benzoic-acid-d1 | 1005-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic-acid-d1
• 英文别名: benzoic acid-d；d₁-benzoic acid；deuterio benzoate
• CAS: 1005-01-2
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 123.115
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-DYCDLGHISA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C(lit.)
• 沸点：
  249 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic-acid-d1 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Vulakh; Militsin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 11, p. 1704 - 1705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl alcohol-d 在 potassium phosphate 、 二氧化碳 、 CrH₆Mo₆O₂₄^(3-)*3H₃N*3H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 benzoic-acid-d1
  参考文献：
  名称：

  使用多金属氧酸盐负载的铬（III）催化剂和CO2将醇高效氧化为羧酸

  摘要：

  将醇直接催化氧化为羧酸非常有吸引力，但是尚未建立经济的催化体系。在这里，我们显示纯的无机配体负载的铬化合物（NH 4）3 [CrMo 6 O 18（OH）6 ]（简化为CrMo 6）可用于在存在以下条件下有效地促进此类反应CO 2。在几乎所有情况下，各种醇（芳香族和脂肪族）的氧化都可以在温和的条件下完成，相应的羧酸可以高收率实现。铬催化剂1可以重复使用几次，而不会造成活动损失。机理研究和控制反应表明，酸化是通过醛的关键氧化立即进行的。

  DOI：

  10.1039/d0gc00388c
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 benzoic-acid-d1 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfite 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd/布朗斯台德酸催化原子经济 [3 + 3] 4-羟基香豆素和跳过烯炔的环化

  摘要：

  我们报告了在钯/布朗斯台德酸催化下跳跃烯炔作为双亲电子试剂的前所未有的应用。跳跃烯炔与作为双亲核试剂的 4-羟基香豆素的 [3 + 3] 环化使得稠合 O-杂环的完全原子经济合成成为可能。该反应被认为是通过 Pd 催化的 C-H 活化跳过的烯炔产生二烯，随后通过 Pd 活化和 O-亲核攻击导致区域选择性形成六元杂环，其中乙烯基取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02215

文献信息

• Rhodium(II)/Chiral Phosphoric Acid-Cocatalyzed Enantioselective O-H Bond Insertion of α-Diazo Esters
  作者：Yiliang Zhang、Yuan Yao、Li He、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201700572

  日期：2017.8.17

  phosphoric acid system has been developed for the asymmetric catalytic insertion of α‐diazo esters into the O–H bond of carboxylic acids to generate an array of synthetically useful α‐hydroxy ester derivatives in good ee (up to 95% ee). Furthermore, the substrate scope could be successfully extended to a range of phenols and alcohols with high yield (up to 92%) and excellent enantioselectivity (up to 97%)

  已经开发了铑（II）/手性磷酸系统，用于将α-重氮酯不对称催化插入到羧酸的OH键中，从而生成一系列可合成的有用ee的α-羟基酯衍生物（最高可达95％ee）。此外，在温和的反应条件下，底物的范围可以成功地扩大到酚类和醇类的范围，从而具有高收率（高达92％）和出色的对映选择性（高达97％）。此外，进行了密度泛函理论（DFT）研究以阐明反应机理。
• In situ generation of nitrilium from nitrile ylide and the subsequent Mumm rearrangement: copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical diacylglycine esters
  作者：Jijun Chen、Ying Shao、Liang Ma、Meihua Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c6ob02037b

  日期：——

  A novel in situ generation of nitrilium from a nitrile ylide and the subsequent Mumm rearrangement of carboxylic acid, nitrile, and diazo compounds gave various unsymmetrical diacylglycine esters in moderate to high yields. This copper-catalyzed cascade reaction enables one-pot generation of two C–N bonds, one CO bond, and one C–H bond, with nitrogen as the only byproduct. The reaction has a broad

  从腈基叶腈中原位生成新的腈以及随后的羧酸，腈和重氮化合物的Mumm重排以中等到高收率得到了各种不对称的二酰基甘氨酸酯。这种铜催化的级联反应可以一锅生成两个C–N键，一个C O键和一个C–H键，而氮是唯一的副产物。该反应具有宽泛的官能团耐受性，反应迅速，易于放大至100 mmol规模，并且对空气和湿气不敏感。
• Bis(methoxypropyl) ether-promoted oxidation of aromatic alcohols into aromatic carboxylic acids and aromatic ketones with O₂ under metal- and base-free conditions
  作者：Kai-Jian Liu、Si Jiang、Ling-Hui Lu、Ling-Li Tang、Shan-Shan Tang、Hai-Shan Tang、Zilong Tang、Wei-Min He、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c8gc00223a

  日期：——

  We describe an eco-friendly, practical and operationally simple procedure for the bis(methoxypropyl) ether-promoted oxidation of aromatic alcohols into aromatic carboxylic acids and aromatic ketones with atmospheric dioxygen as the sole oxidant. This chemical process is clean with high conversion and good selectivity, and an external initiator, catalyst, additive and base are not required. The virtue

  我们描述了一种环保型，实用且操作简单的程序，用于将双（甲氧基丙基）醚促进的芳香族醇氧化成芳香族羧酸和芳香族酮，并以大气中的双氧作为唯一氧化剂。该化学过程是清洁的，具有高转化率和良好的选择性，并且不需要外部引发剂，催化剂，添加剂和碱。该反应的优点在于其易于获得，经济的原料以及出色的官能团耐受性（对酸，碱和氧化剂不稳定的基团）。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Heteroarenyne Cycloisomerization Reaction
  作者：Ren‐Xiao Liang、Ling‐Jie Song、Jin‐Bo Lu、Wei‐Yan Xu、Chao Ding、Yi‐Xia Jia

  DOI：10.1002/anie.202014796

  日期：2021.3.22

  heteroarenyne (heteroarene–alkyne) cycloisomerization involving the dearomative transformation of endocyclic aromatic C=C bonds remains unknown. Herein, we communicate a PdH‐catalyzed enantioselective heteroarenyne cycloisomerization reaction of alkyne‐tethered indole substrates (formal 1,5‐ and 1,6‐enynes). Based on this strategy, a variety of structurally diverse chiral spiro and fused indoline derivatives

  广泛开发的经典1，n-炔烃的烯型对映选择性环异构化为手性环状1,4-二烯提供了一种有效的方法。相比之下，催化不对称杂芳烃（杂芳烃-炔烃）的环异构化反应涉及环内芳族C = C键的脱芳烃转化仍然是未知的。在这里，我们交流了炔烃系吲哚底物（正式的1,5-和1,6-烯炔）的PdH催化对映选择性杂芳烃环异构化反应。基于此策略，可以提供中等至优异的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）的各种结构多样的手性螺环和稠合的二氢吲哚衍生物，它们带有季立体中心和环外C = C键。N的经典烯型对映选择性1,5-烯炔环异构化还开发了乙烯基丙碘化物，以提供良好至优异ee值的手性2-吡咯烷酮。
• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。