1-methoxy-4-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)benzene | 1133892-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1133892-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₃NO₃
• 分子量: 431.906
• InChiKey: RDERISYCBOMRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(1,1-dibromo-3-nitroprop-1-en-2-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  硫和胺亲核试剂的区域选择性加成组装 S=C–S、S–N 和 Umpolung C–N 键：探索 -CBr3 基团作为 S=C–S 的合成等价物

  摘要：

  展示了硫和胺亲核试剂的区域选择性加成到分子中的-CBr 3单元和硝基甲基部分，并在新型异噻唑-5(2 H )-硫酮上安装了五种不同的键结构。硝基甲基的反极性导致了一种具有选择性 C-N 键形成的新型支架。因此，有人提出通过硫和胺亲核试剂区分反应中心，以与二硫代酸酯 (S=C-S−) 部分结合形成独特的 S-N 键。该协议允许在反应过程中探索 -CBr 3部分作为二硫代酸酯 (S=C–S−) 单元的合成等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00157
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到1-methoxy-4-(1,1,1-tribromo-3-nitropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过将溴仿与硝基烯烃共轭加成，可轻松合成β-三溴甲基和二溴甲基化的硝基烷。

  摘要：

  在镁的存在下，将溴仿加到共轭硝基烯烃中，可提供很好的产率和非对映选择性的β-三溴甲基硝基烷。在自由基条件下形成的这些新颖的迈克尔加合物，在回流下在相同的釜中进行了HBr的消除，从而以良好的收率得到了β-二溴甲基化的硝基烷。备选地，在阴离子条件下，通过LDA介导的溴仿向硝基烯烃的加成，一锅法高产率地合成二溴化物是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo802274q