4-(trifluoromethyl)benzyl benzoate | 1355164-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzyl benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, (4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl ester；[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl benzoate
• CAS: 1355164-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: UMZAUSNEEFIVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzyl benzoate 在 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 C₃₈H₃₀CoN₂P₂⁽¹⁺⁾*C₇H₅O₂^(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  基于菲咯啉的 PNNP-钴 (I) 络合物催化 β-C-O 键断裂进行酯氢解

  摘要：

  带有基于菲咯啉的 PNNP 配体（2,9-双（（二苯基膦基）甲基）-1,10-菲咯啉）的 Co( I ) 催化剂使用配体主链作为氢库并催化，表现出长程金属配体合作行为苯甲酸苄酯衍生物在常压 H 2下通过β-C–O 裂解进行氢解。

  DOI：

  10.1039/d3cc05354g
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)benzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基苯甲酸酯的羰基化合成，采用苄基形式作为CO替代物和苄基醇源

  摘要：

  已经开发了一种有效且方便的钯催化羰基化反应，用于从芳基溴化物合成苯甲酸苄酯。苄基甲酸酯已被研究为一种新型的高效有用的CO来源。以良好至优异的产率获得了多种苯甲酸苄酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900700

文献信息

• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Versatile and sustainable alcoholysis of amides by a reusable CeO₂ catalyst
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Masazumi Tamura、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c4ra07419j

  日期：——

  CeO₂ was found to be a versatile and reusable heterogeneous catalyst for direct alcoholysis of primary amides to esters under neutral conditions, providing a sustainable, general, and economic synthetic method of esters.

  CeO₂ 被发现是一种多功能且可重复使用的非均相催化剂，可在中性条件下直接将一级酰胺醇解为酯，提供了一种可持续、通用且经济的酯类合成方法。
• Aryl Sulfonium Salts for Site‐Selective Late‐Stage Trifluoromethylation
  作者：Fei Ye、Florian Berger、Hao Jia、Joseph Ford、Alan Wortman、Jonas Börgel、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201906672

  日期：2019.10.7

  Incorporation of the CF3 group into arenes has found increasing importance in drug discovery. Herein, we report the first photoredox-catalyzed cross-coupling of aryl thianthrenium salts with a copper-based trifluoromethyl reagent, which enables a site-selective late-stage trifluoromethylation of arenes. The reaction proceeds with broad functional group tolerance, even for complex small molecules on

  已经发现将CF 3基团掺入芳烃在药物发现中的重要性日益增加。在本文中，我们报道了芳基ian盐与铜基三氟甲基试剂的首次光氧化还原催化交叉偶联，这使得芳烃的位点选择性后期三氟甲基化成为可能。该反应以宽泛的官能团耐受性进行，即使对于克级的复杂小分子也是如此。该方法进一步扩展到生产五氟乙基化衍生物。
• Titration of Nonstabilized Diazoalkane Solutions by Fluorine NMR
  作者：Victor L. Rendina、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo202214e

  日期：2012.1.20

  A new protocol for titrating nonstabilized diazoalkane solutions by quantitative 19F NMR is reported. An excess of 2-fluorobenzoic acid dissolved in CDCl3 is treated with the diazoalkane solution at a low temperature, immediately forming the corresponding 2-fluorobenzoate ester upon warming. A significant difference in the 19F chemical shift between the ester and acid is seen, allowing facile and accurate

  报道了通过定量19 F NMR滴定不稳定的重氮烷溶液的新方案。用重氮烷溶液在低温下处理溶解在CDCl 3中的过量的2-氟苯甲酸，在加热后立即形成相应的2-氟苯甲酸酯。观察到酯和酸之间在19 F化学位移方面存在显着差异，从而可以轻松，准确地积分来确定滴度。该过程安全，快速，并且可以高精度指示活性重氮烷浓度。
• Boryl Radical-Promoted Deoxygenative Alkylation of Benzyl Acetates
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Nan-Nan Liu、Xuan-Chen Wan、Li-Wen Hui

  DOI：10.1055/s-0042-1751463

  日期：2024.6

  Deoxygenative alkylation of benzyl alcohols was realized by using acetate as the alcohol activation group. The C–O bond homolysis is achieved by a boryl radical-promoted β-scission process. The strategy is amenable to a variety of benzyl alcohols, including primary, secondary, and more challenging tertiary alcohols. The synthetic practicability was demonstrated by a gram-scale one-pot reaction.

  以乙酸酯为醇活化基团，实现了苯甲醇的脱氧烷基化。C-O键均裂是通过硼基自由基促进的β-断裂过程实现的。该策略适用于各种苯甲醇，包括伯醇、仲醇和更具挑战性的叔醇。通过克级一锅反应证明了合成的实用性。