2-Hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5-tert-butylbenzaldehyde | 252735-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5-tert-butylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)benzaldehyde；5-tert-butyl-2-hydroxy-3-morpholin-4-ylmethyl-benzaldehyde；5-tert-butyl-(3-morpholinomethyl)-2-hydroxybenzaldehyde；5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(morpholinomethyl)benzaldehyde；5-t-Butyl-2-hydroxy-3-(morpholino-methyl)benzaldehyde
• CAS: 252735-68-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: RBIPHZHBJNQPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5-tert-butylbenzaldehyde 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含吗啉代甲基的席夫碱铝催化剂在开环聚合中 赛车-丙交酯

  摘要：

  合成了一系列带有吗啉代甲基取代基的席夫碱铝（III）配合物。对其丙交酯开环聚合中的立体选择性和动力学特征进行了全面研究。开环聚合在催化剂和单体中被证明是一级反应。聚丙交酯的数均分子量与单体转化率之间的线性关系与良好控制的聚合一致。水杨醛部分上的吗啉代甲基取代基强烈影响繁殖速率。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5461-3
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5-tert-butylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING POLY(ALKYLENE CARBONATE) VIA COPOLYMERIZATION OF CARBON DIOXIDE/EPOXIDE IN THE PRESENCE OF NOVEL COMPLEX
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE POLY(CARBONATE D'ALKYLÈNE) PAR COPOLYMÉRISATION DE DIOXYDE DE CARBONE ET D'ÉPOXYDE EN PRÉSENCE D'UN NOUVEAU COMPLEXE

  摘要：

  提供了一种使用分子量调节剂制备聚（烷基碳酸酯）的方法，该方法是在制备二氧化碳/环氧丙烷共聚物过程中使用一种新型复合物合成的咖啡碱盐类催化剂，其中该复合物包括一种四元铵盐作为催化剂的萨伦型配体。根据本发明，即使使用了分子量调节剂，催化剂的活性也可以稳定地保持，从而可以有效地提供具有理想水平的低分子量聚（烷基碳酸酯）。此外，由于本发明的催化剂新型复合物与现有的共聚催化剂相比具有简单的结构，因此具有经济成本，预计该新型复合物可以有效应用于大规模商业过程。

  公开号：

  WO2014148825A1

文献信息

• Unsymmetric salen ligands bearing a Lewis base: intramolecularly cooperative catalysis for cyanosilylation of aldehydes
  作者：Ye-Qian Wen、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c1ob05695f

  日期：——

  A series of unsymmetric salen ligands derived from 1,2-diaminocyclohexane bearing an appended Lewis base on the three-position of one aromatic ring were synthesized by the reaction of various functional salicyaldehydes with the condensation product of 1,2-diaminocyclohexane mono(hydrogen chloride) and 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde. These ligands in conjunction with Ti(OiPr)4 exhibited excellent activity in catalyzing the cyanosilylation of aldehydes with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) at mild conditions. The highest activity was observed in the catalyst system with regard to the salen ligand bearing a diethylamino group, which proved to be active even at a high [aldehyde]/[catalyst] ratio up to 50000. In a low catalyst loading of 0.05 mol%, the quantitative conversion of benzaldehyde to the corresponding cyanosilylation product was found within 10 min. at ambient temperature. An intramolecularly cooperative catalysis was proposed wherein the central metal Ti(IV) is suggested to play a role of Lewis acid to activate aldehydes while the appended Lewis base to activate TMSCN.

  一系列基于1,2-二氨基环己烷并带有附加路易斯碱于一个芳环3号位的不对称salen配体，通过不同功能的水杨醛与1,2-二氨基环己烷单(盐酸)和3,5-二叔丁基水杨醛的缩合产物反应合成。这些配体与Ti(OiPr)4联合展现出了在温和条件下催化醛与三甲基氰硅烷(TMSCN)的氰硅化反应的优秀活性。在含有二乙氨基的salen配体的催化体系中观察到了最高的活性，即使在高达50000的[醛]/[催化剂]比例下也显示出活性。在低催化剂负载量0.05 mol%下，室温下10分钟内可以发现苯甲醛到相应氰硅化产物的定量转化。提出了一种分子内协同催化，其中中心金属Ti(IV)被认为扮演了激活醛的路易斯酸的角色，而附加的路易斯碱则激活了TMSCN。
• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Supramolecular assemblies from ditopic ligands and transition metal salts †
  作者：Hamish A. Miller、Norman Laing、Simon Parsons、Andrew Parkin、Peter A. Tasker、David J. White

  DOI：10.1039/b003436n

  日期：——

  salicylaldimine ligands of the H2salen-type bearing ortho-N-morpholinomethyl substituents function as ditopic ligands, bonding to NiII or CuII with the [N2O2]2− donor set of the salen unit and a sulfate or two nitrate anions with the protonated morpholine units. The binding of the metal salt by the zwitterionic form of the ligand provides a novel approach to the transport of metal sulfates in metal recovery

  四齿的 水杨醛亚胺 配体的H 2沙仑型轴承邻- ñ -morpholinomethyl取代基用作双中心配体，用Salen单元的[N 2 O 2 ] 2−供体对和Ni II或Cu II键合硫酸盐 一两个 硝酸盐 带有质子化的阴离子 吗啉单位。金属盐通过两性离子形式的结合配体 提供了一种新颖的运输方式 金属硫酸盐在金属回收过程中。“自由”固态结构的比较配体一系列镍（II）配合物表明，金属离子模板是配体系统，定向的吗啉侧基在硫酸盐配合物中与二价阴离子形成静电和分叉的氢键，从而形成中性的1∶1∶1 [LM 2+ X 2− ]复数适用于萃取 进入 水 不混溶的 溶剂。其他结合方式包括通过阴离子与侧基吗啉基的结合来桥接金属配合物配体 也可以用来组装固态的不寻常的三维三维金属配合物阵列。
• Ditopic ligands for the simultaneous solvent extraction of cations and anions
  作者：David J. White、Norman Laing、Hamish Miller、Simon Parsons、Peter A. Tasker、Simon Coles

  DOI：10.1039/a906490g

  日期：——

  Incorporation of a dianionic binding site for transition metal cations and a dicationic binding site for anions into a lipophilic molecule has produced a ligand with a high efficacy for the solvent extraction of a transition metal salt [M2+X2–].

  将一个二负离子结合位点用于过渡金属阳离子和一个二阳离子结合位点用于阴离子融入到一个亲脂分子中，产生了一种对过渡金属盐[M2+X2–]的溶剂萃取具有高效能的配体。
• Salen-Derived Catalysts Containing Secondary Basic Groups in the Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Erin F. DiMauro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol016535u

  日期：2001.9.1

  bifunctional salen catalysts which contain Lewis acid and Lewis base activating groups is described. These groups can be altered independently to control nucleophilic and electrophilic activation of the reacting substrates. These salen-derived catalysts show enhanced reactivity in the addition of diethylzinc to aldehydes with respect to most other salen, amino alcohol, and diamine derived catalysts and reactivity

  描述了一组含有路易斯酸和路易斯碱活化基团的模块式双功能萨伦催化剂。这些基团可以独立地改变以控制反应底物的亲核和亲电子活化。与大多数其他塞伦，氨基醇和二胺衍生的催化剂相比，这些塞伦衍生的催化剂在将二乙基锌添加到醛中时显示出增强的反应性，并且其反应性可与双磺酰胺和二醇的钛配合物相比。结构：见文字。