N,N'-thiocarbohydrazone bis(isatin) | 845828-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-thiocarbohydrazone bis(isatin)
• 英文别名: N,2-bis(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbothiohydrazine；1,5-bis(2-oxoindolin-3-ylidene)thiocarbohydrazone；N’,2-bis(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbothiohydrazide；N,N'-di-(indolino-2-one-3-yl)-1,3-diiminothiourea；1,3-bis[(2-oxoindol-3-yl)amino]thiourea
• CAS: 845828-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆O₂S
• 分子量: 364.387
• InChiKey: RMWFLNBNPLGECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C (decomp)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-thiocarbohydrazone bis(isatin) 、 四丁基醋酸铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient novel acetate anion receptor based on isatin

  摘要：

  An anion recognition receptor, a kind of thiourea derivative, was designed and synthesized by combining indoline-2,3-dione and 1,3-diaminothiourea. The anion recognition can be easily monitored by anion complexation induced changes in UV-vis absorption spectra. In particular, the binding ratio between the receptor and fluoride is 1:2 but in the case of dihydrogenphosphate and acetate are 1:1. Moreover, the affinity constants revealed that the receptor can recognize acetate well. Finally, H-1 NMR experiments were carried out to explore the nature of interaction between this new receptor and acetate.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000300021
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 硫代卡巴肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-thiocarbohydrazone bis(isatin)
  参考文献：
  名称：

  某些吲哚衍生物及其与β-环糊精的包合物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  Isatin与氨基脲（IstscabH），硫代氨基脲（IsttscabH）和硫代氨基甲酰肼（BisttcabH）的缩合产物与β-环糊精（β-cydx= C42H70O35）形成包合物，摩尔比为[β-cydx-IstscabH/ IsttscabH]和[（β-cydx-BisttcabH）]。包合物的特征在于红外，紫外，核磁共振和分子量测定的研究。包合物的热稳定性比β-环糊精（240°C）高。Isatin衍生物的IR，UV和NMR光谱对与β-环糊精环形成包合物的影响。包合物和靛红衍生物在室温下在DMF溶液中显示离子性质。包合物的抗菌活性大于简单的席夫碱。

  DOI：

  10.13005/ojc/360518

文献信息

• Synthesis of thiocarbohydrazide and carbohydrazide derivatives as possible biologically active agents
  作者：Kiran Gangarapu、Sarangapani Manda、Anvesh Jallapally、Sreekanth Thota、Subhas S. Karki、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Harukuni Tokuda

  DOI：10.1007/s00044-013-0684-3

  日期：2014.2

  AbstractA series of new β-isatin aldehyde-N,N′-thiocarbohydrazone, bis-β-isatin thiocarbohydrazones, bis-β-isatin carbohydrazones was synthesized by condensation of 5-substituted isatin with thiocarbohydrazide or carbohydrazide. The chemical structures of the newly synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR, and mass spectral analysis. The synthesized compounds were evaluated for in vitro antiviral

  摘要5-取代靛红与硫代卡巴肼或碳酰肼缩合合成了一系列新的β-靛红醛-N、N′-硫代羰腙、双-β-靛红硫代羰腙、双-β-靛红羰腙。新合成化合物的化学结构经FT-IR、1 H NMR和质谱分析证实。评估了合成的化合物对各种 DNA 和 RNA 病毒株的体外抗病毒活性，但与参考化合物相比显示出中等的抗病毒活性。在所有化合物中，6c在两阶段小鼠皮肤致癌试验中表现出最高的化学预防活性。 图形概要
• Facile synthesis of novel bis-derivatives of 2,5-diamino-thiadiazole/N,N′-thiocarbohydrazide and their biological perspective
  作者：Priyanka Bhatt、K. Sreekanth、Anjali Jha

  DOI：10.1007/s11164-018-3554-2

  日期：2018.12

  2,5-thiadiazole and N,N′-thiocarbohydrazide along with their transition metal complexes were synthesized by green methods (sonochemical and microwave), i.e., energy and time efficient and operationally more simple than existing conventional methods. All the synthesized compounds were fully characterized by routine analytical techniques and subjected to a preliminary biological screening. These novel

