(R(S),3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dibromo-3-(4-chlorophenyl)aziridine | 1392418-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R(S),3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dibromo-3-(4-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: (3S)-2,2-dibromo-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-3-(4-chlorophenyl)aziridine
• CAS: 1392418-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂ClNOS
• 分子量: 415.576
• InChiKey: QTNUVSLMPBXWFO-VENDOXQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(R(S),3S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2,2-dibromo-3-(4-chlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与溴仿的立体选择性三溴甲基化：α-三溴甲基胺的实际合成

  摘要：

  的前所未有亲核tribromomethylation ñ - （叔-butanesulfinyl）与溴仿亚胺已经证明是对映体纯α-三溴甲基胺的合成高立体选择性和实用的方法。事实证明，THF是该加成反应中的最佳溶剂。通过将反应溶剂从THF改为DMF，也可以在类似的反应条件下，由溴仿和N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺直接合成2,2-二溴氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.100

文献信息

• Stereoselective tribromomethylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with bromoform: practical synthesis of α-tribromomethyl amines
  作者：Ya Li、Yingchao Ma、Zhifeng Lu、Le Wang、Xinfeng Ren、Zhihua Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.100

  日期：2012.8

  been shown to be a highly stereoselective and practical method for the synthesis of enantiomerically pure α-tribromomethyl amines. THF has proven to be the best solvent in this addition reaction. By changing the reaction solvent from THF to DMF, 2,2-dibromoaziridines can also be synthesized directly from bromoform and N-(tert-butanesulfinyl)imines under similar reaction conditions.

  的前所未有亲核tribromomethylation ñ - （叔-butanesulfinyl）与溴仿亚胺已经证明是对映体纯α-三溴甲基胺的合成高立体选择性和实用的方法。事实证明，THF是该加成反应中的最佳溶剂。通过将反应溶剂从THF改为DMF，也可以在类似的反应条件下，由溴仿和N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺直接合成2,2-二溴氮丙啶。