3,4,5-tris(decyloxy)benzaldehyde | 160061-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tris(decyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4,5-tri(decyloxy)benzaldehyde；3,4,5-Tris-decoxybenzaldehyde
• CAS: 160061-06-3
• 化学式: C₃₇H₆₆O₄
• 分子量: 574.929
• InChiKey: IYPQNHOFBMQJFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(decyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1,2,3-tris(decyloxy)-5-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Luminescent columnar discotics as highly efficient emitters in pure deep-blue OLEDs with an external quantum efficiency of 4.7%

  摘要：

  在可溶性有机发光二极管中，开发室温柱状圆盘状液晶作为高效深蓝色发射体。

  DOI：

  10.1039/d1sm01558c
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3,4,5-tris(decyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（III）液晶钳形配合物的合成，同构，光物理性质和器件性能

  摘要：

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。

  DOI：

  10.1039/d0tc04839a

文献信息

• Tuning the thermotropic properties of liquid crystalline p-substituted aroylhydrazones
  作者：Hemant Kumar Singh、Sachin Kumar Singh、Rajib Nandi、Madan Kumar Singh、Vijay Kumar、Ranjan K. Singh、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Bachcha Singh

  DOI：10.1039/c5ra06620d

  日期：——

  Lamellar smectic A to columnar mesophase crossover is observed in p-substituted aroylhydrazones by variation of the alkoxy chain density at peripherals.

  通过改变周边烷氧链密度，在p-取代芳酰肼中观察到片层烟酸A到柱状介晶相的交叉。
• Selective Cycloaddition of Tetracyanoethene (TCNE) and 7,7,8,8‐Tetracyano‐ <i>p</i> ‐quinodimethane (TCNQ) to Afford <i>meso</i> ‐Substituted Phenylethynyl Porphyrins
  作者：Dominik Koszelewski、Agnieszka Nowak‐Król、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.201200179

  日期：2012.8

  π‐Extended TCBD‐porphyrins that contained a 1,1,4,4‐tetracyanobuta‐1,3‐diene unit were prepared by a highly efficient [2+2] cycloaddition of tetracyanoethene (TCNE) or 7,7,8,8‐tetracyano‐p‐quinodimethane (TCNQ) with meso‐substituted trans‐A2B2‐porphyrins that contained two phenylethynyl groups, followed by a retro‐electrocyclization reaction. Depending on the electronic properties of the arylethynyl

  通过高效[2 + 2]四氰基乙烯（TCNE）或[7,7,8,8]的环加成反应制备包含1,1,4,4-四氰基uta-1,3-二烯单元的π-扩展的TCBD-卟啉。具有内消旋取代的反式A 2 B 2的四氰基对喹啉甲烷（TCNQ）含有两个苯基乙炔基的卟啉，随后发生逆电环化反应。取决于芳基乙炔基的电子性质，环加成反应仅在一个或两个乙炔基部分上以高收率进行。加入TCNQ具有完全的区域选择性。所得的π扩展TCBD卟啉具有一个变色的Soret带，并在可见光区显示出独特而宽泛的吸收。
• <i>s</i>-Triazine-Based Functional Discotic Liquid Crystals: Synthesis, Mesomorphism and Photoluminescence
  作者：B. N. Veerabhadraswamy、Hashambi K. Dambal、D. S. Shankar Rao、C. V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/cphc.201600280

  日期：2016.7.18

  Examination of the phase transitional properties by several complementary techniques evidenced self‐assembly into a hexagonal columnar phase, occurring over wide and reasonable thermal ranges. The photophysical properties were studied both in solution and in the fluid/frozen columnar states by UV/Vis absorption and photoluminescence spectroscopy. The emission spectra obtained as a function of the temperature

  设计，合成和表征了一系列新的C 3对称，π共轭分子。将所述材料从电子接受衍生小号嗪，共价附加到供电子苯乙烯基苯臂，并通过与三膦酸酯的三倍缩合的方法在以高纯度优异的产率容易地制备ÑHorner-Wadsworth-Emmons反应条件下的链烷氧基苯甲醛。通过几种补充技术对相变性质的研究证明了自组装成六方柱状相的过程，发生在较宽且合理的温度范围内。通过UV / Vis吸收和光致发光光谱学研究了溶液和流体/冻结柱状状态下的光物理性质。根据温度获得的发射光谱排除了较大色谱柱的破裂和无辐射的热活化过程。在原子力显微镜（AFM）图像的帮助下，对玻璃态柱状薄膜进行了研究，该薄膜解释了保守的荧光，无缺陷的取向和冻结的离子种类，提出包括纤维状结构的均质颗粒形态。拉曼光谱清楚地表明了固态和冷冻柱状薄膜的表面形态和双折射的差异。电化学研究表明，LUMO能量为-4.0 eV。因此，本文提出的盘状图案满足有机材料的
• Room Temperature Liquid Porphyrins
  作者：Sumio Maruyama、Kenta Sato、Hiroyuki Iwahashi

  DOI：10.1246/cl.2010.714

  日期：2010.7.5

  The syntheses of 5,10,15,20-tetrakis(3,4,5-trialkoxyphenyl)porphyrins, which exhibit fluid state behavior at room temperature, are reported. The thermal and rheological measurements indicate that they behave like liquid at 25 °C (298 K).

  报道了5,10,15,20-四(3,4,5-三烷氧基苯基)卟啉的合成，这些化合物在室温下表现出流态行为。热物性和流变学测量表明，它们在25°C（298 K）时表现得像液体。
• <i>Meso</i>-Substituted Liquid Porphyrins
  作者：Agnieszka Nowak-Król、Dorota Gryko、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.200900693

  日期：2010.4.1

  Meso‐substituted A4‐porphyrins bearing 3,4,5‐trialkoxyphenyl substituents are efficiently synthesized and characterized. Porphyrins bearing twelve C10 and C11 alkyl chains turned out to be liquid at room temperature. The remaining porphyrins, bearing C8, C9, C12, and C18 alkyl chains, have low melting points and high solubility in nonpolar solvents. Their differential scanning calorimetry distinctly

  高效合成并表征了带有3,4,5-三烷氧基苯基取代基的内消旋A 4卟啉。带有十二个C10和C11烷基链的卟啉在室温下变成液态。其余带有C8，C9，C12和C18烷基链的卟啉具有低熔点和在非极性溶剂中的高溶解度。在大多数情况下，它们的差示扫描量热法清楚地显示出只有一个相变。