1,3-phenylenebis[(4-methylphenyl)methanone] | 125078-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-phenylenebis[(4-methylphenyl)methanone]
• 英文别名: 1,3-di(4-methylbenzoyl)benzene；1,3-di-p-toluoylbenzene；1,3-di(4-methylbenzoyl)-benzene；1,3-ditoluoylbenzene；1,3-Bis-p-toluoyl-benzol；Methanone, 1,3-phenylenebis((methylphenyl)-；[3-(4-methylbenzoyl)phenyl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 125078-62-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• mdl: MFCD00690135
• 分子量: 314.384
• InChiKey: FIALLYBQVILKOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-phenylenebis[(4-methylphenyl)methanone] 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4,4'-isophthaloyl dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种羰基功能化的芳香羧酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种羰基功能化的芳香羧酸的制备方法。本发明通过芳香酰卤与甲苯进行傅克反应生成芳香酮，然后再将甲基氧化成羧基，从而得到羰基功能化的芳香羧酸。该方法新颖独特，实验步骤简单，两步反应就可获得所需产物，且反应在室温或冰水浴中进行，能耗小，易操作，产率高，节约成本，同时羰基基团的存在也为产物进一步后功能化提供了便利，具有很大的应用前景。

  公开号：

  CN108863736A
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 生成 1,3-phenylenebis[(4-methylphenyl)methanone]
  参考文献：
  名称：

  TOZZOLINO, PIERRE;CAHIEZ, GERARD

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atom-efficient cross-coupling reactions of triarylbismuths with acyl chlorides under Pd(0) catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.047

  日期：2007.12

  The atom-efficient cross-coupling reaction of triarylbismuths with a variety of aliphatic, aromatic, and hetero-aromatic acyl chlorides was demonstrated to afford high yields of cross-coupled ketones under palladium catalysis. The corresponding cross-coupling reaction with diacid chlorides also furnished bis-coupled ketones in good yields.

  已证明三芳基铋与多种脂族，芳族和杂芳族酰氯的原子有效交叉偶联反应可在钯催化下提供高产率的交叉偶联的酮。与二酰氯的相应交叉偶联反应也以良好的收率提供了双偶合酮。
• Synthesis of chiral cyclophanes based on meta-terphenyl and pyridyl blocks
  作者：Perumal Rajakumar、Muthialu Srisailas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00966-8

  日期：2001.11

  Coupling of m-terphenyl dibromide with binol afforded the corresponding optically active cyclophane. Chiral cyclophanes were also obtained by the coupling of p-nitrophenol or 4,4″-bis(bromomethyl)-1,3-dibenzylbenzene with binol.

  的耦合米与BINOL三联苯二溴化物，得到相应的光学活性环芳。还可以通过将对硝基苯酚或4,4″-双（溴甲基）-1，3-二苄基苯与对苯二酚偶联而获得手性环烷。
• A Phosphane-Free, Atom-Efficient Cross-Coupling Reaction of Triarylbismuths with Acyl Chlorides Catalyzed by MCM-41-Immobilized Palladium Complex
  作者：Hong Zhao、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201201432

  日期：2013.3

  The first phosphane-free, heterogeneous, atom-efficient cross-coupling reaction of triarylbismuths and acyl chlorides was achieved in N-methylpyrrolidone (NMP) with Bu3N as the base at 80 °C in the presence of 1.5 mol-% MCM-41-immobilized bidentate nitrogen palladium complex [MCM-41–2N-Pd(OAc)2, MCM = mobile crystalline material] to yield a variety of unsymmetrical biaryl ketones in good to excellent

  在 N-甲基吡咯烷酮 (NMP) 中，以 Bu3N 为碱，在 1.5 mol-% MCM-41- 存在下，在 80 °C 下实现了三芳基铋和酰氯的第一个无磷烷、多相、原子效率高的交叉偶联反应固定化的双齿氮钯络合物 [MCM-41–2N-Pd(OAc)2, MCM = 移动结晶材料] 以产生各种不对称的联芳基酮，收率良好或极好。这种多相钯催化剂表现出与 Pd(PPh3)4 相似的高活性。催化剂可以通过反应溶液的简单过滤回收，并在至少 10 次连续试验中循环使用，而不会降低活性。我们的系统不仅避免了磷烷配体的使用，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• [EN] THERMOSETTING RESIN COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE RÉSINE THERMODURCISSABLE
  申请人：HEXCEL COMPOSITES LTD

  公开号：WO2017108946A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Meta and para alkenyl phenols are reacted with hydroxyl benzophenone to produce compounds of the genera formula or which are used as curatives for polymaleimide resins.

  甲基和对烯基酚与羟基苯甲酮反应，产生通式化合物，用作聚马来酰亚胺树脂的固化剂。
• Synthesis of annularly functionalized cyclophanes
  作者：Perumal Rajakumar、Muthialu Srisailas、Rajagopal Kanagalatha

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00685-9

  日期：2003.7

  Friedel–Crafts reaction of m- and p-benzenedicarboxylic acid chlorides with toluene gave diketones. The dicarbonyl dibromides, obtained by NBS bromination of diketones were coupled with various dithiols and dihydroxy benzenes to give cyclophanes incorporating two carbonyl groups. The dicarbonyl dibromide, derived from isophthalic acid chloride was converted into dithiol, which on coupling with the

  的Friedel-Crafts反应米-和p与甲苯-benzenedicarboxylic酰氯，得到二酮。通过NBS溴化二酮制得的二羰基二溴化物与各种二硫醇和二羟基苯偶合，得到并入两个羰基的环烷。衍生自间苯二甲酰氯的二羰基二溴化物被转化为二硫醇，与相同的二溴化物偶合后，得到并入了四个羰基的环烷。NaBH 4在甲醇中四酮环烷的还原，得到四醇衍生物。