4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylacetaldehyde | 500590-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(4-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)acetaldehyde；2-[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]acetaldehyde
• CAS: 500590-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 260.163
• InChiKey: FWDCHADFDXFBGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylacetaldehyde 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(4-(二(2-氯乙基)氨基)苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Coronarin D Conjugated to Methylene Homologues of Chlorambucil: Synthesis and Evaluation of their Cytotoxicity

  摘要：

  合成了氯丁嘧啶的亚甲基同系物，并将其与唇烃二萜冠醚萜 D 共轭。对这些产品进行了体外细胞毒性评估，发现它们对 MOLT-3 细胞系具有选择性活性。氯霉素的两种同系物显示出与其母体相当的细胞毒性作用。不过，与未减活化的氯丁氨嘧啶及其同系物相比，它们通过酯键与冠突散囊菌素 D 共轭并没有增强对受测癌细胞株的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.3184/174751912x13362343090928
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二羟乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.7h， 生成 4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法

  摘要：

  本发明属于化合物制备领域，具体公开了抗肿瘤药物苯丁酸氮芥的制备方法，包括步骤：以N,N‑二羟乙基苯胺为原料，与三氯氧磷及DMF进行Vilsmeier反应制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯甲醛，再与甲氧基甲基三苯基氯化膦通过wittig反应进一步制得4‑[双(2‑氯乙基)氨基]‑BETA‑甲氧基苯乙烯，酸性条件下反应的得到4‑[双(2‑氯乙基)氨基]苯乙醛，最后在三乙胺、甲酸体系中与米氏酸反应制备出目标产物。本发明的原料N,N‑二羟乙基苯胺价格低廉，广泛易得。整个反应过程收率高、生产条件温和、步骤短、后处理及纯化操作简捷，适合于商业化大规模生产，满足当前迅速增长的市场化需求。

  公开号：

  CN107628962A