12-((6-Bromohexyl)oxy)-15,32,35,52,55,72,75,92,95-nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane | 1350284-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 12-((6-Bromohexyl)oxy)-15,32,35,52,55,72,75,92,95-nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
• 英文别名: 4-(6-bromohexoxy)-9,14,19,24,26,28,30,32,34-nonamethoxyhexacyclo[21.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21]pentatriaconta-1(26),3(35),4,6(34),8,10,13,15,18(29),19,21(28),23(27),24,30,32-pentadecaene
• CAS: 1350284-57-9
• 化学式: C₅₀H₅₉BrO₁₀
• 分子量: 899.916
• InChiKey: OHMDOFRIRYIZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  969.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-((6-Bromohexyl)oxy)-15,32,35,52,55,72,75,92,95-nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane 在 barium 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种基于香豆素官能化柱[5]芳烃的新型AIE化学传感器，用于多分析物检测并在逻辑门中应用

  摘要：

  聚集诱导发射（AIE）活性分子由于其与常规荧光探针相比的独特优势而被广泛应用于多分析物检测。本文中，已经设计并合成了一种新型香豆素官能化的支柱[5]芳烃（PX）。它具有很强的AIE活性，在DMF / H 2 O（7：3，v / v）二元溶液（1.0×10 -4 M）中，PX的荧光量子产率为35.0％。同时，通过理论计算在B3LYP / 6-311G水平获得了PX的优化结构。有趣的是，PX对多种分析物（例如Fe 3+和Ba 2+）具有很高的灵敏度。。Fe 3+和Ba 2+的PX检出限（LOD）分别为1.67×10 -7 M和5.89×10 -8M。另外，通过将金属离子引入PX的AIE化学传感器，可以获得金属配位化学传感器（PX–M）。的PX-铁和PX-巴显示H的检测选择性荧光“上转” 2 PO 4 -（LOD = 1.50×10 -7 M）和CN -（LOD = 6.20×10 -7分别M）

  DOI：

  10.1039/d0nj01343a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 12-((6-Bromohexyl)oxy)-15,32,35,52,55,72,75,92,95-nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  一种基于香豆素官能化柱[5]芳烃的新型AIE化学传感器，用于多分析物检测并在逻辑门中应用

  摘要：

  聚集诱导发射（AIE）活性分子由于其与常规荧光探针相比的独特优势而被广泛应用于多分析物检测。本文中，已经设计并合成了一种新型香豆素官能化的支柱[5]芳烃（PX）。它具有很强的AIE活性，在DMF / H 2 O（7：3，v / v）二元溶液（1.0×10 -4 M）中，PX的荧光量子产率为35.0％。同时，通过理论计算在B3LYP / 6-311G水平获得了PX的优化结构。有趣的是，PX对多种分析物（例如Fe 3+和Ba 2+）具有很高的灵敏度。。Fe 3+和Ba 2+的PX检出限（LOD）分别为1.67×10 -7 M和5.89×10 -8M。另外，通过将金属离子引入PX的AIE化学传感器，可以获得金属配位化学传感器（PX–M）。的PX-铁和PX-巴显示H的检测选择性荧光“上转” 2 PO 4 -（LOD = 1.50×10 -7 M）和CN -（LOD = 6.20×10 -7分别M）

  DOI：

  10.1039/d0nj01343a

文献信息

• Efficient synthesis of copillar[5]arenes and their host–guest properties with dibromoalkanes
  作者：Luzhi Liu、Derong Cao、Yi Jin、Hongqi Tao、Yuhui Kou、Herbert Meier

  DOI：10.1039/c1ob05871a

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of copillar[5]arenes was developed with FeCl3 as catalyst and different 1,4-dialkoxybenzenes and paraformaldehyde as reactants (yields: 50–85%). The host–guest property of (co)pillar[5]arenes and terminal dibromoalkanes was investigated by 1H NMR measurements and an X-ray study. The complexation behavior of the copillar[5]arenes can be tuned by changing the substituents

  以FeCl 3为催化剂，以不同的1,4-二烷氧基苯和低聚甲醛为反应物，开发了一种高效的Copillar [5]芳烃合成方法（收率：50-85％）。通过1 H NMR测量和X射线研究了（co）pillar [5]芳烃和末端二溴代烷烃的主客体性质。可通过改变主体上的取代基来调节Copillar [5]芳烃的络合行为。在柱[5]-和柱[6]芳烃之间发现了完全的络合选择性，这是传感器技术的一个有趣方面。
• A cyanide-triggered hydrogen-bond-breaking deprotonation mechanism: fluorescent detection of cyanide using a thioacetohydrazone-functionalized bispillar[5]arene
  作者：Tai-Bao Wei、Jin-Dong Ding、Jin-Fa Chen、Bing-Bing Han、Xiao-Mei Jiang、Hong Yao、You-Ming Zhang、Qi Lin

