(2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethyl)benzene | 908078-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethyl)benzene
• 英文别名: 2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethylbenzene
• CAS: 908078-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂
• 分子量: 318.051
• InChiKey: KRFOLFHJNKCTMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethyl)benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-fluoro-3-(3-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-5-phenylpentyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Divergent Outcomes of Gold(I)-Catalyzed Indole Additions to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes

  摘要：

  Depending on the conditions employed, gold(I)-catalyzed addition of indoles to 3,3-disubstituted cyclopropenes can be controlled to yield either 3-(E)-vinylindoles (3) or bis-indolylalkanes (4). If the cyclopropene substituents are sterically bulky, unprecedented gold-catalyzed oxidation under air occurs to yield bis-indolylalkene (5) and epoxide (6) at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol203418u
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化

  摘要：

  开发了 Cu(I)-( R , R )-QUINOXP*催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化反应，提供了一系列具有高至优异的非对映选择性和对映选择性的膦衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218798

文献信息

• Asymmetric Nitrone Synthesis via Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Cope-Type Hydroamination of Cyclopropene with Oxime
  作者：Zhanyu Li、Jinbo Zhao、Baozhen Sun、Tingting Zhou、Mingzhu Liu、Shuang Liu、Mengru Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b06523

  日期：2017.8.30

  We report realization of the first enantioselective Cope-type hydroamination of oximes for asymmetric nitrone synthesis. The ligand promoted asymmetric cyclopropene “hydronitronylation” process employs a Cu-based catalytic system and readily available starting materials, operates under mild conditions and displays broad scope and exceptionally high enantio- and diastereocontrol. Preliminary mechanistic

  我们报告实现了不对称硝酮合成肟的第一个对映选择性Cope型加氢胺化反应。配体促进的不对称环丙烯“氢硝基化”工艺采用基于铜的催化体系和易于获得的原料，在温和的条件下运行，显示范围广，对映体和非对映体的控制非常高。初步机理研究证实在Cu我-catalytic轮廓设有烯烃metalla -retro-柯普aminocupration过程作为密钥C-N键形成事件。这种概念上新颖的反应性使高对映选择性催化硝酮形成过程的第一个例子成为可能，并有可能刺激进一步的发展，从而可能大大加快手性硝酮的合成。
• Rh(II)-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Derived from Cyclopropenes and Sulfides
  作者：Hang Zhang、Bo Wang、Heng Yi、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01542

  日期：2015.7.2

  Rh2(OAc)4-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides is reported. A series of cyclopropenes were successfully employed for [2,3]-sigmatropic rearrangement by a reaction with either allylic or propargylic sulfides. Under the optimized conditions, the reaction afforded the products in moderate to excellent yields. In these transformations, the vinyl metal carbenes generated in situ from the cyclopropenes

  报道了一种新型的Rh 2（OAc）4催化的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基或炔丙基硫化物的反应，成功地将一系列环丙烯用于[2,3]-σ重排。在最优化的条件下，反应以中等至极好的收率提供了产物。在这些转化中，从环丙烯原位生成的乙烯基金属碳烯被硫化物有效地捕获，导致在[2,3]σ重排时形成相应的产物。
• Construction of All‐Carbon Chiral Quaternary Centers through Cu ^I ‐Catalyzed Enantioselective Reductive Hydroxymethylation of 1,1‐Disubstituted Allenes with CO ₂
  作者：Jia Qiu、Shen Gao、Chaopeng Li、Lei Zhang、Zheng Wang、Xiaoming Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201903906

  日期：2019.11.4

  construction of all-carbon chiral quaternary centers through reductive hydroxymethylation of 1,1-disubstituted allenes with CO2 has been developed. In the presence of a copper/Mandyphos catalyst, CO2 is transformed into an alcohol oxidation level by an asymmetric reductive C-C bond formation with allenes by using hydrosilane (HSi(OMe)2 Me) as a reductant. The resulting chiral homoallylic alcohols are

  通过1，1-二取代的丙二烯与CO 2的还原羟甲基化反应，开发了全碳手性季中心的催化对映选择性结构。在铜/ Mandyphos催化剂的存在下，通过使用氢化硅烷（HSi（OMe）2 Me）作为还原剂，通过与丙二烯的不对称还原CC键形成，将CO2转化为醇氧化能级。所得手性均烯丙基醇是通用的合成中间体，可以方便地转化为多种有用的手性化学品。