4-Hydroxybenzyl benzoate | 91998-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxybenzyl benzoate
• 英文别名: p-hydroxy benzyl benzoate；p-Hydroxybenzylalkohol-monobenzoat；p-Hydroxybenzylbenzoate；(4-hydroxyphenyl)methyl benzoate
• CAS: 91998-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: SBQBDPDANAWBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxybenzyl benzoate 、 4-acetoxybenzoyl chloride 生成 4-[(Benzyloxy)carbonyl]phenyl 4-(acetyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  AKASI, XIROYUKI;XANAYAMA, NAOKI;SATO, TOSIO;TAKAXASI, XIDEHO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苄酯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-Hydroxybenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性 CH 氧化。

  摘要：

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201908718

文献信息

• Influence of Hydrogen Bonding in the Activation of Nucleophiles:  PhSH−(Catalytic) KF in <i>N</i>-Methyl-2-pyrrolidone as an Efficient Protocol for Selective Cleavage of Alkyl/Aryl Esters and Aryl Alkyl Ethers under Nonhydrolytic and Neutral Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Lalima Sharma、Mrinal K. Nayak

  DOI：10.1021/jo0163039

  日期：2002.4.1

  effective. Selective deprotection of alkyl/aryl esters and aryl alkyl ethers can be achieved under nonhydrolytic and neutral conditions by the treatment with thiophenol in 1-methyl-2-pyrrolidone (NMP) in the presence of a catalytic amount of KF. Aryl esters are selectively deprotected in the presence of alkyl esters and alkyl methyl ethers during intramolecular competitions.

  芳烃硫醇的亲核性可以通过与“裸”卤化物阴离子的氢键结合来增强。卤化物阴离子的活性遵循F（-）>> Cl（-）约Br（-）约I（-）的顺序，并取决于抗衡阳离子（Bu（4）N约Cs约K> Na >> Li ）。溶剂在亲核活化以及有效亲核试剂（例如ArS（-））的再生中起着重要作用，而那些具有高介电常数，高分子极化率，高施主数（DN）和低受体数（AN）的溶剂最有效的。烷基/芳基酯和芳基烷基醚的选择性脱保护可在非水解和中性条件下通过在催化量的KF存在下，在1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中用苯硫酚处理来实现。
• Selective Sulfonylation of Arenes and Benzoylation of Alcohols Using Lithium Perchlorate as a Catalyst Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2002-25345

  日期：——

  Sulfonylation of aromatics with p-toluenesulfonyl chloride and benzoylation of alcohols with benzoyl chloride using lithium perchlorate as a catalyst is described. The remarkable selectivity under neutral conditions is an attractive feature of this method

  报道了以高氯酸锂为催化剂，在p-甲苯磺酰氯作用下芳香族化合物的磺酰化反应以及在苯甲酰氯作用下醇的苯甲酰化反应。该方法在中性条件下的高选择性是其吸引人的特点。
• Organocatalytic selective benzoylation of alcohols with trichloromethyl phenyl ketone: inverse selectivity in benzoylation of alcohols containing phenol or aromatic amine functionality
  作者：Ram N. Ram、Vineet Kumar Soni、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.051

  日期：2012.11

  organocatalyst at room temperature in high yields and excellent selectivity. It also shows the potential to selectively benzoylate primary alcoholic groups of aminoarylalkanols and primary-secondary diols as well as primary amino group of alkyl amines in the presence of aryl amines under similar conditions. A rationale for the selectivity and efficiency of the reaction has been provided.

  在室温下，当2-10 mol％的PMDETA有机催化剂存在时，三氯甲基苯基酮苯甲酸酯化还含有酚基的化合物中的伯和仲脂肪醇基团，具有很高的收率和优异的选择性。它也显示了在类似条件下在芳基胺存在下选择性地苯甲酰化氨基芳基链烷醇和伯-仲二醇的伯醇基以及烷基胺的伯氨基的潜力。已经提供了反应的选择性和效率的原理。
• A Combination of Biocompatible Room Temperature Ionic Liquid and Supported Palladium Nanoparticles Catalyst for Aminocarbonylation and Alkoxycarbonylation
  作者：Masoumeh Jadidi Nejad、Monire Shariatipour、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-022-04141-w

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol is accomplished for the rapid production of amide and carboxylic ester via aminocarbonylation and alkoxycarbonylation of aryl halides with various amines and alcohols, respectively. The protocol is advantageous compared to those reported in the literature including using a recyclable heterogeneous palladium catalyst comprising palladium nanoparticles

  通过芳基卤化物与各种胺和醇的氨基羰基化和烷氧基羰基化，分别实现了一种高效且环境友好的方案，用于快速生产酰胺和羧酸酯。与文献中报道的方案相比，该方案具有优势，包括使用可回收的非均相钯催化剂，该催化剂包含固定在磁性共价三嗪基框架 (CTF) 载体上的钯纳米粒子 (Pd/Fe 3 O 4 @SiO 2 -CTF )、安全的Mo (一氧化碳) 6作为固体 CO2 源，由于使用易于获得且可生物降解的室温离子液体氢氧化胆碱 (ChOH)，在不添加辅助碱的情况下具有溶剂和碱的双重作用，因此对环境更加友好。更重要的是，Pd/Fe 3 O 4 @SiO 2 -CTF表现出良好的可回收性，回收六次，催化性能的变化可以忽略不计，这从可持续化学的角度来看是一个重要特征。 图形概要 已经开发了一种高效且清洁的协议，用于通过芳基卤化物分别与各种胺和醇的氨基羰基化和烷氧基羰基化来快速生产酰胺和羧酸酯。该协议的优势在于使用可回收的非均相钯催化剂
• A cycloalkene compound and a recording material using the compound
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0364120A2

  公开（公告）日：1990-04-18

  A cycloalkene compound of the general formula [1]: wherein R¹ and R² each is C₁-C₄ alkyl, R³ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl, R⁴ and R⁵ together represent -CH₂-CH₂- or -CH₂-CH₂-CH₂-, and R⁶ is C₁-C₄ alkyl is useful as a color former in a recording material.

  通式[1]的环烯化合物： 其中 R¹ 和 R² 各为 C₁-C₄ 烷基，R³ 为氢或 C₁-C₄ 烷基，R⁴ 和 R⁵ 共同代表 -CH₂-CH₂- 或 -CH₂-CH₂-CH₂- 、和 R⁶ 是 C₁-C₄ 烷基，可用作记录材料中的显色剂。