3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazole | 73225-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazole
• 英文别名: 1H-Pyrazole, 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-
• CAS: 73225-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: TZTHNAWXKYFCME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  454.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazole 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 4-(3-methyl-5-phenyl-pyrazol-1-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Reilly et al., Proceedings of the Royal Irish Academy, Section B: Biological, Geological and Chemical Science, 1931, vol. 40 B, p. 94,97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyl-4-(t-butylamino)-3-penten-2-one 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  α-酰基氨基酮反应性的研究。吡唑的合成

  摘要：

  4-（甲基氨基）-3-戊烯-2-酮与重氮酮的反应以良好的收率得到了α-酰基亚氨基酮1-3。α-酰基亚氨基酮4的制备是通过用苯甲酰氯处理4-（叔丁基氨基）-3-戊烯-2-酮，然后与甲胺进行氨基转移反应来进行的。反应在五种不同的溶剂中进行，并进行了气相色谱/质谱分析，目的是获得取代的吡唑并确定哪些羰基化合物将优先受到亲核试剂的攻击。化合物1-4与肼试剂的反应导致形成吡唑5-7a-q。在这些反应中也获得了少量的4-甲基氨基-2-戊烯酮10a-q，酰胺11a-q和吡唑12a-q。当在α-酰基氨基酮4与肼试剂的反应中使用甲醇和N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂时，检测到吡唑15d，h，q的意外形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380116

文献信息

• An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes: Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Chromenone-oximes
  作者：Pankaj V. Khairnar、Tsai-Hui Lung、Yi-Jung Lin、Chi-Yi Wu、Srinivasa Rao Koppolu、Athukuri Edukondalu、Praneeth Karanam、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01395

  日期：2019.6.7

  α-Halohydrazones/ketoximes are transformed into trisubstituted pyrazoles/disubstituted isoxazoles by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. Mechanistic investigations revealed the in situ formation of azo/nitroso olefin intermediates which underwent a tandem phospha-Michael/N- or O-acylation/intramolecular Wittig reaction to afford the heteroarenes in moderate to good yields. Further

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。
• 5-hydroxy-4,5-dihydropyrazoles
  作者：Kirill N. Zelenin、Valery V. Alekseyev、Alja R. Tygysheva、Stanislav I. Yakimovitch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00672-u

  日期：1995.10

  The use of β-diketones with strong electron-withdrawing substituents in reaction with hydrazine and its monosubstituted derivatives leads to the stable intermediates of pyrazole synthesis — 5-hydroxy-4.5-dihydropyrazoles or their open chain isomers.

  在与肼及其单取代衍生物的反应中使用具有强吸电子取代基的β-二酮可生成吡唑合成的稳定中间体-5-羟基-4.5-二氢吡唑或其开链异构体。
• A Novel Synthesis of Fluorinated Pyrazoles via Gold(I)-Catalyzed Tandem Aminofluorination of Alkynes in the Presence of Selectfluor
  作者：Jianqiang Qian、Yunkui Liu、Jie Zhu、Bo Jiang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/ol201555z

  日期：2011.8.19

  A mild and efficient protocol for the synthesis of fluorinated pyrazoles has been developed via gold(I)-catalyzed tandem aminofluorination of alkynes in the presence of Selectfluor. This method offers a broad substrate scope.

  在Selectfluor的存在下，通过金（I）催化的炔烃的串联氨基氟化，已经开发了一种温和而有效的合成氟化吡唑的方案。该方法提供了广泛的基材范围。
• Scope and Limitations in the Regioselective Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles from b-Amino Enones and Hydrazine Derivatives. 13C-Chemical Shift Prediction Rules for 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Alfonso González-Ortega、M. Luisa Sádaba、Angel Alberola、Luis Calvo Bleye、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.3987/com-00-9102

  日期：——
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  作者：K. N. Zelenin、A. R. Tugusheva、S. I. Yakimovich、V. V. Alekseev、E. V. Zerova

  DOI：10.1023/a:1019909117505

  日期：——