003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基-1H-吡唑 在 fuming sulphuric acid 、 硝酸 作用下， 以94%的产率得到3,4,5-trinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三硝基-1H-吡唑的选择性制备：稳定的全碳硝化芳烃

  摘要：

  降低起重臂：3,4,5-三硝基-1 H-吡唑（TNP，参见图片）是通过将20,30％硫酸发烟硫酸与硝酸。TNP的显着稳定性来自保留环的几何形状和C4处硝基的特定构象，从而赋予了该材料低酸度。

  DOI：

  10.1002/anie.201000764

文献信息

• Energetic π-conjugated vinyl bridged triazoles: a thermally stable and insensitive heterocyclic cation
  作者：Qing Ma、Ya chen、Longyu Liao、Huanchang Lu、Guijuan Fan、Jinglun Huang

  DOI：10.1039/c7dt01261f

  日期：——

  A new family of vinyl bridge 1,1′-(ethane-5-yl)-bis(3,4-diamino-1,2,4-triazolium) salts were explored as novel structural energetic materials. These new salts were further characterized by elemental analysis, infrared and multinuclear NMR spectra. Structural confirmation of nine salts such as 4–11 and 14 was supported by single-crystal X-ray diffraction. Theoretical investigations associated with heats

  探索了新的乙烯基桥1,1'-（乙烷-5-基）-双（3,4-二氨基-1,2,4-三唑鎓）盐家族，作为新型结构含能材料。这些新的盐通过元素分析，红外和多核NMR光谱进一步表征。单晶X射线衍射支持9种盐（如4-11和14）的结构确认。分别采用高斯09程序和EXPLO5 V6.02代码进行了与地层热和爆轰性能相关的理论研究。使用BAM标准研究了对冲击和摩擦的敏感性。根据实验和计算数据，这些盐的密度范围为1.61至1.82 g cm -3在298 K下，良好的热稳定性（T d：217°C–322°C），出色的爆震性能（P：7809 ms -1至9640 ms -1，D：24.6 GPa–33.9 GPa）以及合理的冲击和摩擦敏感性（IS：4 J至60 J，FS：120 N至360 N）。
• Connecting energetic nitropyrazole and aminotetrazole moieties with N,N′-ethylene bridges: A promising approach for fine tuning energetic properties
  作者：Dheeraj Kumar、Chunlin He、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6ta02387h

  日期：——

  basic framework resulted in various energetic compounds having mono, di or tri nitro-substituted pyrazole moieties, and an amino or nitroimino-substituted tetrazole ring. All the compounds were thoroughly characterized by IR, and NMR [1H, 13C1H}, 15N] spectra, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Some of them were also structurally characterized with single-crystal X-ray diffraction

  描述了通过高能吡唑与四唑部分通过N，N′-亚乙基桥键合来微调高能化合物的性质的新方法。各种吡唑衍生物与2-卤代乙胺反应，然后与叠氮化氰反应，导致形成具有乙烯桥连的5-氨基四唑和硝基吡唑的化合物。在该基本构架上的进一步反应产生了具有单，二或三硝基取代的吡唑部分以及氨基或硝基亚氨基取代的四唑环的各种高能化合物。所有化合物均通过IR和NMR [ 1 H，13 C 1 H}，15N]光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）。其中一些还通过单晶X射线衍射研究进行了结构表征。分别使用高斯03和EXPLO5 v6.01程序计算了所有高能化合物的形成热和爆轰性能。初步研究表明，通过仔细选择吡唑和四唑环上的高能基团的数量和性质，可以确实微调高能化合物的性能。
• 高能耐热炸药CPTY结构制备方法及性能
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN108503626A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明的高能耐热炸药3,5‑二硝基‑4‑(3,4,5‑三氨基‑4H‑1,2,4‑三唑‑1基)‑4H‑吡唑‑4‑内盐(CPTY)结构制备方法及性能，属于含能材料技术领域。其合成方法为：先用二氨基胍盐酸盐与溴化氰反应得到3，4，5‑三氨基三唑溴盐。再用3，4，5‑三氨基三唑溴盐、3，4，5‑三硝基吡唑与氢氧化钾高温反应，得到目标化合物3,5‑二硝基‑4‑(3,4,5‑三氨基‑4H‑1,2,4‑三唑‑1基)‑4H‑吡唑‑4‑内盐(CPTY)。本发明的合成方法简单，具有规模化生产价值。所合成的含能化合物分解温度为359℃，密度为1.82g/cm3，计算爆速为8750m/s，爆压为31.5GPa,综合性能优于现有制式耐热炸药。
• A Simple and Environmentally Benign Nitration of Pyrazoles by Impregnated Bismuth Nitrate
  作者：P. Ravi、Girish M. Gore、Surya P. Tewari、Arun K. Sikder

  DOI：10.1002/jhet.1093

  日期：2013.11

  environmentally friendly synthesis of nitropyrazoles in good yields using silica‐bismuth nitrate and silica‐sulfuric acid‐bismuth nitrate at room temperature for the first time. The relatively non‐toxic nature, ease of handling, easy availability, and low cost make the present procedure attractive for the nitration of a wide variety of diazoles in the drug and pharmaceutical industries.

  我们在这里首次报道了室温下使用二氧化硅-硝酸铋和二氧化硅-硫酸-硝酸铋以高收率轻松，快速，环保地合成硝基吡唑的方法。相对无毒的性质，易于处理，易于获得以及成本低廉，使得本方法对于制药和制药行业中各种二唑的硝化具有吸引力。
• Preparation of Energetic Poly(azolyl)borates as New Environmentally Benign Green-Light-Emitting Species for Pyrotechnics
  作者：Thomas M. Klapötke、Magdalena Rusan、Véronique Sproll

  DOI：10.1002/zaac.201300259

  日期：2013.11

  Three different energetic poly(azolyl)borates, potassium dihydridobis(4-nitroimidazolyl)borate, sodium dihydridobis(4, 5-dinitroimidazolyl)borate, and sodium dihydridobis(3, 4,5-trinitropyrazolyl)borate, were synthesized as starting materials for metal-free environmentally benign green-light-emitting substitutes for barium salts in pyrotechnical mixtures. The compounds were analyzed by NMR and Raman

  合成了三种不同的含能聚（唑基）硼酸盐，即二氢化双（4-硝基咪唑基）硼酸钾、二氢化双（4,5-二硝基咪唑基）硼酸钠和二氢化双（3,4,5-三硝基吡唑基）硼酸钠，作为金属的起始原料。 - 烟火混合物中钡盐的无环境良性绿色发光替代品。化合物通过核磁共振和拉曼光谱以及高分辨率光谱分析。此外，还确定了有关物理和热稳定性的能量特性。计算了 11B NMR 化学位移并与实验值进行了比较，并对聚（4-硝基咪唑基）硼酸盐的形成进行了深入研究。此外，测试了对醇和水的溶剂分解稳定性。