ethyl 2-methyleneoctadecanoate | 84515-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyleneoctadecanoate
• 英文别名: ethyl 2-methylenestearate；Ethyl 2-methylideneoctadecanoate
• CAS: 84515-41-3
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: FYRBZQVKYKLDHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25 °C
• 沸点：
  400.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyleneoctadecanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-Hexadecyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-(溴甲基)丙酸乙酯 在 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-methyleneoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1613 - 1620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. III. 2-Carboxyethylcarbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives.
  作者：KIMIAKI HAYASHI、KENICHI NUNAMI、KAZUO SAKAI、YASUHIKO OZAKI、JYOJI KATO、KEIZO KINASHI、NAOTO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.33.2011

  日期：——

  (3S)-2-[N-Substituted N-(2-carboxyethyl) carbamoyl]-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivaties (8a-d and 12a-t) and their monoester compounds (13a-k) were synthesized by condensation of (3S)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylates (6a, b), 3-aminopropionates (5a, b or 10a-m) and phosgene, followed by deprotection of ester groups. Their in vitro angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory activities and antihypertensive effects were evaluated, and the structure-activity relationship is discussed. Some of the N-ethylcarbamoyl analogs (12h, 12j, 12k, 12l and 12o), which had hydrophobic substituents (C8H17-C12H25, CH2CH2Ph) at the α-position to the carboxyl group in the side chain, showed potent in vitro ACE inhibitory activities with IC50 values of 4.0-8.8×10-9M. The monoesters 13e, 13h, and 13i reduced the systolic blood pressure by more than 30 mmHg in spontaneously hypertensive rats (SHR) at an oral dose of 50mg/kg.

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酸]-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物 (8a-d 和 12a-t) 及其单酯化合物 (13a-k) 通过 (3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯 (6a, b)、3-氨基丙酸酯 (5a, b 或 10a-m) 和氯仿的缩合反应合成，随后去保护酯基。评估了它们在体外的血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制活性及抗高血压效果，并讨论了结构-活性关系。一些具有疏水取代基（C8H17-C12H25，CH2CH2Ph）在侧链α位与羧基相邻的N-乙基氨基甲酸类似物 (12h, 12j, 12k, 12l 和 12o) 显示出强大的体外ACE抑制活性，IC50值为4.0-8.8×10^-9M。单酯化合物13e、13h和13i在口服剂量为50mg/kg时，能使自发性高血压大鼠 (SHR) 的收缩压下降超过30 mmHg。
• COSMETIC POLYMER COMPOSITION AND COSMETIC
  申请人：HIWATASHI Tomoaki

  公开号：US20070166250A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention discloses a cosmetic polymer composition containing a straight-chain block copolymer, where the copolymer having a unit derived from a compound having an ethylenic unsaturated bond, having a number-average molecular weight of 1.0×10 3 to 1.0×10 6 , and having at least two or more glass transition points or melting points; a hair cosmetic polymer composition containing a copolymer a copolymer capable of forming a film having a Young's modulus of 50 MPa or larger and a fracture-point elongation of 100% or larger, and dispersible into water and/or alcohol; and a cosmetic material containing these compositions.

  本发明揭示了一种化妆品聚合物组合物，其中包含一种直链嵌段共聚物，该共聚物具有从具有乙烯不饱和键的化合物导出的单元，具有1.0×103至1.0×106的数均分子量，并且具有至少两个或更多的玻璃转变点或熔点；一种头发化妆品聚合物组合物，其中包含一种共聚物，该共聚物能够形成具有50 MPa或更大的杨氏模量和100％或更大的断裂点延伸的膜，并且能够分散到水和/或酒精中；以及包含这些组合物的化妆品材料。
• Cosmetic polymer composition and cosmetic
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040223933A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention discloses a cosmetic polymer composition containing a straight-chain block copolymer, where the copolymer having a unit derived from a compound having an ethylenic unsaturated bond, having a number-average molecular weight of 1.0×10 3 to 1.0×10 6 , and having at least two or more glass transition points or melting points; a hair cosmetic polymer composition containing a copolymer a copolymer capable of forming a film having a Young's modulus of 50 MPa or larger and a fracture-point elongation of 100% or larger, and dispersible into water and/or alcohol; and a cosmetic material containing these compositions.

  本发明公开了一种含有直链嵌段共聚物的化妆品聚合物组合物，该共聚物的单元来源于具有乙烯不饱和键的化合物，其数均分子量为 1.0×10 3 至 1.0×10 6 一种头发化妆品聚合物组合物，其中含有一种共聚物，该共聚物能形成一层膜，膜的杨氏模量大于或等于 50 兆帕，断裂点伸长率大于或等于 100%，并可分散于水和/或酒精中；以及一种含有这些组合物的化妆品材料。
• Carbethoxyallylation using radical chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81290-9

  日期：——
• BARTON, D. H. R.;CRICH, D., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 26, 2787-2790
  作者：BARTON, D. H. R.、CRICH, D.

  DOI：——

  日期：——