3,3-dibromo-trans-1,2-bis(2-bromoethyl)cyclopropane | 101934-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3,3-dibromo-trans-1,2-bis(2-bromoethyl)cyclopropane
• 英文别名: (2S,3S)-1,1-dibromo-2,3-bis(2-bromoethyl)cyclopropane
• CAS: 101934-25-2
• 化学式: C₇H₁₀Br₄
• 分子量: 413.772
• InChiKey: QRSIRHZBPJXNQQ-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-trans-1,2-bis(2-bromoethyl)cyclopropane 在 sodium sulfide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7,7-dibromo-trans-bicyclo<4.1.0>hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  7,7-二卤代-反式双环[4.1.0]庚-3-烯的热重排

  摘要：

  合成了具有氯和溴取代基7位的反式-双环[4.1.0]庚-3-烯衍生物，并研究了它们的热重排。二氯化物的热解导致顺式稠合异构体的形成，而加热二溴化物则导致环扩产物。溴氯衍生物的热重排提供了环异构化和扩环产物的混合物。卤代化合物相对于未取代的分子非常不稳定，在120℃下的速率加速为1000或更高。当使用极性变化很大的溶剂时，卤代衍生物的异构化速率系数相差1.0-3.2。因此，这些化合物不太可能通过 离子中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01110-1
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 苄基三乙基氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 生成 3,3-dibromo-trans-1,2-bis(2-bromoethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemical electron-transfer promoted isomerization of 7,7-dimethyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a050

文献信息

• Molecules with twist bent bonds. The synthesis, properties, and reactions of trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene and certain methylated derivatives
  作者：Paul G. Gassman、Steven M. Bonser、Kata Mlinaric-Majerski

  DOI：10.1021/ja00189a046

  日期：1989.3
• Synthesis and photochemical electron-transfer promoted isomerization of 7,7-dimethyl-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  作者：Paul G. Gassman、Kata Mlinaric-Majerski

  DOI：10.1021/jo00362a050

  日期：1986.6
• Thermal rearrangements of 7,7-dihalo-trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-enes
  作者：Paul G Gassman、Sangdon Han、Leonard J Chyall

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01110-1

  日期：1998.7

  Derivatives of trans-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene with chlorine and bromine substituents the 7 position were synthesized and their thermal rearrangements were examined. Thermolysis of the dichloride leads to the formation of the cis-fused isomer, while heating the dibromide results in ring-expanded products. Thermal rearrangement of the bromochloro derivative provided a mixture of ring-isomerized and ring-expanded

  合成了具有氯和溴取代基7位的反式-双环[4.1.0]庚-3-烯衍生物，并研究了它们的热重排。二氯化物的热解导致顺式稠合异构体的形成，而加热二溴化物则导致环扩产物。溴氯衍生物的热重排提供了环异构化和扩环产物的混合物。卤代化合物相对于未取代的分子非常不稳定，在120℃下的速率加速为1000或更高。当使用极性变化很大的溶剂时，卤代衍生物的异构化速率系数相差1.0-3.2。因此，这些化合物不太可能通过 离子中间体。