2-bromo-4-methylpent-1-ene | 31844-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-4-methylpent-1-ene
• CAS: 31844-97-0
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: RBUSVPQUZNBAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methylpent-1-ene 在 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-methyl-3-methylenehexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的γ-选择性定向催化不对称硼氢化。

  摘要：

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36199j
• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到2-bromo-4-methylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一锅去对称化加氢甲酰基化/羰基烯环化过程：直接获得高度官能化的环己醇。

  摘要：

  据报道，从简单的双烯基羰基化合物开始，通过一锅去对称化加氢甲酰化/羰基烯环化，可快速获得高度官能化的亚烷基环己醇。给出了对羰基烯反应的机械学见解，突出了超共轭取代基作用的重要性。

  DOI：

  10.1021/ol8016148

文献信息

• From a Remarkable Manifestation of Polar Effects in a Radical Fragmentation to the Convergent Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Laurent Debien、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja400831w

  日期：2013.3.13

  A new radical addition/C-C bond fragmentation process is reported. Vinyl carbinols derived from 2-methyl-2-phenylpropanal react with radicals generated from xanthates to give the corresponding ketones. The radical cleavage reaction proceeds under mild conditions, in good to high yield, and in the presence of the unprotected carbinol. Highly functionalized 1,5-diketones and pyridines are readily available

  报道了一种新的自由基加成/CC 键断裂过程。衍生自 2-甲基-2-苯基丙醛的乙烯基甲醇与由黄原酸酯产生的自由基反应生成相应的酮。自由基裂解反应在温和的条件下进行，收率良好至高，并且存在未保护的甲醇。使用这种方法可以很容易地获得高度官能化的 1,5-二酮和吡啶。
• DUAL INHIBITORS OF FARNESYLTRANSFERASE AND GERANYLGERANYLTRANSFERASE I
  申请人：H. Lee Moffitt Cancer Center and Research Institute, Inc.

  公开号：US20130190355A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Many GTPases such as Ras, Ral and Rho require post-translational farnestylation or geranylgeranylation for mediating malignant transformation. Dual farnesyltransferase (FT) (FTI) and geranylgeranyltransferase-I (GGT-1) inhibitors (GGTI) were developed as anticancer agents from based on an ethylenediamine scaffold. On the basis of a 4-fold substituted ethylenediamine scaffold, the inhibitors are structurally simple and readily derivatized, facilitating extensive structure-activity relationship studies. The most potent inhibitor is compound exhibited an in vitro hFTase IC 50 value of 25 nM and a whole cell H-Ras processing IC 50 value of 90 nM. Several of the inhibitors proved highly selective for hFTase over the related prenyltransferase enzyme geranylgeranyltransferase-I (GGTase-I). A crystal structure of an inhibitor cocrystallized with farnesyl pyrophosphate in the active site of rat FTase illustrates that the para-benzonitrile moiety is stabilized by a π-π stacking interaction with the Y361β residue, suggesting an importance of this component of the inhibitors.

  许多GTP酶如Ras、Ral和Rho需要经过翻酰基化或戊二烯基化的后翻译修饰，以介导恶性转化。双重翻酰基转移酶(FT)(FTI)和戊二烯基转移酶-I(GGT-1)抑制剂(GGTI)是基于乙二胺支架开发的抗癌剂。基于四倍取代乙二胺支架，这些抑制剂结构简单，易于衍生，便于进行广泛的构效关系研究。其中最有效的抑制剂表现出25 nM的体外hFTase IC50值和90 nM的整个细胞H-Ras处理IC50值。其中几种抑制剂对相关的戊二烯基转移酶酶(GGTase-I)高度选择性。一种抑制剂与磷酸戊二烯基共结晶于大鼠FTase的活性位点中的晶体结构表明，对苯二腈基团通过与Y361β残基的π-π堆积相互作用稳定，表明这些抑制剂的这个组分的重要性。
• Baird, Mark. S.; Nethercott, William; Slowey, Paul D., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 12, p. 3815 - 3829
  作者：Baird, Mark. S.、Nethercott, William、Slowey, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• Arylalkene Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling of Alkenyl Halides
  作者：Jie Tang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol500876x

  日期：2014.5.16

  A bimetallic catalyst system generated from readily available palladium(II) and copper(I) salts, 1,10-phenanthroline and tri-1-naphthylphosphine was found to efficiently mediate the decarboxylative cross-coupling of alkenyl bromides and chlorides with aromatic carboxylates. It allows the regiospecific synthesis of a broad range of aryl- and heteroarylalkenes in high yields.
• Baird, Mark S.; Hussain, Helmi H.; Nethercott, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1845 - 1854
  作者：Baird, Mark S.、Hussain, Helmi H.、Nethercott, William

  DOI：——

  日期：——