(S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol | 177329-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1S)-2-hydroxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol；(1S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 177329-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: VRYUDXCGWXDNLR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 考布他汀
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of natural combretastatin

  摘要：

  In a process which appears to be general for the enantioselective synthesis of oxysubstituted 1,2-diarylethanols, a 4-methoxy-3-silyloxyphenyllithium, obtained by bromine-lithium exchange from the corresponding aryl bromide and t-butyllithium, added selectively at the b-carbon of (S)-2,3,4-trimethoxyphenyloxirane, elaborated from the corresponding styrene via Sharpless asymmetric dihydroxylation, to afford an adduct from which natural (-)-combretastatin was obtained by desilylation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00115-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 AD-mix α 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素生物碱作为抗疟原虫剂：syncarpamide的合成及其作为抗疟原虫剂的类似物的构效关系的见解

  摘要：

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.052

文献信息

• S-Methylidene agents: preparation of chiral non-racemic heterocycles
  作者：David C. Forbes、Sampada V. Bettigeri、Samit A. Patrawala、Susanna C. Pischek、Michael C. Standen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.019

  日期：2009.1

  Reaction of sulfur ylide with aldehyde, imine, and ketone functionality affords the desired three-membered heterocycle in excellent yield. The sulfur ylide is generated in situ upon decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaine functionality. Of the seven carboxymethylsulfonium betaine derivatives surveyed, the highest level of conversion of π-acceptor to heterocycle was obtained with the one having

  硫叶立德与醛、亚胺和酮官能团的反应以优异的产率提供所需的三元杂环。在羧甲基锍甜菜碱官能团脱羧后原位生成硫叶立德。在调查的七种羧甲基锍甜菜碱衍生物中，π-受体转化为杂环的水平最高，其中含有S-甲基和S-苯基官能团与硫代乙酸酯衍生物结合。涉及羧甲基锍甜菜碱官能团脱羧的亚甲基氮丙啶化和环氧化以反应方案、转化水平和范围的优势补充了现有技术。虽然在亚胺官能团的氮丙啶化中观察到中等水平的非对映控制，但使用 Jacobsen 的 Co(II)-salen 络合物解析的四种环氧乙烷均以高产率和对映选择性获得。分离出的手性非外消旋环氧乙烷分别以 3-溴-4-甲氧基苯甲醛和 3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料，正式合成 chelonin B 和考布他汀。
• Oxazoline antiproliferative agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06228868B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Compounds having Formula I are useful for treating cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of treating cancer in a mammal.

  具有化学式I的化合物对治疗癌症有用。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗癌症的方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Indolyloxazolines as a New Class of Tubulin Polymerization Inhibitors. Discovery of A-289099 as an Orally Active Antitumor Agent
  作者：Qun Li、Keith W. Woods、Akiyo Claiborne、Stephen L. Gwaltney, II、Kenneth J. Barr、Gang Liu、Laura Gehrke、R.Bruce Credo、Yu Hua Hui、Jang Lee、Robert B. Warner、Peter Kovar、Michael A. Nukkala、Nicolette A. Zielinski、Stephen K. Tahir、Michael Fitzgerald、Ki H. Kim、Kennan Marsh、David Frost、Shi-Chung Ng、Saul Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00759-4

  日期：2002.2

  lead compound A-105972. The compounds exert their anticancer activity through inhibition of tubulin polymerization by binding at the colchicine site. A-289099 was identified as an orally active antimitotic agent active against various cancer cell lines including those that express the MDR phenotype. The anticancer activity, pharmacokinetics, and an efficient and enantioselective synthesis of A-289099

  由于铅化合物A-105972的结构改性，已发现一系列含吲唑啉的吲哚。该化合物通过在秋水仙碱位点结合抑制微管蛋白聚合而发挥其抗癌活性。A-289099被鉴定为对各种癌细胞系（包括表达MDR表型的癌细胞系）具有活性的口服活性抗有丝分裂剂。描述了A-289099的抗癌活性，药代动力学以及有效和对映选择性的合成。
• US6228868B1
  申请人：——

  公开号：US6228868B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• Norepinephrine alkaloids as antiplasmodial agents: Synthesis of syncarpamide and insight into the structure-activity relationships of its analogues as antiplasmodial agents
  作者：Eswar K. Aratikatla、Tushar R. Valkute、Sunil K. Puri、Kumkum Srivastava、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.052

  日期：2017.9

  exhibited antiplasmodial activities with IC50 values of 6.39, 6.82, 6.41 μM against 3D7 strain, 4.27, 7.26, 2.71 μM against K1 strain and with CC50 values of 147.72, 153.0, >200 μM respectively. The in vitro antiplasmodial activity data of synthesized library suggests that the electron density and possibility of resonance in both the ester and amide side chains increases the antiplasmodial activity as compared

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s