(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one | 26029-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 26029-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: WJDZYSGZLCUOCA-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-2-(4-methyl phenyl)-2H-3-chromenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A FACILE SYNTHESIS OF ETHYL-2-METHYL-5-ARYL-5H-CHROMENO-[3,4-c]PYRIDINE-1-CARBOXYLATES

  摘要：

  Flav-4-ones on reaction with DMF/POCl3 gave 4-chloro-2-aryl-2H-chromene-3-carbaldehydes which on reaction with ethyl-3-aminocrotonate give under Hantszch reaction conditions ethyl-2-methyl-5-aryl-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylates in good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100105383
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 对甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以49.3%的产率得到(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 2'-Hydroxychalcones on Rat Lens Aldose Reductase and Rat Platelet Aggregation.

  摘要：

  合成的2'-羟基查尔酮衍生物对大鼠晶状体醇糖还原酶（RLAR）及血小板聚集的抑制作用被研究，以防止或治疗慢性糖尿病并发症。5'-氯-4, 2'-二羟基查尔酮（8）和5'-氯-3, 2'-二羟基查尔酮（27）对ADP诱导的大鼠血小板聚集表现出强效抑制作用（IC50分别为0.10和0.06 mg/ml），对胶原蛋白的抑制作用也较强（IC50分别为44和16 μg/ml），但对RLAR的抑制活性相对较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1786

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Synthesis of some novel hydrazone and 2-pyrazoline derivatives: Monoamine oxidase inhibitory activities and docking studies
  作者：Begüm Evranos-Aksöz、Samiye Yabanoğlu-Çiftçi、Gülberk Uçar、Kemal Yelekçi、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.015

  日期：2014.8

  A novel series of 2-pyrazoline and hydrazone derivatives were synthesized and investigated for their human monoamine oxidase (hMAO) inhibitory activity. All compounds inhibited the hMAO isoforms (MAO-A or MAO-B) competitively and reversibly. With the exception of 5i, which was a selective MAO-B inhibitor, all derivatives inhibited hMAO-A potently and selectively. According to the experimental Ki values

  合成了一系列新颖的2-吡唑啉和衍生物，并研究了它们对人单胺氧化酶（hMAO）的抑制活性。所有化合物均竞争性和可逆性抑制hMAO亚型（MAO-A或MAO-B）。除了5i是选择性的MAO-B抑制剂外，所有衍生物均有效和选择性地抑制hMAO-A。根据实验K i值，化合物6e和6h对hMAO-A表现出最高的抑制活性，而化合物5j在R 4处带有溴原子吡唑啉A环的A环似乎是最具选择性的MAO-A抑制剂。将测试的化合物通过计算对接至hMAO-A和hMAO-B同工酶的活性位点。计算结果与相应的实验值吻合良好。
• Kamboj, Ramesh C.; Berar, Surinder; Berar, Urmila, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 6, p. 879 - 885
  作者：Kamboj, Ramesh C.、Berar, Surinder、Berar, Urmila、Gupta, Satish C.

  DOI：——

  日期：——
• Jyotsna, D.; Rao, A. V. Subba, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 1009 - 1014
  作者：Jyotsna, D.、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——
• JADHAV, K. P.;INGLE, D. B., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 2, 180-182
  作者：JADHAV, K. P.、INGLE, D. B.

  DOI：——

  日期：——