(2-Benzyloxyphenyl)hydroxyacetic acid | 649737-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-Benzyloxyphenyl)hydroxyacetic acid
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)mandelic Acid；2-hydroxy-2-(2-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 649737-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MJFNDTXMFBKSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-amino-(2S)-pentanoylamino)-5-(1-methylethyl)thiazole-4-carboxylate 、 (2-Benzyloxyphenyl)hydroxyacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-[2-[2-(2-benzyloxyphenyl)-2-hydroxyacetylamino]-(2S)-pentanoylamino]-5-(1-methylethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acylaminothiazole derivatives, preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  本发明揭示和声明符合以下一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R′2、R3、R4和R5如本文所述。本发明的化合物通过抑制γ蛋白酶来对β-淀粉样肽（β-A4）的产生具有抑制作用。因此，本发明的化合物在治疗老年性痴呆、阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、淀粉样血管病和/或脑血管疾病等病理疾病方面具有用处。

  公开号：

  US20050182104A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 zinc(II) iodide 三甲基氰硅烷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2-Benzyloxyphenyl)hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Acylaminothiazole derivatives, preparation and therapeutic use thereof

  摘要：

  本发明揭示和声明符合以下一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R′2、R3、R4和R5如本文所述。本发明的化合物通过抑制γ蛋白酶来对β-淀粉样肽（β-A4）的产生具有抑制作用。因此，本发明的化合物在治疗老年性痴呆、阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病、淀粉样血管病和/或脑血管疾病等病理疾病方面具有用处。

  公开号：

  US20050182104A1

文献信息

• Diastereoselective Syntheses of Chroman Spiroketals via [4 + 2] Cycloaddition of Enol Ethers and <i>o-</i>Quinone Methides
  作者：Maurice A. Marsini、Yaodong Huang、Christopher C. Lindsey、Kun-Liang Wu、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol8003244

  日期：2008.4.1

  A variety of chroman spiroketals are synthesized via inverse-demand [4 + 2] cycloaddition of enol ethers and ortho-quinone methides (o-QMs). Low temperature o-QM generation in situ allows for the kinetic, diastereoselective construction of these motifs, providing entry to a number of unusual chroman spiroketal natural products.

  通过烯醇醚和邻醌甲基化物 (o-QM) 的逆需求 [4 + 2] 环加成反应合成了多种色满螺酮。原位低温 o-QM 生成允许这些基序的动力学、非对映选择性构建，为许多不寻常的 chroman spiroketal 天然产物提供入口。
• Use of Acylaminothiazole Derivatives as Therapeutic Agents
  申请人：BALTZER Sylvie

  公开号：US20080051436A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention discloses and claims a method of treatment of a disease as defined herein using a compound conforming to the general formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R′ 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as described herein. Specifically, the compounds of the present invention exhibit an inhibitory effect on the production of β-amyloid peptide (β-A4) by inhibition of gamma protease. Therefore, the compounds of the present invention are useful in the treatment of pathologies such as senile dementia, Alzheimer's disease, Down's syndrome, Parkinson's disease, amyloid angiopathy and/or cerebrovascular disorders.

  本发明揭示和声明了一种治疗疾病的方法，使用符合一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R′2、R3、R4和R5如本文所述。具体而言，本发明的化合物通过抑制γ蛋白酶的产生，表现出对β淀粉样肽（β-A4）的抑制作用。因此，本发明的化合物在治疗老年性痴呆症、阿尔茨海默病、唐氏综合症、帕金森病、淀粉样血管病和/或脑血管疾病等病理方面具有用途。
• Design and Synthesis of Statine-Based Cell-Permeable Peptidomimetic Inhibitors of Human β-Secretase
  作者：Roy K. Hom、Larry Y. Fang、Shumeye Mamo、Jay S. Tung、Ashley C. Guinn、Don E. Walker、David L. Davis、Andrea F. Gailunas、Eugene D. Thorsett、Sukanto Sinha、Jeroen E. Knops、Nancy E. Jewett、John P. Anderson、Varghese John

  DOI：10.1021/jm025619l

  日期：2003.5.1

  We describe the development of statine-based peptidomimetic inhibitors of human beta-secretase (BACE). The conversion of the peptide inhibitor 1 into cell-permeable peptidomimetic inhibitors of BACE was achieved through an iterative strategy of conceptually subdividing 1 into three regions: an N-terminal portion, a central statine-containing core, and a C-terminus. Replacement of the amino acid residues of 1 with moieties with less peptidic character was done with retention of BACE enzyme inhibitory activity. This approach led to the identification of the cell-permeable BACE inhibitor 38 that demonstrated BACE-mechanism-selective inhibition of Abeta secretion in human embryonic kidney cells.
• US4734437A
  申请人：——

  公开号：US4734437A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US7291636B2
  申请人：——

  公开号：US7291636B2

  公开（公告）日：2007-11-06