  通过绿色方法（声化学和微波）合成了一系列新的2,5-噻二唑和N，N'-硫代碳酰肼的新双衍生物及其过渡金属配合物，即，能源和时间效率高，操作比现有常规方法更简单。所有合成的化合物均通过常规分析技术充分表征，并进行了初步的生物学筛选。对这些新颖的表征化合物进行了抗菌活性筛选，并显示出令人鼓舞的结果。还测试了一些有效的化合物对MDA-MB231（人乳腺癌细胞系）的抗肿瘤活性，化合物5以潜在的抗肿瘤化合物的形式出现，其次是化合物2、10和9，IC 50值分别为29.48、32.25、32.34和34.34μg/ ml。为了了解这些化合物的结合相互作用，使用AUTODOCK 4.2套件进行了计算机研究，发现该结果支持实验结果。
• A Simple and Efficient Process for the Synthesis of Novel Heterocycles Containing Benzofuran Moiety Using Thiocarbohydrazide as a Precursor
  作者：Mohammed A. Baashen

  DOI：10.1002/jhet.3574

  日期：2019.7

  A simple and efficient process for the synthesis of novel heterocycles starting from thiocarbohydrazide was reported. Reaction of 2‐acetylbenzofuran (1) and thiocarbohydrazide (2) in ethanol containing acetic acid produced the corresponding thiocarbohydrazone 3 in 86% yield. Reaction of 3 and isatin (4) gave N,2‐bis(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)hydrazine‐1‐carbothiohydrazine (6) in 65% yield, rather than

  报道了一种简单有效的方法，用于从硫代碳酰肼开始合成新的杂环。2-乙酰基苯并呋喃（1）和硫代碳酰肼（2）在含乙酸的乙醇中反应生成相应的硫代碳酰zone 3，收率86％。3与Isatin（4）的反应产生N，2-双（2-氧代吲哚-3-亚甲基）肼-1-碳硫代肼（6）的产率为65％，而不是预期的产物3-[（（1-甲基- 1-苯并呋喃-2-基亚甲基）氨基] -1-[（（3 Z）-2-氧化-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-亚叉基]氨基}硫脲（5）。2-（（3-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1]的反应在碱性介质中的H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲硫酰胺（9）和氯乙酸或酰肼基氯11得到（Z）-2-（（E）-（（3-（苯并呋喃-2-基）-1苯基-1- ħ吡唑-4-基）亚甲基）亚肼基）噻唑烷-4-酮（10）或2 - （（ë）-2 - （（3-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基1 H-吡唑-4-基）亚甲基）肼基）-
• Reaction of Isatin with Thiocarbohydrazide: A Correction
  作者：Mohamed A. Badawy、Sayed A. Abdel-Hady

  DOI：10.1002/ardp.19913240605

  日期：——

  Heterocycles containing the indole ring system include some novel pharmacologically active compounds1–3). Isatin and its N‐acetylisatin are extremely versatile intermediates in the construction of a variety of heterocyclic systems when reacted with thiosemicarbazide derivatives. Literature survey revealed various interesting reactions of thiocarbohydrazide with cyclic ketones4), cyclic 1,2‐diketones5)

  含有吲哚环系统的杂环包括一些新的药理活性化合物1-3)。当与氨基硫脲衍生物反应时，靛红及其 N-乙酰基靛红是构建各种杂环系统的极其通用的中间体。文献调查揭示了硫代碳酰肼与环酮 4)、环 1,2-二酮 5) 和靛红 6-8) 的各种有趣的反应。
• (Substituted Ylidene)Amino-2-Oxo-Indolylidene Thioureas and Bis(2-Oxo-Indolylidene)Urea from (Ylidene)Thiocarbonohydrazides and Isatylidene Malononitrile
  作者：Alaa A. Hassan、Shaaban K. Mohamed、Fathy F. Abdel-Latif、Sara M. Mostafa、Mohamed Abdel-Aziz、Joel T. Mague、Mehmet Akkurt、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2660

  日期：2017.3

  A simple and efficient synthesis of (substituted ylidene)(2‐oxoindolylidene)thiocarbohydrazones and bis(2‐oxoindolylidene)urea was achieved by the reaction of (substituted ylidene)thiocarbonohydrazides with isatylidene malononitrile. Rational for this conversation involving the nucleophilic additions on the dicyanomethylene carbon atom is presented. The structures of the products have been confirmed

  通过（取代的亚烷基）硫代碳酰肼与异亚丙基丙二腈的反应，实现了（取代的亚烷基）（2-氧代亚吲哚基）硫代碳酰肼和双（2-氧代亚吲哚基）脲的简单有效合成。提出了涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成的这种对话的合理性。产品的结构已通过光谱和单晶X射线分析得到确认。