captopril methyl ester | 176036-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: captopril methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 176036-41-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: NJJLWDSRKWBYRY-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  captopril methyl ester 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl ((S)-3-(cyclopentylthio)-2-methylpropanoyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化氧化还原活性酯与硫代/硒代磺酸盐偶联形成烷基-芳基和-烷基 C-S/Se 键

  摘要：

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03624
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 卡托普利 在 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 以50%的产率得到captopril methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Docking Study and Antiplatelet Evaluation of New Thiosemicarbazide Derivatives Derived from Captopril

  摘要：

  一系列卡托普利（一种著名的血管紧张素转化酶抑制剂ACEI）的硫代半卡巴肼衍生物已通过卡托普利酰肼与不同苯基异硫氰酸酯取代基反应合成。合成的化合物使用FTIR、1HNMR和CHNS分析进行表征。最终的衍生物使用多板分析仪和腺苷二磷酸（ADP）、花生四烯酸（AA）和胶原作为血小板聚集诱导剂进行抗血小板活性测试。在测试的化合物中，衍生物7和10是最有效的花生四烯酸诱导的血小板聚集抑制剂，其抑制百分比分别为（97.14±0和95.71±2.02），IC50分别为（2.7和1.21μg/ml）。分子对接研究使用嘌呤受体P2Y12、COX-1和糖蛋白llbllla作为靶蛋白，发现化合物7具有成为COX-1抑制剂的潜力，其结合能为（-10.67）Kcal/mol。此外，化合物6被发现是糖蛋白IIa/IIIb的最佳抑制剂，其抑制百分比为（83.9±2.8），结合能为（-10.05）Kcal/mol。

  DOI：

  10.13005/ojc/350246

文献信息

• Oxidative Formation of Disulfide Bonds by a Chemiluminescent 1,2-Dioxetane under Mild Conditions
  作者：Caroline S. Sauer、Johannes Köckenberger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00569

  日期：2020.7.17

  The oxidation of alkyl thiols to disulfides has been achieved under mild conditions using a chemiluminescent 1,2-dioxetane as a stoichiometric oxidant. Besides the mild and biocompatible reaction conditions, this approach offers the possibility to monitor the presence of thiols through oxidation and chemiluminescence of the remaining dioxetane.

  使用化学发光的1,2-二氧杂环丁烷作为化学计量的氧化剂，在温和的条件下已将烷基硫醇氧化为二硫化物。除了温和且生物相容的反应条件外，该方法还可以通过剩余二氧杂环丁烷的氧化和化学发光监测硫醇的存在。
• From symmetrical tetrasulfides to trisulfide dioxides <i>via</i> photocatalysis
  作者：Kai Gong、Yilin Zhou、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d1gc03242a

  日期：——

  achieved symmetrical tetrasulfides. Stern–Volmer analysis and radical quenching experiments demonstrated the occurrence of a single electron transfer between the photocatalyst and sulfinic acid. Bioactive molecules such as the antihypertensive drug captopril, allicin derivatives, amino acids and terpenes were efficiently and reversibly linked through sulfur–sulfur covalent bonds. Furthermore, flow-setup syntheses

  已经建立了涉及光催化的直接策略，用于从容易获得的对称四硫化物获取三氧化二硫。Stern-Volmer 分析和自由基猝灭实验证明了光催化剂和亚磺酸之间发生了单电子转移。抗高血压药物卡托普利、大蒜素衍生物、氨基酸和萜烯等生物活性分子通过硫硫共价键高效可逆地连接。此外，在克规模上成功实现了二氧化三硫化物的流动设置合成，表明所开发的协议在实际工业应用中具有巨大潜力。
• Visible-Light Excitation of Quinolinone-Containing Substrates Enables Divergent Radical Cyclizations
  作者：Kiho Kim、Hangyeol Choi、Dahye Kang、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01155

  日期：2019.5.3

  herein is the photochemical activity of quinolinone-containing substrates that directly reach an excited state upon light absorption to trigger radical-based bond-forming processes. The presented transformations allow divergent construction of valuable dihydro- or tetrahydrophenanthridin-6(5H)-ones through the generation of S- or P-centered radicals, subsequent radical addition, cyclization, and a hydrogen

  本文报道的是含喹啉酮的底物的光化学活性，该底物在光吸收后直接达到激发态以触发基于自由基的键形成过程。所提出的转化允许通过生成S-或P-中心的自由基，随后的自由基加成，环化和氢原子转移/电子转移序列，来构建有价值的二氢-或四氢菲啶-6（5 H）-之一。该策略证明了喹啉酮系的底物可能直接参与光激发，以开发有用的合成方法。
• Organotitanium Nucleophiles in Asymmetric Cross-Coupling Reaction: Stereoconvergent Synthesis of Chiral α-CF₃ Thioethers
  作者：Andrii Varenikov、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/jacs.9b05671

  日期：2019.7.17

  Ni-catalyzed cross-coupling reactions have become a very attractive tool for the stereoselective construction of valuable organic chiral materials. While various nucleophiles are used in such transformation, organotitanium (IV) has not been used before. Herein we demonstrate, for the first time, that organotitanium species can serve as efficient coupling partners in asymmetric cross-couplings, which have

  不对称镍催化的交叉偶联反应已成为用于立体选择性构建有价值的有机手性材料的非常有吸引力的工具。虽然在这种转化中使用了各种亲核试剂，但以前从未使用过有机钛 (IV)。在此，我们首次证明，与常用的有机镁和有机锌对应物相比，有机钛物种可以作为不对称交叉偶联中的有效偶联伙伴，这已被证明是有益的。通过镍催化的立体会聚交叉偶联反应首次不对称催化合成 CF3 取代的硫醚证明了这一原理。硫醚部分及其衍生物是许多生物活性化合物中的常见基序，
• Modular ketal-linked prodrugs and biomaterials enabled by organocatalytic transisopropenylation of alcohols
  作者：Na Yu、Yang Xu、Tao Liu、Haiping Zhong、Zunkai Xu、Tianjiao Ji、Hui Zou、Jingqing Mu、Ziqi Chen、Xing-Jie Liang、Linqi Shi、Daniel S. Kohane、Shutao Guo

  DOI：10.1038/s41467-021-25856-1

  日期：——

  polymers, and functional building blocks. The method provides a straightforward and versatile synthesis of isopropenyl ethers, features excellent tolerance of diverse functional groups, applies to a wide range of substrates, and allows scalable synthesis. The development of this organocatalytic transisopropenylation approach enables access to modular preparation of various acid-sensitive ketal-linked prodrugs

  异丙烯醚是获得具有药用价值的缩酮基前药和生物材料的关键中间体，但传统的异丙烯醚合成方法存在官能团兼容性差和反应条件苛刻的问题。在这里，我们开发了一种有机催化异丙烯基转移方法来解决这些挑战，从而能够从各种含羟基的小分子药物、聚合物和功能构建块合成异丙烯基醚。该方法提供了一种简单而通用的异丙烯醚合成方法，具有对不同官能团的出色耐受性，适用于广泛的底物，并允许可扩展的合成。这种有机催化异丙烯基转移方法的发展能够实现各种酸敏感缩酮连接的前药和功能化缩酮化生物材料的模块化制备。我们期望我们的异丙烯基醚的合成和转化将在多个不同领域中发挥作用，包括药物化学、药物递送和生物材料。