2-benzyl-1,3-diphenyl-propan-1-one | 6624-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 6624-04-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: DPRZTHUZFBFMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-benzyl-1,3-diphenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Tribenzylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a045
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-diphenylpropene 生成 2-benzyl-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hase,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, p. 2409 - 2413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。
• Mn(<scp>ii</scp>)-catalysed alkylation of methylene ketones with alcohols: direct access to functionalised branched products
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc08010k

  日期：——

  Herein an operationally simple alkylation of methylene ketones with primary alcohols is reported. Use of an inexpensive and earth abundant Mn/1,10-phenanthroline system enables direct access to a series of functionalised branched ketones including one-pot sequential double alkylation and Alzheimer's drug donepezil. Preliminary mechanistic investigation, determination of the rate and order of reactions

  在本文中，报道了使用伯醇对亚甲基酮进行操作上简单的烷基化。使用便宜且富含地球的Mn / 1,10-菲咯啉系统可以直接获得一系列功能化的支链酮，包括一锅顺序双烷基化反应和阿尔茨海默氏症药物多奈哌齐。初步的机理研究，反应速率和顺序的确定以及氘标记实验支持了酮烷基化的氢借入策略的参与。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Iron-Catalyzed Ligand Free α-Alkylation of Methylene Ketones and β-Alkylation of Secondary Alcohols Using Primary Alcohols
  作者：Anitha Alanthadka、Sourajit Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01600

  日期：2019.9.20

  demonstrate a general and broadly applicable catalytic cross coupling of methylene ketones and secondary alcohols with a series of primary alcohols to disubstituted branched ketones. A simple and nonprecious Fe2(CO)9 catalyst enables one-pot oxidations of both primary and secondary alcohols to a range of branched gem-bis(alkyl) ketones. A number of bond activations and formations selectively occurred in

  在本文中，我们证明了亚甲基酮和仲醇与一系列伯醇与二取代的支链酮的通用且广泛适用的催化交叉偶联。一种简单且非贵重的Fe 2（CO）9催化剂可将一元醇和仲醇一锅氧化成一系列支链宝石-双（烷基）酮。在一个罐中选择性地发生许多键的活化和形成，以提供酮产物。偶联反应可以以克为单位进行，并成功地用于合成阿兹海默氏病药物。可以实现甾体激素的烷基化。单一催化剂可以使用两种不同的醇将一锅法双烷基化为双杂芳基酮。使用IR探针，氘标记和动力学实验的初步机理研究确定了使用Fe催化剂参与借氢过程的过程，该反应产生H 2和H 2 O作为副产物。
• Synthesis of α-Alkylated Ketones via Selective Epoxide Opening/Alkylation Reactions with Primary Alcohols
  作者：Sertaç Genç、Süleyman Gülcemal、Salih Günnaz、Bekir Çetinkaya、Derya Gülcemal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01765

  日期：2021.7.2

  A new method for converting terminal epoxides and primary alcohols into α-alkylated ketones under borrowing hydrogen conditions is reported. The procedure involves a one-pot epoxide ring opening and alkylation via primary alcohols in the presence of an N-heterocyclic carbene iridium(I) catalyst, under aerobic conditions, with water as the side product.

  报道了一种在借氢条件下将末端环氧化物和伯醇转化为α-烷基化酮的新方法。该程序包括在有氧条件下，在 N-杂环卡宾铱 (I) 催化剂存在下，通过伯醇进行一锅环氧化物开环和烷基化，水作为副产物。