phenyl(2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl)methanone | 1582317-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: Phenyl-[2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl]methanone；phenyl-[2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl]methanone
• CAS: 1582317-63-2
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O
• 分子量: 386.453
• InChiKey: HZPWQFJCBVRFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基喹喔啉 、 甲苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到phenyl(2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环支架与未官能化的芳酰基代用项的横脱氢偶联由钯（II）催化C（SP 2）-H芳酰化通过有机催化氧加激活

  摘要：

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00226

文献信息

• 2,3-Diarylquinoxaline directed mono ortho-aroylation via cross-dehydrogenative coupling using aromatic aldehydes or alkylbenzenes as aroyl surrogate
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.034

  日期：2014.4

  directed mono ortho-aroylation protocol has been developed using aromatic aldehydes or alkybenzenes as aroyl surrogates. Out of the four available ortho sp2 C–H bonds in the two aryl rings of 2,3-diarylquinoxaline one of the C–H bond is selectively ortho-aroylated. The reaction proceeds via the aroyl radical path in the case of aromatic aldehydes while the alkylbenzenes follow either an aroyl radical or a

  已经开发了使用芳族醛或烷基苯作为芳酰基替代物的2，3-二芳基喹喔啉定向的单邻芳基化方案。在2,3-二芳基喹喔啉的两个芳基环中的四个可用邻位sp 2 C–H键中，一个C–H键被选择性地邻位芳基化。在芳族醛的情况下，反应通过芳酰基自由基途径进行，而烷基苯遵循芳酰基自由基或苄基自由基途径。在本反应条件下，可以耐受在2，3-二芳基喹喔啉，芳族醛和烷基苯中作为取代基存在的各种官能团。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Pd^II-Catalyzed Substrate-Directed<i>o</i>-Benzoxylation and Decarboxylative<i>o</i>-Aroylation
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201403367

  日期：2015.1

  Inexpensive ceric ammonium nitrate (CAN) is an efficient oxidant for the Pd-catalyzed substrate-directed o-benzoxylation and decarboxylative o-aroylation processes. In the presence of CAN, the reaction of directing arenes with carboxylic acids resulted in o-benzoxylated products, whereas a decarboxylative o-aroylation occurred by using α-keto acids, which led to the formation of o-aroylation products

  廉价的硝酸铈铵 (CAN) 是 Pd 催化的底物导向邻苯甲氧基化和脱羧邻芳酰化过程的有效氧化剂。在 CAN 存在下，定向芳烃与羧酸反应生成邻苯甲酰化产物，而使用 α-酮酸发生脱羧邻芳酰化，从而形成邻芳酰化产物。
• Peroxide-Free Pd(II)-Catalyzed Ortho Aroylation and Ortho Halogenation of Directing Arenes
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01170

  日期：2016.7.15

  A Pd(II)-catalyzed peroxide-free ortho aroylation of directing arenes has been developed via cross dehydrogenative coupling (CDC) in the presence of the terminal oxidant Cu(OAc)2·H2O. Ortho aroylation of directing arenes proceeds via decarbonylation of the in situ generated phenyl glyoxal, which is obtained from 2-acetoxyacetophenone in the presence of the oxidant Cu(OAc)2·H2O. However, changing the

  在末端氧化剂Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，通过交叉脱氢偶联（CDC）开发了Pd（II）催化的无氧芳烃直接芳烃芳烃化。原位产生的苯基乙二醛，这是从2-乙酸基苯乙酮于氧化剂的Cu（OAc）的存在下获得的2 ·H 2 O.然而，改变氧化剂的CuX 2（X =氯，溴）独家提供二邻卤化的2-芳基苯并噻唑。在卤化过程中，CuX 2兼具卤素源和助氧化剂的双重作用。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Scaffolds with Unfunctionalized Aroyl Surrogates by Palladium(II) Catalyzed C(sp²)-H Aroylation through Organocatalytic Dioxygen Activation
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00226

  日期：2017.4.7

  carbonyl group of aryl aldehyde and the aryl methane. However, the ease of availability of aryl methanes makes them the most attractive as an aroyl source. A time dependent selective mono- and bis-aroylation can be achieved. The 1,3-diarylpyrimidines exhibited regioselective aroylation of the 2-phenyl moiety irrespective of the absence or presence of any substitutent (electron withdrawing or electron donating)

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。