  DOI：10.1039/c7nj03937a

  日期：——

  a thioacetohydrazone-bridged bispillar[5]arene was developed and shown to fluorescently sense cyanide ions. The sensor manifested a response specific to cyanide over other common anions (SCN−, AcO−, HSO4−, H2PO4−, I−, Br−, ClO4−, Cl−, and F−) in DMSO/H2O (9 : 1, v/v) solution. Upon treatment with cyanide, AHP5 exhibited a significant fluorescence response accompanied by marked changes in its fluorescence

  开发了一种新型传感器（AHP5），该传感器包含硫乙ace桥接的双支柱[5]芳烃，并显示出可荧光感应氰化物离子的能力。该传感器表现的响应特定氰化物比其它普通阴离子（SCN -，ACO -，HSO 4 -，H 2 PO 4 - ，我- ，溴-，CLO 4 - ，氯- ，和F - ）的DMSO / H 2 O（9：1，v / v）解决方案。经氰化物，AHP5处理表现出显着的荧光响应，并伴随其荧光光谱的显着变化。此外，竞争性阴离子对探测行为没有明显影响。值得注意的是，识别机构的调查表明，AHP5认可CN -通过伴随分子间氢键断裂脱质子过程。此外，该传感器已成功应用于检测含氰化物的水样中的氰化物。
• A novel pillar[5]arene-based emission enhanced supramolecular sensor for dual-channel selective detection and separation of Hg²⁺
  作者：Jian-Peng Hu、Jun-Xia He、Hu Fang、Hao-Hang Yang、Qi Zhang、Qi Lin、Hong Yao、You-Ming Zhang、Tai-Bao Wei、Wen-Juan Qu

  DOI：10.1039/d0nj02362k

  日期：——

  A supramolecular sensor (APRA–G) was successfully constructed via host–guest interactions between a rhodamine hydrazone functionalized pillar[5]arene (APRA) and a bis-pyridinium derivative (G), which showed highly selective and sensitive detection of toxic Hg2+ through a dual-channel (colorimetric and fluorescent) model. The detection limits of fluorescence and UV-vis spectroscopy towards Hg2+ were

  通过若丹明hydr官能团柱[5]芳烃（APRA）和双吡啶衍生物（G）之间的主客体相互作用，成功构建了超分子传感器（APRA-G），该传感器对毒性Hg 2的检测具有高度选择性和敏感性+通过双通道（比色和荧光）模型。荧光和UV-vis光谱的朝向汞柱的检出限2+分别为1.69×10 -8 M和4.07×10 -7男，分别，将其用3计算σ的方法。有趣的是，APRA-G可以作为Hg 2+的优良材料分离。根据ICP（包括电感耦合等离子体）数据，超分子传感器（APRA–G）中汞离子的分离百分比高达99.68％。
• A pillar[5]arene-based fluorescent sensor for sensitive detection of L-Met through a dual-site collaborative mechanism
  作者：Qing-Yu Yang、You-Ming Zhang、Xiao-Qiang Ma、Hong-Qiang Dong、Yun-Fei Zhang、Wen-Li Guan、Hong Yao、Tai-Bao Wei、Qi Lin

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118569

  日期：2020.10

  introduced into the design and achieved high selective and sensitive recognition of L-Met. In order to realize the “dual-site collaborative recognition”, we rationally designed and synthesized an ester functionalized pillar[5]arene-based fluorescent sensor (SP5). And it shows blue Aggregation-induced emission (AIE) fluorescence. In the SP5, the pillar[5]arene group act as C-H···π interactions site, and ester

  L-蛋氨酸（L-Met）是人类健康中必需的氨基酸之一，有效检测L-Met是一个重要的问题。在此，“双站点协作识别”概念已成功引入设计并实现了L-Met的高度选择性和灵敏识别。为了实现“双站点协同识别”，我们合理设计并合成了一种酯官能化的基于柱[5]芳烃的荧光传感器（SP5）。并且显示蓝色聚集诱导发射（AIE）荧光。在SP5中，支柱[5]芳烃基充当CH··π相互作用位点，酯基充当多氢键受体。有趣的是，SP5具有很高的选择性和灵敏度（2.84×10 -8 M）是基于富含电子的海绵状柱[5]亚芳基和酯基通过CH··π和H键相互作用共同作用而形成的L-Met。已经通过1 H NMR，ESI-MS和理论计算（包括前沿轨道（HOMO和LUMO），静电势（ESP）和非共价相互作用（NCI））研究了这种“双站点协同识别”机制。这些理论计算不仅支持拟议的来宾身份识别机制，而且还提供了有关“双站点协作识别”模
• 香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成和应用
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111057034A

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明设计合成了一种能够荧光连续性识别铁离子和磷酸二氢根离子的超分子传感器PX，该超分子传感器能与Fe3+配位形成超分子传感器配合物PX‑Fe3+，并伴随着荧光猝灭，因此可用于荧光选择性识别Fe3+，最低检测线为1.67×10‑7M。此外，向识别Fe3+后的传感器分子中加入H2PO4‑的水溶液时，H2PO4‑与Fe3+发生竞争配位，传感器分子的荧光重新打开，最低检测线为1.5×10‑7M。因此，该超分子可以作为一种新的可以连续性检测Fe3+和H2PO4‑的该传感器，这种单一的连续性识别性能在离子检测领域具有重要的应用价值。